3-amino-2-benzoyl-4,4,4-trichlorobut-2-enenitrile | 72563-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-benzoyl-4,4,4-trichlorobut-2-enenitrile
• CAS: 72563-24-7
• 化学式: C₁₁H₇Cl₃N₂O
• 分子量: 289.548
• InChiKey: JUYWOWAOYTWCHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  422.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-benzoyl-4,4,4-trichlorobut-2-enenitrile 在 一水合肼 作用下， 以86%的产率得到3-氨基-5-苯基-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  某些吡唑并[1,5-a]嘧啶作为新型拉罗替尼类似物的合成及体外抗增殖评价。

  摘要：

  一系列2-苯基-7-（芳基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-腈11a-j和2-苯基-7-（芳基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-3，通过使5-氨基-3-苯基-1H-吡唑-4-腈（5）与3-（二甲基氨基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮6a-反应，合成了6-二腈16a-c。 j或2-芳基-3-（二甲基氨基）丙烯腈12a-c。另外，由化合物5与氰基乙酸乙酯反应制备了7-氨基-5-氧代-2-苯基-4，5-二氢吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-腈（22）。新合成的化合物对Huh-7，HeLa，MCF-7和MDA-MB231细胞系的抗癌活性表明，与阿霉素相比，化合物11f作为抗增殖剂对Huh-7细胞系的中等活性，IC50 = 6.3 µM。 （IC50 = 3.2 µM）。另一方面，与阿霉素（IC50 = 8.1 µM）相比，化合物16b表现出对HeLa细胞系的有效抗增殖活性，IC50 = 7.8 µM。同样，化合

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103458
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 3,3,3-trichloropropanenitrile 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-amino-2-benzoyl-4,4,4-trichlorobut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  某些吡唑并[1,5-a]嘧啶作为新型拉罗替尼类似物的合成及体外抗增殖评价。

  摘要：

  一系列2-苯基-7-（芳基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-腈11a-j和2-苯基-7-（芳基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-3，通过使5-氨基-3-苯基-1H-吡唑-4-腈（5）与3-（二甲基氨基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮6a-反应，合成了6-二腈16a-c。 j或2-芳基-3-（二甲基氨基）丙烯腈12a-c。另外，由化合物5与氰基乙酸乙酯反应制备了7-氨基-5-氧代-2-苯基-4，5-二氢吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-腈（22）。新合成的化合物对Huh-7，HeLa，MCF-7和MDA-MB231细胞系的抗癌活性表明，与阿霉素相比，化合物11f作为抗增殖剂对Huh-7细胞系的中等活性，IC50 = 6.3 µM。 （IC50 = 3.2 µM）。另一方面，与阿霉素（IC50 = 8.1 µM）相比，化合物16b表现出对HeLa细胞系的有效抗增殖活性，IC50 = 7.8 µM。同样，化合

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103458

文献信息

• Synthesis and in-vitro anti-proliferative evaluation of some pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as novel larotrectinib analogs
  作者：Mohamed H. Attia、Eman Z. Elrazaz、Soad Z. El-Emam、Azza T. Taher、Hatem A. Abdel-Aziz、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103458

  日期：2020.1

  A series of 2-phenyl-7-(aryl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitriles 11a-j and 2-phenyl-7-(aryl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbonitriles 16a-c was synthesized by the reaction of 5-amino-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile (5) with 3-(dimethylamino)-1-arylprop-2-en-1-ones 6a-j or 2-aryl-3-(dimethylamino)acrylonitriles 12a-c, respectively. In addition, 7-amino-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydropyrazolo[1

  一系列2-苯基-7-（芳基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-腈11a-j和2-苯基-7-（芳基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-3，通过使5-氨基-3-苯基-1H-吡唑-4-腈（5）与3-（二甲基氨基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮6a-反应，合成了6-二腈16a-c。 j或2-芳基-3-（二甲基氨基）丙烯腈12a-c。另外，由化合物5与氰基乙酸乙酯反应制备了7-氨基-5-氧代-2-苯基-4，5-二氢吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-腈（22）。新合成的化合物对Huh-7，HeLa，MCF-7和MDA-MB231细胞系的抗癌活性表明，与阿霉素相比，化合物11f作为抗增殖剂对Huh-7细胞系的中等活性，IC50 = 6.3 µM。 （IC50 = 3.2 µM）。另一方面，与阿霉素（IC50 = 8.1 µM）相比，化合物16b表现出对HeLa细胞系的有效抗增殖活性，IC50 = 7.8 µM。同样，化合