N-(2,6-difluorophenyl)acrylamide | 436099-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-difluorophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(2,6-Difluorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 436099-80-8
• 化学式: C₉H₇F₂NO
• 分子量: 183.157
• InChiKey: SCZIEVTULZYCLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-氯-3-碘吡啶 、 N-(2,6-difluorophenyl)acrylamide 在 palladium diacetate sodium acetate 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-chloro-1-(2,6-difluorophenyl)-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 、 (2E,2'E)-3,3'-(2-chloropyridine-3,4-diyl)bis[N-(2,6-difluorophenyl)acrylamide]
  参考文献：
  名称：

  Unique Tandem Heck-Lactamization Naphthyridinone Ring Formation between Acrylanilides and Halogenated Pyridines

  摘要：

  The Heck coupling of acrylanilides with 4-bromo-2-chloro-3-iodo-pyridine using palladium acetate can produce bis-Heck products or undergo an unusual tandem Heck-lactamization ring formation to generate 5-chloro-1-aryl-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones.

  DOI：

  10.1021/jo0613479
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 、 丙烯酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,6-difluorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  在不存在碱的情况下，使用亚硫酰氯在二甲基乙酰胺中直接由羧酸形成丙烯腈，丙烯酰胺和酰胺

  摘要：

  描述了一种通用的一锅法，该方法可在亚甲基乙酰胺（DMAC）中用亚硫酰氯和化学计算量的苯胺依次处理该酸时，将丙烯酸迅速转化为苯胺，产率为88-98％，而DMAC提供了速率和稳定性方面的优势。使用DMF。在形成酸酐的过程中，DMAC的使用扩展到了其他有机酸。苄胺酰胺也可以使用化学计量的苄胺形成，并在不存在其他碱的情况下通过加热使其完全。另外，显示了在20℃下添加过量的叔丁胺可以容易地形成叔丁酰胺。

  DOI：

  10.1021/op060125+

文献信息

• Preventive/therapeutic method for cancer
  申请人：——

  公开号：US20040138160A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  This invention provides a prophylactic or therapeutic method for cancer. A prophylactic or therapeutic method for cancer, which is characterized by selectively inhibiting ErbB-2 (HER2) to block information signals of multimers of the epithelial growth factor receptor family.

  这项发明提供了一种预防或治疗癌症的方法。一种预防或治疗癌症的方法，其特征在于选择性地抑制ErbB-2（HER2），以阻断上皮生长因子受体家族的多聚体的信息信号。
• Heterocyclic compounds their production and use
  申请人：——

  公开号：US20020173526A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  A compound represented by the formula: 1 wherein m is 1 or 2, R 1 is a halogen or an optionally halogenated C 1-2 alkyl; one of R 2 and R 3 is a hydrogen atom and the other is a group represented by the formula: 2 wherein n is 3 or 4; R 4 is a C 1-4 alkyl group substituted by 1 or 2 hydroxy groups, or a salt thereof shows tyrosine kinase-inhibiting activity.

  一个由以下公式表示的化合物：其中m为1或2，R1为卤素或可选卤代的C1-2烷基；R2和R3中的一个为氢原子，另一个为以下公式表示的基团：其中n为3或4；R4为被1或2个羟基取代的C1-4烷基基团，或其盐，具有酪氨酸激酶抑制活性。
• MEDICINAL COMPOSITIONS IMPROVED IN SOLUBLITY IN WATER
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1350792A1

  公开（公告）日：2003-10-08

  Solid dispersions are provided comprising an HER2 inhibitor which is hardly or not soluble in water and a hydrophilic polymer. These solid dispersions have been improved in the solubility of the HER2 inhibitor, oral absorption and bioavailability in blood.

  提供了固体分散体，包括一种在水中几乎不溶解或不溶解的HER2抑制剂和一种亲水性聚合物。这些固体分散体在HER2抑制剂的溶解度、口服吸收和血液生物利用度方面得到了改善。
• MEDICINAL COMPOSITIONS HAVING IMPROVED ABSORBABILITY
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1350793A1

  公开（公告）日：2003-10-08

  An HER2 inhibitor having an average particle size of about 3 µm or less or a composition containing the same which has improved HER2 inhibitor-absorbability.

  具有平均粒径约为3微米或更小的HER2抑制剂或含有该抑制剂的组合物，其具有改善HER2抑制剂吸收性的特性。
• Heterocyclic compounds, oxazole derivatives, process for preparation of the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040242659A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides a heterocyclic compound having potent tyrosine kinase-inhibiting activity represented by the formula: 1 wherein m is an integer of 1 to 3; n is an integer of 1 or 2; R 1 is a halogen atom or an optionally halogenated C 1-2 alkyl group; each of R 2 and R 3 is, same or different, a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; R 4 is a group represented by the formula: 2 wherein p is an integer of 2 to 5; R 5 is a C 1-4 alkyl group substituted by alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, carbamoyloxy group, alkylsulfonyl group, alkylsulfinyl group, sulfamoyl group, carbamoylamino group, alkylsulfonylamino group, acylamino group, and the like; or a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising thereof.

  本发明提供了一种具有强大的酪氨酸激酶抑制活性的杂环化合物，其表示为公式1：其中，m为1至3的整数；n为1或2的整数；R1为卤素原子或可选卤代的C1-2烷基；R2和R3中的每一个，相同或不同，为氢原子、卤素原子、低烷基或低烷氧基；R4为公式2所表示的基团：其中p为2至5的整数；R5为被取代的C1-4烷基，取代基为烷氧羰基基团、氨基甲酰基团、氨基甲氧基基团、烷基磺酰基团、烷基亚磺酰基团、磺酰胺基团、氨基甲酰氨基团、烷基磺酰氨基团、酰胺基等；或其盐和含有其的制药组合物。