N-(2,6-difluorophenyl)acrylamide | 436099-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-difluorophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(2,6-Difluorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 436099-80-8
• 化学式: C₉H₇F₂NO
• 分子量: 183.157
• InChiKey: SCZIEVTULZYCLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-氯-3-碘吡啶 、 N-(2,6-difluorophenyl)acrylamide 在 palladium diacetate sodium acetate 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-chloro-1-(2,6-difluorophenyl)-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 、 (2E,2'E)-3,3'-(2-chloropyridine-3,4-diyl)bis[N-(2,6-difluorophenyl)acrylamide]
  参考文献：
  名称：

  Unique Tandem Heck-Lactamization Naphthyridinone Ring Formation between Acrylanilides and Halogenated Pyridines

  摘要：

  The Heck coupling of acrylanilides with 4-bromo-2-chloro-3-iodo-pyridine using palladium acetate can produce bis-Heck products or undergo an unusual tandem Heck-lactamization ring formation to generate 5-chloro-1-aryl-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones.

  DOI：

  10.1021/jo0613479
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 、 丙烯酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,6-difluorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  在不存在碱的情况下，使用亚硫酰氯在二甲基乙酰胺中直接由羧酸形成丙烯腈，丙烯酰胺和酰胺

  摘要：

  描述了一种通用的一锅法，该方法可在亚甲基乙酰胺（DMAC）中用亚硫酰氯和化学计算量的苯胺依次处理该酸时，将丙烯酸迅速转化为苯胺，产率为88-98％，而DMAC提供了速率和稳定性方面的优势。使用DMF。在形成酸酐的过程中，DMAC的使用扩展到了其他有机酸。苄胺酰胺也可以使用化学计量的苄胺形成，并在不存在其他碱的情况下通过加热使其完全。另外，显示了在20℃下添加过量的叔丁胺可以容易地形成叔丁酰胺。

  DOI：

  10.1021/op060125+

文献信息

• Formation of Acrylanilides, Acrylamides, and Amides Directly from Carboxylic Acids Using Thionyl Chloride in Dimethylacetamide in the Absence of Bases
  作者：Raymond J. Cvetovich、Lisa DiMichele

  DOI：10.1021/op060125+

  日期：2006.9.1

  one-pot procedure is described that rapidly converts acrylic acid to anilides upon sequential treatment of the acid in dimethylacetamide (DMAC) with thionyl chloride and stoichiometric amounts of anilines in 88−98% yields, with DMAC offering rate and stability advantages over the use of DMF. The use of DMAC was extended to other organic acids in forming anilides. Benzylamine amides can also be formed using

  描述了一种通用的一锅法，该方法可在亚甲基乙酰胺（DMAC）中用亚硫酰氯和化学计算量的苯胺依次处理该酸时，将丙烯酸迅速转化为苯胺，产率为88-98％，而DMAC提供了速率和稳定性方面的优势。使用DMF。在形成酸酐的过程中，DMAC的使用扩展到了其他有机酸。苄胺酰胺也可以使用化学计量的苄胺形成，并在不存在其他碱的情况下通过加热使其完全。另外，显示了在20℃下添加过量的叔丁胺可以容易地形成叔丁酰胺。
• Preventive/therapeutic method for cancer
  申请人：——

  公开号：US20040138160A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  This invention provides a prophylactic or therapeutic method for cancer. A prophylactic or therapeutic method for cancer, which is characterized by selectively inhibiting ErbB-2 (HER2) to block information signals of multimers of the epithelial growth factor receptor family.

  这项发明提供了一种预防或治疗癌症的方法。一种预防或治疗癌症的方法，其特征在于选择性地抑制ErbB-2（HER2），以阻断上皮生长因子受体家族的多聚体的信息信号。
• Heterocyclic compounds their production and use
  申请人：——

  公开号：US20020173526A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  A compound represented by the formula: 1 wherein m is 1 or 2, R 1 is a halogen or an optionally halogenated C 1-2 alkyl; one of R 2 and R 3 is a hydrogen atom and the other is a group represented by the formula: 2 wherein n is 3 or 4; R 4 is a C 1-4 alkyl group substituted by 1 or 2 hydroxy groups, or a salt thereof shows tyrosine kinase-inhibiting activity.

  一个由以下公式表示的化合物：其中m为1或2，R1为卤素或可选卤代的C1-2烷基；R2和R3中的一个为氢原子，另一个为以下公式表示的基团：其中n为3或4；R4为被1或2个羟基取代的C1-4烷基基团，或其盐，具有酪氨酸激酶抑制活性。
• MEDICINAL COMPOSITIONS IMPROVED IN SOLUBLITY IN WATER
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1350792A1

  公开（公告）日：2003-10-08

  Solid dispersions are provided comprising an HER2 inhibitor which is hardly or not soluble in water and a hydrophilic polymer. These solid dispersions have been improved in the solubility of the HER2 inhibitor, oral absorption and bioavailability in blood.

  提供了固体分散体，包括一种在水中几乎不溶解或不溶解的HER2抑制剂和一种亲水性聚合物。这些固体分散体在HER2抑制剂的溶解度、口服吸收和血液生物利用度方面得到了改善。
• MEDICINAL COMPOSITIONS HAVING IMPROVED ABSORBABILITY
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1350793A1

  公开（公告）日：2003-10-08

  An HER2 inhibitor having an average particle size of about 3 µm or less or a composition containing the same which has improved HER2 inhibitor-absorbability.

  具有平均粒径约为3微米或更小的HER2抑制剂或含有该抑制剂的组合物，其具有改善HER2抑制剂吸收性的特性。