Acetophenon-O-(p-methyl-benzoyl)-oxim | 14764-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetophenon-O-(p-methyl-benzoyl)-oxim
• 英文别名: O-(4-methyl-benzoyl)-N-(1-phenyl-ethylidene)-hydroxylamine；(1-Phenylethylideneamino) 4-methylbenzoate
• CAS: 14764-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: HYKWGOLPTUYFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetophenon-O-(p-methyl-benzoyl)-oxim 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(p-Methyl-benzoyl)-5-(p-methyl-phenyl)-3-phenyl-isoxazol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of O-Benzoyl Oximes with Sodium Hydride. Substituted Isoxazoles and the Neber Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01265a601
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 对甲基苯甲酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87.4%的产率得到Acetophenon-O-(p-methyl-benzoyl)-oxim
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Carboxylic Acid Oxime Esters Catalyzed by 2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium Tetrafluoroborate

  摘要：

  我们描述了一种在室温下、温和条件下，利用三乙胺催化的2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基尿喹烷四氟硼酸盐，从相应的羧酸和肟在乙腈中合成羧酸肟酯的简便方法。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16522

文献信息

• Reactions of O-Benzoyl Oximes with Sodium Hydride. Substituted Isoxazoles and the Neber Rearrangement
  作者：W Renfrow、J White、R Wolf、W Bohl

  DOI：10.1021/jo01265a601

  日期：1968.1
• A Novel Synthesis of Carboxylic Acid Oxime Esters Catalyzed by 2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium Tetrafluoroborate
  作者：Wei Shi、Jiming Zhang、Qin Zhou、Xingjian Wang、Xiaowei Qi、Lianyong Guo、Wanyong Ma、Jianhua Zhou

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16522

  日期：——

  We describe a facile synthesis of carboxylic acid oxime esters in acetonitrile from the corresponding carboxylic acids and oximes catalyzed by 2-(1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate in the presence of triethylamine at room temperature under mild conditions.

  我们描述了一种在室温下、温和条件下，利用三乙胺催化的2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基尿喹烷四氟硼酸盐，从相应的羧酸和肟在乙腈中合成羧酸肟酯的简便方法。