2-methyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 49849-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-Methyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 49849-64-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: BGCRLTDRWUMSQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘三甲基硅烷介导的醇的脱氧功能化的两步协议

  摘要：

  描述了碘代三甲基硅烷介导的伯醇和仲醇的脱氧官能化的两步协议。该协议涉及酒精的碘化，然后被N，S或O亲核试剂取代。与传统的Mitsunobu反应相比，该方案可以使用非酸性的亲核试剂，并且可以保留醇的配置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001602

文献信息

• Catalytic Activation of the Leaving Group in the S_N2 Reaction
  作者：Hirofumi Yamamoto、Ghanshyam Pandey、Yumiko Asai、Mayo Nakano、Atsushi Kinoshita、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol701737x

  日期：2007.9.1

  catalytic activation of the leaving group in the S(N)2 reaction is achieved as an extension of our mercuric triflate-catalyzed reactions. Derivatives of anilinoethyl 4-pentynoate reacted smoothly with catalytic amounts of Hg(OTf)(2) to give indoline derivatives in excellent yield with efficient catalytic turnovers under very mild conditions. The reaction of optically pure secondary alcohol derivatives

  作为我们的三氟甲磺酸汞催化反应的扩展，实现了S（N）2反应中离去基团的新型催化活化。4-戊戊酸苯胺基乙酯的衍生物与催化量的Hg（OTf）（2）平稳反应，可在非常温和的条件下以优异的收率得到高效的二氢吲哚衍生物。光学纯仲醇衍生物的反应导致立体化学的转化，这是S（N）2反应的确定特征。该程序适用于苯并ze庚因的合成。
• Synthesis, stereoelectronic characterization and antiparasitic activity of new 1-benzenesulfonyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：Romina J. Pagliero、Sabrina Lusvarghi、Adriana B. Pierini、Reto Brun、María R. Mazzieri

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.010

  日期：2010.1

  The synthesis and full 3D structural characterization of nine new 1-benzenesulfonyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives are reported. These belong to a library whose rationale for the design was the previous knowledge of the biological relevant properties of both structural moieties. From protozoan antiparasitic screening, compounds 3 demonstrated interesting activity against Trypanozoma

  报道了九种新的1-苯磺酰基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成和完整的3D结构表征。这些属于一个图书馆，该图书馆的设计依据是对这两个结构部分的生物学相关特性的先前了解。从原生动物的抗寄生虫筛选中，化合物3表现出对克鲁斯氏锥虫的有趣活性，且细胞毒性低。此外，大多数化合物对恶性疟原虫具有中等活性。其中3和9可被视为进一步优化的铅支架。BS上的取代基不影响3D结构性质，而11 H NMR光谱表明存在分子内弱氢键C–H⋯OS 。分子建模和X射线晶体学也证实了这一发现，这与化合物的构象偏爱有关。
• 将醇进行脱氧官能化和脱氧活化的方法与醇官能化物质
  申请人：山东博苑医药化学股份有限公司

  公开号：CN114716345A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明涉及有机合成领域，公开了一种将醇进行脱氧官能化和脱氧活化的方法与醇官能化物质，该方法包括：(1)在第一溶剂中，在活化剂存在下，将醇进行脱氧活化，得到碘代物中间体；(2)在第二溶剂中，在亲核试剂存在下，将所述碘代物中间体进行官能化。本发明提供的方法操作简便、易于分离纯化。
• Methyl Formate, an Alternative Transfer Hydrogenating Agent for Chemoselective Reduction of N-Heteroarenes and Azoarenes
  作者：Anirban Sau、Divya Mahapatra、Ankur Maji、Sadhan Dey、Arkamitra Roy、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01293

  日期：2024.5.31

  The search for efficient molecular hydrogen precursors and their catalytic exploration is necessary for the evolution of catalytic transfer hydrogenation. Methyl formate (MF) having high hydrogen content still remains unexplored for such transformations. Herein, we disclosed a bifunctional Ir(III)-complex catalyzed chemoselective TH protocol for N-heteroarenes and azoarenes using MF. A variety of substrates

  寻找有效的分子氢前体及其催化探索对于催化转移氢化的发展是必要的。具有高氢含量的甲酸甲酯（MF）仍未被探索用于此类转化。在此，我们公开了使用 MF 的N-杂芳烃和偶氮芳烃的双功能 Ir(III) 复合物催化化学选择性 TH 方案。在温和的反应条件下合成了包括十种生物活性分子在内的多种底物。基于控制实验和机理研究，提出了可能的机理途径。
• Diboron-Assisted Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-Heteroaromatics with Water as Hydrogen Donor and Solvent
  作者：Qingqing Xuan、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01999

  日期：2016.9.2

  A Pd-catalyzed transfer hydrogenation of various N-heteroaromatic compounds with B(2)pin(2) as a mediator and environmentally benign water as both solvent and hydrogen donor has been disclosed. This reaction proceeded under ambient temperature with a broad range of N-heteroaromatic compounds among which imidazo [1,2-alpha]pyridine derivatives were for the first time selectively reduced to 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-alpha]pyridines, which are the core structural motifs of an inhibitor of human O-GlcNAcase. Mechanistic studies suggested that the new protons products are from water and Pd-H might be the key intermediate with B(2)pin(2) as the H2O activator.