4-n-hexyl-1-methyl-3-phenylisoquinoline | 1401548-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-n-hexyl-1-methyl-3-phenylisoquinoline
• 英文别名: 4-hexyl-1-methyl-3-phenylisoquinoline；4-Hexyl-1-methyl-3-phenylisoquinoline
• CAS: 1401548-83-1
• 化学式: C₂₂H₂₅N
• 分子量: 303.447
• InChiKey: UWQLXYDKFXRZIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-辛炔 、 苯乙酮 在 [RhCp*(CH₃CN)₃] (SbF₆)₂ 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到4-n-hexyl-1-methyl-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  羟胺-O-磺酸（HOSA）作为氧化还原-中性的导向基团：铑催化，无添加剂，由芳基酮一锅合成异喹啉

  摘要：

  羟胺-O-磺酸（HOSA）的新反应性已被证明是氧化还原中性的导向基团，用于铑催化的一锅合成各种异喹啉。该协议揭示了HOSA作为加性自由C–H / N–O环的一个转向基的效用。此外，定向基团的原位切割减少了一个步骤，使其成为一个步骤经济的过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901825

文献信息

• Cationic Ruthenium Catalysts for Alkyne Annulations with Oximes by C–H/N–O Functionalizations
  作者：Christoph Kornhaaß、Jie Li、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jo301768b

  日期：2012.10.19

  Cationic ruthenium(II) complexes enabled efficient redox-neutral annulations of alkynes with readily available oximes. The catalytic dehydrative C-H/N-O bond functionalization proved to be broadly applicable and was shown to proceed through a reversible cyclometalation.
• Hydroxylamine-<i>O</i> -Sulfonic Acid (HOSA) as a Redox-Neutral Directing Group: Rhodium Catalyzed, Additive Free, One-Pot Synthesis of Isoquinolines from Arylketones
  作者：Pragati Biswal、Bedadyuti Vedvyas Pati、Rajesh Chebolu、Asit Ghosh、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1002/ejoc.201901825

  日期：2020.2.28

  A new reactivity of hydroxylamine‐O‐sulfonic acid (HOSA) has been demonstrated as redox‐neutral directing group for rhodium‐catalyzed one‐pot synthesis of diverse isoquinolines. This protocol reveals the utility of HOSA as a dircting group for the addditive free C–H/N–O annulations. Moreover, the in situ cleavage of the directing group reduces one step making it as a step‐economical process.

  羟胺-O-磺酸（HOSA）的新反应性已被证明是氧化还原中性的导向基团，用于铑催化的一锅合成各种异喹啉。该协议揭示了HOSA作为加性自由C–H / N–O环的一个转向基的效用。此外，定向基团的原位切割减少了一个步骤，使其成为一个步骤经济的过程。