N₁-(2-chlorophenyl)-N₁-methylhydrazine | 90084-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N₁-(2-chlorophenyl)-N₁-methylhydrazine
• 英文别名: 1-methyl-1-o-chlorophenylhydrazine；1-Methyl-1-(2-chlor-phenyl)-hydrazin；1-(2-Chlorophenyl)-1-methylhydrazine
• CAS: 90084-84-7
• 化学式: C₇H₉ClN₂
• 分子量: 156.615
• InChiKey: UCVGWAPUCGYZBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 N₁-(2-chlorophenyl)-N₁-methylhydrazine 在 食用色素红色105号 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种脒酰腙类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种脒酰腙类化合物及其制备方法，属于有机中间体合成技术领域。本发明提供的制备方法，将3‑氧代‑腈类化合物、1,1‑二取代肼类化合物、光催化剂和有机溶剂混合，得到反应料液；对所述反应料液进行光照，发生加成反应，得到所述脒酰腙类化合物。本发明提供的制备方法在光催化剂作用下，光照的条件下使3‑氧代‑腈类化合物和1,1‑二取代肼类化合物发生加成反应，得到脒酰腙类化合物；反应条件温度，且所得脒酰腙类化合物的纯度达99.9％。

  公开号：

  CN112812040B
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯苯基)-肼 、 碘甲烷 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N₁-(2-chlorophenyl)-N₁-methylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of ectoparasiticidal hydrazonotrifluoromethanesulfonanilides

  摘要：

  A series of hydrazonotrifluorosulfonanilide derivatives were synthesized and evaluated for in vitro activity against the ectoparasites Ctenocephalides felis and Rhipicephalus sanguineus. Some compounds with excellent activity against tick were identified. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.054

文献信息

• Abnormal Fischer indolization and its related compounds. XXII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-chloro- and 2,6-dichlorophenyl)methylhydrazones.
  作者：Hisashi ISHII、Yasuoki MURAKAMI、Tsutomu ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.597

  日期：——

  The Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-chlorophenyl)methylhydrazone (17) with HCl/EtOH proceeded rapidly to give six 1-methylindoles, ethyl 7-chloro (19), 6-chloro (22), and unsubstituted (24)-1-methylindole-2-car-boxylates, and dichloro derivatives (21, 23, and 26), whereas no indolization had occurred with the correspinding NH-hydrazone, as described in a previous paper. This result shows that the abnormal Fischer indolization of 2-chloro-phenylhydrazones with HCl/EtOH occurred in an ortho-C6 fashion, in the same manner as that of the corresponding 2-methoxyphenylhydrazones (1 and 2).The Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2, 6-dichlorophenyl)methylhydrazone (18) with HCl/EtOH did not occur at all, whereas the reaction with ZnCl2/AcOH gave a low yield of ethyl 5, 7-dichloro-3-methylindole-2-carboxylate (36), which was formed by migration of the N-methyl group during Fischer indolization.

  乙酰丙酮的Fischer吲哚化反应中，2-(2-氯苯基)甲基肼酮（17）与HCl/乙醇反应迅速生成六种1-甲基吲哚，包括乙基7-氯（19）、6-氯（22）和未取代（24）-1-甲基吲哚-2-羧酸酯，以及二氯衍生物（21、23和26），而与相应的NH-肼酮之间并未发生吲哚化反应，如前一篇论文所述。该结果表明，2-氯苯基肼酮与HCl/乙醇发生了异常的Fischer吲哚化反应，呈现出ortho-C6的方式，与相应的2-甲氧基苯基肼酮（1和2）的反应方式相同。乙酰丙酮2-(2, 6-二氯苯基)甲基肼酮（18）与HCl/乙醇的Fischer吲哚化反应完全未发生，而与ZnCl2/醋酸反应则得到了少量的乙基5, 7-二氯-3-甲基吲哚-2-羧酸酯（36），这是通过在Fischer吲哚化反应中N-甲基基团的迁移形成的。
• Metal-Free Temperature-Controlled Intermolecular [3 + 2] Annulation to Access Benzo[<i>d</i>]thiazole-2(3<i>H</i>)-thiones and Benzo[<i>d</i>]thiazol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Xiaoya Zhuo、Lvyin Zheng、Xiaoying Zou、Yumei Zhong、Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01060

