(S)-1,2-bis[(triethylsilyl)oxy]-4(Z)-decene | 245325-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1,2-bis[(triethylsilyl)oxy]-4(Z)-decene
• 英文别名: (S,4Z)-1,2-O-bis(triethylsilyl)dec-4-en-1,2-diol；triethyl-[(Z,2S)-2-triethylsilyloxydec-4-enoxy]silane
• CAS: 245325-96-6
• 化学式: C₂₂H₄₈O₂Si₂
• 分子量: 400.793
• InChiKey: VXSFNXPFSGNNDS-OEAGWNGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-bis[(triethylsilyl)oxy]-4(Z)-decene 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 二氧化碳 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 12(S-羟基(5Z,8Z,10E,14Z-二十四碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  外消旋缩水甘油经水解动力学拆分合成12（R）-HETE，12（S）-HETE，2 H 2 -12（R）-HETE和LTB 4

  摘要：

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00983-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(triethylsilyl)glycidyl ether 在 咪唑 、 Lindlar's catalyst 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1,2-bis[(triethylsilyl)oxy]-4(Z)-decene
  参考文献：
  名称：

  外消旋缩水甘油经水解动力学拆分合成12（R）-HETE，12（S）-HETE，2 H 2 -12（R）-HETE和LTB 4

  摘要：

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00983-2

文献信息

• Total Synthesis of Solandelactones A and B
  作者：Nils C. Eichenauer、Anja C. M. Nordschild、Martina Bischop、Dominik Schumacher、Marcel K. W. Mackwitz、Roxanne Tschersich、Thorsten Wilhelm、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/ejoc.201500700

  日期：2015.9

  The total synthesis of solandelactones A and B is presented. The eastern cyclopropyl moiety was prepared following an exceptionally short chemoenzymatic approach whereas enantioselective synthesis of the western side-chain relied on the application of diastereomerically pure allyl boronates. The natural products solandelactones A and B were isolated in good overall yields following convergence of each

  介绍了茄内酯 A 和 B 的全合成。东部环丙基部分是按照非常短的化学酶促方法制备的，而西部侧链的对映选择性合成依赖于非对映异构纯硼酸烯丙酯的应用。通过应用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应将每个东西元素收敛后，天然产物茄内酯 A 和 B 以良好的总产率分离。
• Selective oxidation of primary silyl ethers and its application to the synthesis of natural products
  作者：A. Rodríguez、M. Nomen、B.W. Spur、J.J. Godfroid

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00956-9

  日期：1999.7

  Primary TMS or TES ethers, in the presence of secondary TMS or TES ethers, are selectively oxidized to the corresponding aldehydes under Swern conditions. A short synthesis of key intermediates towards various natural products has been achieved.

  在仲TMS或TES醚存在下，伯TMS或TES醚在Swern条件下被选择性氧化为相应的醛。已完成了针对各种天然产物的关键中间体的简短合成。
• Total synthesis of 12( R )-HETE, 12( S )-HETE, 2 H 2 -12( R )-HETE and LTB 4 from racemic glycidol via hydrolytic kinetic resolution
  作者：A Rodrı́guez、M Nomen、B.W Spur、J.J Godfroid、T.H Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00983-2

  日期：2001.1

  The total synthesis of 12(R)-HETE, 12(S)-HETE (Samuelsson's HETE), [14,15-2H2]-12(R)-HETE and Leukotriene B4 from racemic glycidol is described. The key steps are the hydrolytic kinetic resolution of racemic TES-glycidol with salen-Co catalyst and the selective oxidation of primary silyl ethers, in the presence of secondary ones, under Swern conditions to give a short entry to both enantiomers of 12-HETE

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。