6-chloro-2-(1-ethylhydrazino)quinoxaline 4-oxide | 283612-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-(1-ethylhydrazino)quinoxaline 4-oxide
• 英文别名: 1-(6-Chloro-4-oxidoquinoxalin-4-ium-2-yl)-1-ethylhydrazine
• CAS: 283612-02-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O
• 分子量: 238.677
• InChiKey: PUBVDFIDDKDCOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(1-ethylhydrazino)quinoxaline 4-oxide 在 氢氧化钾 、 亚硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-chloro-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxaline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物1. 1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸的便捷合成†

  摘要：

  烷基肼基喹喔啉N-氧化物2a-d与乙炔二羧酸二甲酯的反应得到了甲基1-烷基-1,5-二氢吡啶并嗪[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯3a-d，其与亚硝酸的反应有效进行C 4氧化，分别得到二甲基1-烷基-4-羟基-1,4-二氢哒嗪-[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯4a-d。化合物4a-d与1,8-二氮杂双环[5.4.0] -7-十一碳烯在乙醇中的反应提供了乙基1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸盐5a-d，同时化合物发生反应用氢氧化钾在4a-d中分别提供1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸6a-d。化合物6c，d也分别通过化合物5c，d与氢氧化钾反应获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370421
• 作为产物：
  描述：

  乙基肼 、 2,6-dichloroquinoxaline 4-oxide 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到6-chloro-2-(1-ethylhydrazino)quinoxaline 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物1. 1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸的便捷合成†

  摘要：

  烷基肼基喹喔啉N-氧化物2a-d与乙炔二羧酸二甲酯的反应得到了甲基1-烷基-1,5-二氢吡啶并嗪[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯3a-d，其与亚硝酸的反应有效进行C 4氧化，分别得到二甲基1-烷基-4-羟基-1,4-二氢哒嗪-[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯4a-d。化合物4a-d与1,8-二氮杂双环[5.4.0] -7-十一碳烯在乙醇中的反应提供了乙基1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸盐5a-d，同时化合物发生反应用氢氧化钾在4a-d中分别提供1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸6a-d。化合物6c，d也分别通过化合物5c，d与氢氧化钾反应获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370421

文献信息

• Quinolone analogues 2. A facile synthesis of novel 3-substituted 1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-<i>b</i>]quinoxalines
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Kazunori Sakurai、Shinnosuke Kajiwara、Kazuho Harada、Yoshihisa Okamoto、Ho Sik Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570370538

  日期：2000.9

  4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxalin-3-yl)acetates 6a,b, respectively. On the other hand, oxidation of compounds 7a,b with N-bromosuccinimide/water furnished the 4-(1-alkyl-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxalin-3-yl)butyric acids 8a,b, respectively. The reaction of compound 8a with hydroxylamine gave 4-(7-chloro-4-hydroxyimino-1-methyl-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxalin-3-yl)-butyric

  2-（1-烷基肼基）-6-氯喹喔啉4-氧化物1a，b与丙酮二羧酸二乙酯或1,3-环己二酮的反应得到乙基1-烷基-7-氯-3-乙氧基羰基亚甲基-1,5-二氢哒嗪[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸酯5a，b或6-烷基-10-氯-1-氧代1,2,3,4,6,12-六氢喹喔啉[2,3- c ] cinnolines分别如图7a，b所示。用亚硝酸氧化化合物5a，b，得到乙基1-烷基-7-氯-3-乙氧基羰基亚甲基-4-羟基-1,4-二氢吡啶并-[3,4- b ]喹喔啉-4-羧酸酯9a，b，其与碱的反应提供了乙基2-（1-烷基-7-氯-4-氧代-1,4-二氢吡啶并嗪[3,4- b[喹喔啉-3-基]乙酸盐分别为6a，b。另一方面，用N-溴代琥珀酰亚胺/水氧化化合物7a，b提供了4-（1-烷基-7-氯-4-氧代-1，4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3- y）丁酸分别为8a，b。化合物8a与羟胺反应，
• Quinolone Analogues 3. Synthesis of 1,3-Dialkyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxalines
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Shinichi Ohshima、Yaeko Kishimoto、Miharu Ogura、Yoshihisa Okamoto、Ho Sik Kim

  DOI：10.3987/com-00-s(i)55

  日期：——

  The 1-alkyl-3-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxalines (10a-d) were synthesized from the quinoxaline N-oxides (8a-d) via the oxidation of the 4-acetyl-1-alkyl-3-methyl-1,5-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxalines (9a-d) with N-bromosuccinimide/water, sodium bromate, or selenium dioxide, while the 1-alkyl-3-ethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino [3,4-b]quinoxalines (13a-d) were synthesized from the quinoxaline N-oxides (8a-d) via the oxidative ring transformation of the 1-alkyl-3-ethyl-2,3-dihydro-4-hydroxy-1H-1,2-diaz-epino[3,4-b]quinoxalines (12a-d), respectively.
• Quinolone analogues 1. A convenient synthesis of 1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-<i>b</i>]quinoxaline-3-carboxylic acids
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Akiko Tsuruoka、Nanae Rikiishi、Noriko Fujiwara、Yoshihisa Okamoto、Ho Sik Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570370421

  日期：2000.7

  5-dihydropyridazino[3,4-b]qumoxaline-3,4-dicarboxylates 3a-d, whose reaction with nitrous acid effected the C4-oxidation to afford the dimethyl 1-alkyl-4-hydroxy-1,4-dihydropyridazino-[3,4-b]quinoxaline-3,4-dicarboxylates 4a-d, respectively. The reaction of compounds 4a-d with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene in ethanol provided the ethyl 1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxa-line-3-carboxylates

  烷基肼基喹喔啉N-氧化物2a-d与乙炔二羧酸二甲酯的反应得到了甲基1-烷基-1,5-二氢吡啶并嗪[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯3a-d，其与亚硝酸的反应有效进行C 4氧化，分别得到二甲基1-烷基-4-羟基-1,4-二氢哒嗪-[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯4a-d。化合物4a-d与1,8-二氮杂双环[5.4.0] -7-十一碳烯在乙醇中的反应提供了乙基1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸盐5a-d，同时化合物发生反应用氢氧化钾在4a-d中分别提供1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸6a-d。化合物6c，d也分别通过化合物5c，d与氢氧化钾反应获得。