methyl 2-((9H-fluoren-9-ylidene)amino)acetate | 1060710-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 2-((9H-fluoren-9-ylidene)amino)acetate
• 英文别名: (fluoren-9-ylideneamino)acetic acid methyl ester；N-(fluorenylidene)glycine methyl ester；Methyl 2-(fluoren-9-ylideneamino)acetate
• CAS: 1060710-07-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: SHRKTXGNBOCGEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((9H-fluoren-9-ylidene)amino)acetate 、 benzaldehyde N-boc imine 在 lithium 4-methoxyphenoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到3-tert-butoxycarbonylamino-2-(fluoren-9-ylideneamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DIAMINO ACID DERIVATIVE STARTING MATERIAL, MANUFACTURING METHOD THEREOF, AND DIAMINO ACID DERIVATIVE MANUFACTURING METHOD

  摘要：

  公开号：

  EP2269979B1
• 作为产物：
  描述：

  9H-芴-9-亚胺 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-((9H-fluoren-9-ylidene)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  绿色荧光蛋白发色团的4-二芳基亚甲基类似物的合成和荧光性质

  摘要：

  新的绿色荧光蛋白（GFP）生色团类似物，即4-（二芳基亚甲基）咪唑啉酮（DAIN），可以在弱酸性条件下使用亚氨酸甲酯（或硫代亚氨酸酯）和N-（二芳基亚甲基）甘氨酸乙酯之间的新型缩合反应轻松合成。DAINs显示出显着的荧光特性。尽管它们在溶液中几乎是无荧光的，但在大多数冷冻溶液状态和结晶粉末状态下都检测到可见光发射。因此，控制分子运动显着影响了DAIN的排放。DAIN 5a的荧光性质与相应的GFP生色团类似物8的荧光性质比较表明，5a 具有优异的固态荧光特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.073

文献信息

• Direct-Type Aldol Reactions of Fluorenylidene-Protected/Activated Glycine Esters with Aldehydes for the Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives
  作者：Raphaël Rahmani、Masatoshi Matsumoto、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201200081

  日期：2012.6

  Two birds with one stone: Magnesium‐base‐catalyzed highly diastereoselective direct‐type aldol reaction of glycine Schiff base bearing a fluorenylidene moiety as a protecting and activating group was developed. The desired reactions proceeded smoothly at low temperature, and the aldol products were obtained in high yield with high diastereoselectivity.

  两只鸟只有一块石头：开发了镁基催化的甘氨酸席夫碱的高度非对映选择性直接型醛醇缩合反应，该席夫碱带有芴基作为保护和活化基团。所需的反应在低温下顺利进行，并以高收率和高非对映选择性获得醛醇产物。
• Acetate/Acetic Acid-Assisted One-Pot Synthesis of (Diarylmethylene)imidazolone from Amide or Thioamide
  作者：Masahiro Ikejiri、Kazuyuki Miyashita、Atsufumi Watanabe、Mari Katsuda、Mayu Funakoshi、Aki Fujisaka

  DOI：10.3987/com-20-14396

  日期：——
• US8563765B2
  申请人：——

  公开号：US8563765B2

  公开（公告）日：2013-10-22
• US8987495B2
  申请人：——

  公开号：US8987495B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• Synthesis and fluorescence properties of 4-diarylmethylene analogues of the green fluorescent protein chromophore
  作者：Masahiro Ikejiri、Kousuke Matsumoto、Hiraku Hasegawa、Daisuke Yamaguchi、Moe Tsuchino、Yoshiko Chihara、Takao Yamaguchi、Kazuto Mori、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika、Kazuyuki Miyashita

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.073

  日期：2015.7

  New green fluorescent protein (GFP) chromophore analogues, namely 4-(diarylmethylene)imidazolinones (DAINs), were readily synthesized under weakly acidic conditions using a novel condensation reaction between methyl imidate (or thioimidate) and ethyl N-(diarylmethylene)glycinate. DAINs showed notable fluorescence properties. Although they were nearly non-fluorescent in the solution, visible emissions

  新的绿色荧光蛋白（GFP）生色团类似物，即4-（二芳基亚甲基）咪唑啉酮（DAIN），可以在弱酸性条件下使用亚氨酸甲酯（或硫代亚氨酸酯）和N-（二芳基亚甲基）甘氨酸乙酯之间的新型缩合反应轻松合成。DAINs显示出显着的荧光特性。尽管它们在溶液中几乎是无荧光的，但在大多数冷冻溶液状态和结晶粉末状态下都检测到可见光发射。因此，控制分子运动显着影响了DAIN的排放。DAIN 5a的荧光性质与相应的GFP生色团类似物8的荧光性质比较表明，5a 具有优异的固态荧光特性。