Methyl 3-((phenylsulfinyl)methyl)furan-2-carboxylate | 160778-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Methyl 3-((phenylsulfinyl)methyl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(benzenesulfinylmethyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 160778-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: IPCBMUPZLCAJAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-((phenylsulfinyl)methyl)furan-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,8-methano-10-methoxy-9-oxo-4b,5,8,8a,9-pentahydrofluoreno[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  线性呋喃香豆素的阴离子[4 + 2]环加成反应策略：8-甲氧基补骨脂素及其等排物的合成

  摘要：

  亚砜酯14和20d在t BuOLi存在下成功地与双环烯酮8进行了环化，分别以良好的收率（≥70％）提供了五环酮9a和21a。O-甲基衍生物9b和21b在〜500℃/下的快速真空热解。1mm分别提供呋喃雌酮16b和22b，它们又可以转化为呋喃香豆素1和3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00387-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)-2-糠酸甲酯 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 Methyl 3-((phenylsulfinyl)methyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  线性呋喃香豆素的阴离子[4 + 2]环加成反应策略：8-甲氧基补骨脂素及其等排物的合成

  摘要：

  亚砜酯14和20d在t BuOLi存在下成功地与双环烯酮8进行了环化，分别以良好的收率（≥70％）提供了五环酮9a和21a。O-甲基衍生物9b和21b在〜500℃/下的快速真空热解。1mm分别提供呋喃雌酮16b和22b，它们又可以转化为呋喃香豆素1和3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00387-1

文献信息

• A sequential anionic [4 + 2] cycloaddition and thermal [4 + 2] cycloreversion strategy to furocoumarins : A concise synthesis of methoxsalen
  作者：Dipakranjan Mal、Kadiyala V.S.N. Murty、Kalyani Datta

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88526-5

  日期：1994.12

  The synthesis and utility of unprecedented fluorenofurans 7 and oxa-s-indacenones 8 as key intermediates for synthesis of methoxsalen 1 is described, illustrating a novel synthetic approach to furocoumarins.

  前所未有fluorenofurans的合成和效用7和氧杂小号-indacenones 8为甲氧沙林的合成关键中间体1中描述，其示出了一种新的合成方法来呋喃香豆素。
• Anionic [4+2] cycloaddition strategy to linear furocoumarins: Synthesis of 8-methoxypsoralen and its isoster
  作者：Dipakranjan Mal、Mousumi Bandhyopadhyay、K. Datta、Kadiyala V.S.N. Murty

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00387-1

  日期：1998.6

  respectively in good yields (≥70%). Flash vacuum pyrolysis of O-methyl derivatives 9b and 21b at ∼ 500° C/. 1 mm provide furoindacenones 16b and 22b respectively, which in turn are convertible to furocoumarins 1 and 3.

  亚砜酯14和20d在t BuOLi存在下成功地与双环烯酮8进行了环化，分别以良好的收率（≥70％）提供了五环酮9a和21a。O-甲基衍生物9b和21b在〜500℃/下的快速真空热解。1mm分别提供呋喃雌酮16b和22b，它们又可以转化为呋喃香豆素1和3。