2-allyl-3,5-dimethylhydroquinone | 67883-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-allyl-3,5-dimethylhydroquinone
• 英文别名: 3-Allyl-2,6-dimethylhydrochinon；2,6-dimethyl-3-(2-propenyl)hydroquinone；3,5-Dimethyl-2-prop-2-enylbenzene-1,4-diol
• CAS: 67883-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YITLYAXYRBBINB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3,5-dimethylhydroquinone 、 异戊烯醇 在 sodium chloride 、 trifluoroborane diethyl ether 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氩 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 6-hydroxy-8-(2-propenyl)-2,2,5,7-tetramethylchroman
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxytetrahydropyran-2-one derivatives

  摘要：

  具有一般式(I)的4-羟基四氢吡喃-2-酮衍生物可用作降低胆固醇和脂质的药剂，作为HMG-CoA还原酶的抑制剂，能够抑制过氧化脂质的生物合成，因此对治疗动脉硬化有效：其中R.sub.1代表氢或2-四氢吡喃基团；R.sub.2和R.sub.3各代表氢或具有1至6个碳原子的烷基基团；R.sub.4代表氢，具有1至6个碳原子的烷基基团，具有2至6个碳原子的烯基基团，芳基，芳基烷基，酰基，芳基酰基或取代磺酰基；A代表--CH.sub.2 CH.sub.2--或--CH.dbd.CH--; n为1或2的整数，公开了用于合成4-羟基四氢吡喃-2-酮衍生物的中间体。

  公开号：

  US05149834A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3-(2-propenyl)-p-benzoquinone 在 sodium borohydrid 、 sodium chloride 、 ammonium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氩 为溶剂， 以217 mg (95.2%)的产率得到2-allyl-3,5-dimethylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxytetrahydropyran-2-one derivatives

  摘要：

  具有一般式(I)的4-羟基四氢吡喃-2-酮衍生物可用作降低胆固醇和脂质的药剂，作为HMG-CoA还原酶的抑制剂，能够抑制过氧化脂质的生物合成，因此对治疗动脉硬化有效：其中R.sub.1代表氢或2-四氢吡喃基团；R.sub.2和R.sub.3各代表氢或具有1至6个碳原子的烷基基团；R.sub.4代表氢，具有1至6个碳原子的烷基基团，具有2至6个碳原子的烯基基团，芳基，芳基烷基，酰基，芳基酰基或取代磺酰基；A代表--CH.sub.2 CH.sub.2--或--CH.dbd.CH--; n为1或2的整数，公开了用于合成4-羟基四氢吡喃-2-酮衍生物的中间体。

  公开号：

  US05149834A1

文献信息

• Bis(μ-oxo)–Dititanium(IV)–Chiral Binaphthyldisulfonate Complexes for Highly Enantioselective Intramolecular Hydroalkoxylation of Nonactivated Alkenes
  作者：Wen-Bin Xie、Zhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c01146

  日期：2021.5.21

  A series of chiral 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonic acids was designed, synthesized, and applied in a highly enantioselective Ti-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation of nonactivated alkenes. The catalyst is probably a complex between two chiral binaphthyldisulfonate ligands and a bis(μ-oxo)–dititanium(IV) core structure. The sulfonamide groups of the ligands and water are necessary for the catalysis

  设计，合成了一系列手性的1,1'-联萘-2,2'-二磺酸，并将其应用于高度对映选择性的Ti催化的非活化烯烃分子内加氢烷氧基化反应。该催化剂可能是两个手性联萘二磺酸酯配体与双（μ-氧代）-二钛（IV）核心结构之间的复合物。配体和水的磺酰胺基对于催化是必需的，因为它们可以通过氢键稳定催化活性的配合物。在温和条件下，以高达99％以上的收率和高达97％对映体过量的形式获得了各种2-甲基香豆素。
• Bi(OTf)3-catalyzed allylation of quinones with allyltrimethylsilane
  作者：J.S Yadav、B.V.S Reddy、T Swamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01130-4

  日期：2003.6

  p-Quinones react smoothly with allyltrimethylsilane in the presence of 2 mol%, of Bi(OTf)(3) under mild reaction conditions to afford the corresponding allyl substituted benzene derivatives, p-allylquinols and allyl substituted 1,4-naphthoquinones in excellent yields with high regioselectivity. This method is very useful for the direct introduction of an allyl functionality onto a quinone moiety. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Allylation of quinones with allyltin reagents
  作者：Yoshinori Naruta

  DOI：10.1021/ja00531a019

  日期：1980.5
• UBIQUINONE-1
  作者：Naruta, Yoshinori、Maruyama, Kazuhiro

  DOI：10.15227/orgsyn.071.0125

  日期：——
• Synthesis of a New type of Antioxidant possessing Inhibitory Activity against HMG-CoA Reductase
  作者：Masakatsu Matsumoto、Nobuko Watanabe、Eiko Mori、Misao Aoyama、Jun Kusunoki、Tetsuaki Yamaura

  DOI：10.3987/com-94-6908

  日期：——

  The 6-hydroxychromans (4) and (6), and 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[b]furans (5) and (7) bearing a 4-hydroxypyran-2-one moiety were synthesized. All the compounds exhibited potent activity against lipid peroxidation. The chroman (4) possessed inhibitory activity against HMG-CoA reductase in addition to the antioxidant character.