(R_S)-2-methyl-N-((S)-4-phenylbutan-2-yl)propane-2-sulfinamide | 911372-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S)-2-methyl-N-((S)-4-phenylbutan-2-yl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]propane-2-sulfinamide；2-methyl-N-(4-phenylbutan-2-yl)propane-2-sulfinamide；(R)-2-methyl-N-[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]-2-propanesulfinamide；(R)-2-methyl-N-[(2S)-4-phenylbut-2-yl]-2-propanesulfinamide
• CAS: 911372-76-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NOS
• 分子量: 253.409
• InChiKey: SMGWFWAXUQXJFI-YVEFUNNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-2-methyl-N-((S)-4-phenylbutan-2-yl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(+)-1-甲基-3-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-AZABICYCLO(3.1.0)HEXANE DERIVATIVES HAVING KDM5 INHIBITORY ACTIVITY AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-AZABICYCLO(3.1.0)HEXANE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KDM5 ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了KDM5抑制剂。本文所披露的化合物由一般式(I)表示：其中所有符号的含义与规范中描述的定义相同；或其盐可用作癌症、亨廷顿病、阿尔茨海默病等的预防和/或治疗剂。

  公开号：

  WO2021223699A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-[(1E)-1-methyl-3-phenylpropanylidene]-2-propanesulfinamide 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以45.252%的产率得到(R_S)-2-methyl-N-((S)-4-phenylbutan-2-yl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-AZABICYCLO(3.1.0)HEXANE DERIVATIVES HAVING KDM5 INHIBITORY ACTIVITY AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-AZABICYCLO(3.1.0)HEXANE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KDM5 ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了KDM5抑制剂。本文所披露的化合物由一般式(I)表示：其中所有符号的含义与规范中描述的定义相同；或其盐可用作癌症、亨廷顿病、阿尔茨海默病等的预防和/或治疗剂。

  公开号：

  WO2021223699A1

文献信息

• Reversal of Diastereofacial Selectivity in Hydride Reductions of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：John T. Colyer、Neil G. Andersen、Jason S. Tedrow、Troy S. Soukup、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo0609834

  日期：2006.9.1

  same sulfinyl imine starting materials and changing the reductant to L-Selectride, the stereoselectivity could be efficiently reversed to afford the opposite product diastereomer in high yield and selectivity.

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。
• A Versatile Ru Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Both Aromatic and Aliphatic Sulfinylimines
  作者：Óscar Pablo、David Guijarro、Gábor Kovács、Agustí Lledós、Gregori Ujaque、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.201102426

  日期：2012.2.13

  A highly efficient Ru catalyst based on an achiral, very simple, and inexpensive amino alcohol ligand (2‐amino‐2‐methylpropan‐1‐ol) has been developed for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of chiral N‐(tert‐butylsulfinyl)imines. This complex is able to catalyze the ATH of both aromatic and the most challenging aliphatic sulfinylimines by using isopropyl alcohol as the hydrogen source. The

  已开发出一种基于非手性，非常简单且廉价的氨基醇配体（2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇）的高效Ru催化剂，用于手性N-（叔丁基亚磺酰基）的不对称转移氢化（ATH））。通过使用异丙醇作为氢源，该络合物能够催化芳香族和最具挑战性的脂肪族亚磺酰亚胺的ATH。在短反应时间内（1-4小时）对芳香，杂芳和脂肪族亚磺酰基酮亚胺进行非对映选择性还原，包括空间拥塞的情况，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，得到相应的高度对映体富集的（ee高达99％以上）的α支链伯胺，收率很高。通过在亚胺基体中使用适当的绝对构型，相同的配体对于（R）和（S）胺的合成同样有效。DFT机理研究表明，氢转移过程是逐步进行的。此外，非对映选择性的起源已被合理化。
• Iridium-catalyzed diastereoselective amination of alcohols with chiral <i>tert</i>-butanesulfinamide by the use of a borrowing hydrogen methodology
  作者：Xiaomei Xi、Yongjie Li、Guannan Wang、Guangda Xu、Lina Shang、Yao Zhang、Lixin Xia

  DOI：10.1039/c9ob01417a

  日期：——

  An iridium-catalyzed diastereoselective amination of alcohols with chiral tert-butanesulfinamide was developed under basic conditions, affording the optically active secondary sulfinamides in high yields and diastereoselectivities. The removal of the sulfinyl group from sulfonamides allowed a facile access to a wide range of α-chiral primary amines. This synthetic strategy was further applied in the

  在碱性条件下，用手性叔丁烷亚磺酰胺进行了铱催化的醇的非对映选择性胺化反应，从而以高收率和非对映选择性提供了光学活性仲亚磺酰胺。从磺酰胺中除去亚磺酰基使得可以容易地获得各种α-手性伯胺。将该合成策略进一步应用于市售药物（S）-卡巴拉汀和NPS R-568的合成。
• From Racemic Alcohols to Enantiopure Amines: Ru-Catalyzed Diastereoselective Amination
  作者：Nathan J. Oldenhuis、Vy M. Dong、Zhibin Guan

  DOI：10.1021/ja5058482

  日期：2014.9.10

  A commercially available ruthenium(II) PNP-type pincer catalyst (Ru-Macho) promotes the formation of α-chiral tert-butanesulfinylamines from racemic secondary alcohols and Ellman's chiral tert-butanesulfinamide via a hydrogen borrowing strategy. The formation of α-chiral tert-butanesulfinylamines occurs in yields ranging from 31% to 89% with most examples giving >95:5 dr.
• [EN] 3-AZABICYCLO(3.1.0)HEXANE DERIVATIVES HAVING KDM5 INHIBITORY ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-AZABICYCLO(3.1.0)HEXANE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KDM5 ET LEUR UTILISATION
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2021223699A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention provides KDM5 inhibitor. The compound disclosed herein represented by the general formula (I) : wherein all symbols have the same meanings as the definitions described in the specification; or a salt thereof is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for cancer, Huntington's disease, Alzheimer's disease and the like.

  本发明提供了KDM5抑制剂。本文所披露的化合物由一般式(I)表示：其中所有符号的含义与规范中描述的定义相同；或其盐可用作癌症、亨廷顿病、阿尔茨海默病等的预防和/或治疗剂。