(E)-1-phenylethanone O-(4-methylphenyl)oxime | 937716-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylethanone O-(4-methylphenyl)oxime
• 英文别名: (E)-N-(4-methylphenoxy)-1-phenylethanimine
• CAS: 937716-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: CUNDBYJWHZCHKS-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylethanone O-(4-methylphenyl)oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酰三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到5-methyl-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  利用肟醚的 N-三氟乙酰化引发的 [3,3]-Sigmatropic 重排高效合成苯并呋喃：天然 2-芳基苯并呋喃的短合成

  摘要：

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601001
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 4-甲苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到(E)-1-phenylethanone O-(4-methylphenyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  O-Aryloxime Ethers from the Copper(II)-Mediated Cross-Coupling of Oximes and Phenylboronic Acids

  摘要：

  报道了一种通过首次铜介导的芳香氧肟与苯硼酸的交叉偶联直接合成O-芳氧肟醚的方法。用苯硼酸对乙酰苯氧肟进行O-芳基化通常能够在良好到中等的产率下生成O-芳氧肟醚。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088199

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzofurans Utilizing [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Triggered byN-Trifluoroacetylation of Oxime Ethers: Short Synthesis of Natural 2-Arylbenzofurans
  作者：Norihiko Takeda、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1002/ejoc.200601001

  日期：2007.3

  synthetic method for the preparation of benzofurans has been developed. The key step of this method is the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-trifluoroacetyl-ene-hydroxylamines, which was triggered by acylation of oxime ethers. TFAA has been proved to be the best reagent to induce [3,3]-sigmatropic rearrangement for the synthesis of cyclic oracyclic dihydrobenzofurans. On the other hand, the TFAT-DMAP

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• O-Aryloxime Ethers from the Copper(II)-Mediated Cross-Coupling of Oximes and Phenylboronic Acids
  作者：Adam Meyer、Abdelselam Ali、Kellie Tuck

  DOI：10.1055/s-0028-1088199

  日期：2009.4

  A direct approach to O-aryloxime ethers by means of the first copper-mediated cross-coupling of aromatic oximes and phenylboronic acids is reported. The O-arylation of acetophenone oximes with phenylboronic acids typically furnished O-aryloxime ethers in good to moderate yields.

  报道了一种通过首次铜介导的芳香氧肟与苯硼酸的交叉偶联直接合成O-芳氧肟醚的方法。用苯硼酸对乙酰苯氧肟进行O-芳基化通常能够在良好到中等的产率下生成O-芳氧肟醚。