2-[(2-furanylmethyl)thio]ethanol | 1917-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[(2-furanylmethyl)thio]ethanol
• 英文别名: 2-(Furan-2-ylmethylsulfanyl)ethanol
• CAS: 1917-09-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: VYYATHCHHXAHCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-furanylmethyl)thio]ethanol 、 甲醇 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARKUSHINA I. A.; GUBINA T. I.; MARINICHEVA G. E., TR. KRASNODAR. POLITEXN. IN-T, 1979, HO 97, 45-51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸乙烯酯 、 糠基硫醇 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-[(2-furanylmethyl)thio]ethanol
  参考文献：
  名称：

  18-crown-6对钾盐催化硫醇与碳酸亚乙酯β-羟乙基化反应的固/液相转移效应

  摘要：

  摘要 在常压无溶剂条件下，以冠醚为相转移剂，无机酸钾盐（KA）为催化剂，碳酸亚乙酯（EC）和硫醇（RSH）合成β-羟乙基烷基硫醚（RSCH 2 CH 2 OH ） ) 为原料。18-crown-6固/液相转移对KA催化RSHβ-羟乙基化的影响及EC/RSH摩尔比对RSCH 2 CH 2选择性的影响OH 进行了系统的研究。结果表明，18-crown-6本身没有催化活性。与单独使用KA相比，KA与18-crown-6协同催化可显着加快反应速率，RSH的转化率大大提高。在0.3 mol% K 2 CO 3和0.6 mol% 18-crown-6催化正辛硫醇β-羟乙基化的情况下， n -C 8 H 17 SH的转化率达到100%，而选择性n -C 8 H 17 SCH 2 CH 2随着EC/ n -C 8 H 17 SH的摩尔比从1.02增加到1.50，OH逐渐从97.6%减少到90.3%，副产物

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03056-5

文献信息

• A mechanism of alkali metal carbonates catalysing the synthesis of β-hydroxyethyl sulfide with mercaptan and ethylene carbonate
  作者：Dongliang Liu、Tiju Thomas、Hong Gong、Fei Li、Qiang Li、Lijuan Song、Tamil Azhagan、Heng Jiang、Minghui Yang

  DOI：10.1039/c9ob01816f

  日期：——

  The reaction of β-hydroxyethylation is essential to the current practice of organic chemistry. Here, we proposed a new and green route to synthesize 2-hydroxyethyl n-alkyl sulfide with n-alkyl mercaptan and ethylene carbonate (EC) in the presence of alkali carbonates as catalysts and revealed the mechanism by experiments and theoretical calculations. The reaction reported proceeds rapidly with high

  β-羟乙基化反应对于当前有机化学的实践是必不可少的。在这里，我们提出了一种新的绿色路线，在碱金属碳酸盐存在的情况下，用正烷基硫醇和碳酸亚乙酯（EC）合成2-羟乙基正烷基硫醚，并通过实验和理论计算揭示了机理。当报道的反应在120°C进行且催化负载量约为1 mol％时，该反应以高收率快速进行。该方案适用于其他硫醇合成相应的β-羟乙基硫醚。基于密度泛函理论的计算显示了反应路径的能量分布。速率确定步骤是EC的开环。在氢键的影响下，碱金属碳酸盐带负电的O原子接近-SH的S原子。带有更多负电荷的活化S原子充当亲核试剂，并通过降低EC中C1-O1键的Mayer键顺序来帮助EC开环。碱阳离子也有助于C1-O1键的裂解。EC的开环能垒随着碱金属阳离子电负性的降低而降低。H原子的随后转移导致β-羟乙基硫的形成，CO 2的离解和K 2 CO 3的还原。
• Comel, Alain; Kirsch, Gilbert; Paquer, Daniel, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 70, # 3/4, p. 229 - 234
  作者：Comel, Alain、Kirsch, Gilbert、Paquer, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Comel, Alain; Kirsch, Gilbert; Paquer, Daniel, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 77, # 1-4, p. 188
  作者：Comel, Alain、Kirsch, Gilbert、Paquer, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• ZMITEK J.;HRIBAR-KIKELJ A.;SALEH S. A., VESTN. SLOV. KEM. DRUS., 1984, 31, N 4, 425-426
  作者：ZMITEK J.、HRIBAR-KIKELJ A.、SALEH S. A.

  DOI：——

  日期：——