  日期：2022.8.5

  A facile access to benzo[d]thiazole-2(3H)-thiones and benzo[d]thiazol-2(3H)-ones has been developed through a temperature-controlled intermolecular [3 + 2] annulation of N,N-disubstituted arylhydrazines with CS2 in the presence of DMSO. This protocol can obviate the prefunctionalization of the starting materials. This direct C–S/C–N bond formation reaction was performed in the absence of any external

  通过温度控制的 N,N 分子间 [3 + 2] 环化，开发了一种容易获得苯并[ d ]噻唑-2(3 H )-硫酮和苯并[ d ]噻唑-2(3 H )-酮的方法-在DMSO存在下用CS 2二取代的芳基肼。该协议可以避免起始材料的预功能化。这种直接的 C-S/C-N 键形成反应是在没有任何外部催化剂、过渡金属、碱、配体和氧化剂的情况下进行的，具有高步骤经济性。
• Copper-Promoted Aerobic Oxidative [3+2] Cycloaddition Reactions of N,N-Disubstituted Hydrazines with Alkynoates: Access to Substituted Pyrazoles
  作者：Xiaoying Zou、Lvyin Zheng、Xiaoya Zhuo、Yumei Zhong、Yingying Wu、Beining Yang、Qifang He、Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02610

  日期：2023.2.17

  A copper-promoted aerobic oxidative [3+2] cycloaddition reaction for the synthesis of various substituted pyrazoles from N,N-disubstituted hydrazines with alkynoates in the presence of bases is developed. This work involves a direct C(sp3)–H functionalization and the formation of new C–C/C–N bonds. In this strategy, inexpensive and easily available Cu2O serves as the promoter and air acts as the green

  开发了铜促进的有氧氧化 [3+2] 环加成反应，用于在碱存在下从 N,N-二取代肼与炔酸酯合成各种取代吡唑。这项工作涉及直接 C(sp 3 )–H 功能化和新 C–C/C–N 键的形成。在该策略中，廉价易得的Cu 2 O作为促进剂，空气作为绿色氧化剂。该反应具有原子和步骤经济性高、区域选择性高、操作简单等优点。
• Direct use of methanol instead of formaldehyde or paraformaldehyde: Acceptorless dehydrogenative coupling for the synthesis of arylhydrazones catalyzed by a metal–ligand iridium bifunctional catalyst
  作者：Beixuan Dong、Yiqian He、Xiangchao Xu、Peng Zhang、Qixun Shi、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115685

  日期：2024.10

  The strategy of the synthesis of arylhydrazones via acceptorless dehydrogenative coupling of arylhydrazines with methanol was proposed and accomplished. In the presence of [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(HO)] (0.5 mol %), a series of desirable products were obtained in high yields. It was found that functional groups in bpy are crucially important for the catalytic activity of iridium complexes. Furthermore, DFT

  提出并实现了芳基肼与甲醇无受体脱氢偶联合成芳基腙的策略。在[Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H2O)]（0.5 mol%）存在下，以高产率获得了一系列理想的产物。研究发现，bpy 中的官能团对于铱配合物的催化活性至关重要。此外，还介绍了 DFT 计算和机械实验。值得注意的是，这项研究展示了直接使用甲醇代替甲醛或多聚甲醛进行有机合成的潜力。
• ISHII, HISASHI;MURAKAMI, YASUOKI;ISHIKAWA, TSUTOMU, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N, C. 597-604
  作者：ISHII, HISASHI、MURAKAMI, YASUOKI、ISHIKAWA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——