2-噁-6-氮杂螺[3.3]庚烷-6-羧酸叔丁酯 | 1263285-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 2-噁-6-氮杂螺[3.3]庚烷-6-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 6-BOC-2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷；6-Boc-2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷
• 英文名称: N-Boc-2-oxa-6-azaspiro[3,3]heptane
• 英文别名: Tert-butyl 2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane-6-carboxylate
• CAS: 1263285-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: VBQAPPFRTPAGTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 2-噁-6-氮杂螺[3.3]庚烷-6-羧酸叔丁酯 在 sodium persulfate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以71%的产率得到tert-butyl 5-(2-methylquinolin-4-yl)-2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Minisci-光氧化还原介导的受N保护的仲胺的α-杂芳基化：氮杂环丁烷的显着选择性

  摘要：

  据报道，在Minisci介导的光氧化还原条件下，通过N-保护的胺（包括氮杂环丁烷）的C–H官能化，可以开发出对N-杂芳烃具有一般性，温和性和耐受性的功能。探索了广泛的取代氮杂环丁烷，包括螺环衍生物和杂环。该反应能够一步一步由未活化的原料胺和杂环产生富含sp3的复杂药物样结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00991

文献信息

• Introducing covalent warheads on spirocyclic sp²–sp³ fragments by innate C–H functionalization
  作者：Matteo Martinelli、Christophe Giorgiutti、Thomas Fessard、Quentin Lefebvre

  DOI：10.1039/d3ob01746j

  日期：——

  to chemically modify them and efficiently access libraries of these compounds have been goals of the highest priority in the last decades. In this work, a series of sp2–sp3 fragments was synthesized and validated for that purpose, based on their measured physical–chemical properties. Selective C–H cyanation and allylation of these fragments was demonstrated by simple heating in presence of an appropriate

  Sp 2 –sp 3片段在基于片段的药物设计 (FBDD) 中发挥着至关重要的作用。对它们进行化学修饰并有效访问这些化合物库的策略一直是过去几十年中最优先考虑的目标。在这项工作中，基于测量的物理化学性质，合成并验证了一系列 sp 2 –sp 3片段。通过在适当的氢原子转移试剂和自由基受体存在下的简单加热，证明了这些片段的选择性 C-H 氰化和烯丙基化。这些条件使得通过直接引入所需的共价结合剂能够在一步中简化对共价片段的获取。公开了乙烯基化以及药物类似物的后期功能化的初步结果。
• Reactivity and Selectivity of Azaspirocycles in Radical C–H Functionalization
  作者：Chad N. Ungarean、Egor M. Larin、Dominic T. Egger、Philipp Ziegler、Quentin Lefebvre、Thomas C. Fessard、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02881

  日期：2024.4.12

  spirocycles toward selective C–H functionalization reactions are scarce, despite their potential applications. In this work, we uncovered fundamental reactivity and selectivity differences between saturated heterocycles and their spirocyclic analogues using a model radical C–H xanthylation coupled with computational analysis. Ultimately, this study sheds light on the fundamental, understudied radical reactivity

  尽管饱和螺环具有潜在的应用前景，但对选择性 C-H 官能化反应的研究却很少。在这项工作中，我们使用模型自由基 C-H 黄基化结合计算分析，揭示了饱和杂环及其螺环类似物之间的基本反应性和选择性差异。最终，这项研究揭示了螺环的基本的、尚未充分研究的自由基反应性，从而实现了显着的化学可调性，这将被证明有利于扩大其化学空间和在药物化学中的应用。