1t-phenylsulfanyl-oct-1-en-3-ol | 56561-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1t-phenylsulfanyl-oct-1-en-3-ol
• 英文别名: (E)-1-phenylsulfanyloct-1-en-3-ol
• CAS: 56561-13-8
• 化学式: C₁₄H₂₀OS
• 分子量: 236.378
• InChiKey: GELAUZCEULRFRA-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1t-phenylsulfanyl-oct-1-en-3-ol 在 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 反-2-辛烯醛
  参考文献：
  名称：

  New synthetic methods. 1,3-Alkylative carbonyl transposition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00847a026
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 生成 1t-phenylsulfanyl-oct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  New synthetic methods. 1,3-Alkylative carbonyl transposition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00847a026

文献信息

• Conversion of α acetylenic alcohols into αβ unsaturated aldehydes
  作者：Marc Julia、Christian Lefebvre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99836-8

  日期：1984.1

  Very mild conditions have been found for the efficient regioselective addition of phenylthiol to ethynyl carbinols. A biphasic aqueous acid hydrolysis then leads to α,β-unsaturated aldehydes. The Meyer-Schuster rearrangement is thus brought about in two steps.

  已经发现非常温和的条件可以将苯硫醇有效地区域选择性地加成到乙炔基甲醇中。然后两相水溶液酸水解产生α，β-不饱和醛。因此，迈耶-舒斯特（Meyer-Schuster）重排分两个步骤进行。
• JULIA, M.;LEFEBVRE, CH., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 2, 189-192
  作者：JULIA, M.、LEFEBVRE, CH.

  DOI：——

  日期：——
• New synthetic methods. 1,3-Alkylative carbonyl transposition
  作者：Barry M. Trost、James L. Stanton

  DOI：10.1021/ja00847a026

  日期：1975.7