N-(3,3,3-trifluoro-1-methyl-2-oxopropyl)benzamide | 123206-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,3,3-trifluoro-1-methyl-2-oxopropyl)benzamide
• 英文别名: N-(4,4,4-trifluoro-3-oxobutan-2-yl)benzamide
• CAS: 123206-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: OPFKQFVAEAZFKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,3,3-trifluoro-1-methyl-2-oxopropyl)benzamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到N-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-methylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptidyl fluoromethyl ketones and peptidyl .alpha.-keto esters as inhibitors of porcine pancreatic elastase, human neutrophil elastase, and rat and human neutrophil cathepsin G

  摘要：

  Comparison of MeO-Suc-Val-Pro-Phe-CO2Me (29) and MeO-Suc-Ala-Ala-Pro-Phe- CO2Me (25) with their corresponding trifluoromethyl ketones 9a and 9b, respectively, in rat and human neutrophil cathepsin G assays showed the alpha-keto esters to be more potent inhibitors. Likewise, Ac-Pro-Ala-Pro-Ala-CO2Me (21) was more potent than its corresponding trifluoromethyl ketone (9c) in both porcine pancreatic elastase and human neutrophil elastase assays. Within a set of Ala-Ala-Pro-Val-CF3 elastase inhibitors, the carbobenzyloxy (Cbz) N-protecting group conferred greater potency as a P5 site recognition unit for elastase than did dansyl, methoxysuccinyl, or tert-butyloxycarbonyl. Initial inhibition of elastase was greater when trifluoromethyl ketone 9f was added from a stock solution of dimethyl sulfoxide than when it had been buffer-equilibrated prior to assay, which suggests that the nonhydrated ketone is the more effective form of the inhibitor. The most potent elastase inhibitor we report is Na-(Ad-SO2)-N epsilon-(MeO-Suc)Lys-Pro-Val-CF3 (16) which has a Ki of 0.58 nM.

  DOI：

  10.1021/jm00163a063
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-丙氨酸 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PEET, NORTON P.;BURKHART, JOSEPH P.;ANGELASTRO, MICHAEL R.;GIROUX, EUGENE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 394-407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PEET, NORTON P.;BURKHART, JOSEPH P.;ANGELASTRO, MICHAEL R.;GIROUX, EUGENE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 394-407
  作者：PEET, NORTON P.、BURKHART, JOSEPH P.、ANGELASTRO, MICHAEL R.、GIROUX, EUGENE+

  DOI：——

  日期：——
• 17$g(b)-SUBSTITUTED 4-AZA-5$g(a)-ANDROSTAN-3-ONE DERIVATIVES
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.p.A.

  公开号：EP0611374A1

  公开（公告）日：1994-08-24
• 17-BETA-SUBSTITUTED 4-AZA-5-ALPHA-ANDROSTAN-3-ONE DERIVATIVES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0611374B1

  公开（公告）日：1997-10-22
• US5418238A
  申请人：——

  公开号：US5418238A

  公开（公告）日：1995-05-23
• [EN] 17 beta -SUBSTITUTED 4-AZA-5 alpha -ANDROSTAN-3-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 4-AZA-5 alpha -ANDROSTAN-3-ONE A SUBSTITUTION EN POSITION 17 beta
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.R.L.

  公开号：WO1994003476A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) A compound of formula (I), wherein R is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; A is a single bond or a straight or branched C1-C6 alkylene chain; R1 is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; R2 is a C1-C6 alkyl group, a C5-C7 cycloalkyl or a C6-C10 cycloalkylalkyl group, aryl or a C7-C10 arylalkyl group, or a C6-C10 heterocycloalkyl group; R3 is hydrogen, a C1-C4 alkyl group or an aryl or a C7-C10 arylalkyl group; Z is a C1-C6 alkyl group, an -OR5 group wherein R5 is a C1-C6 alkyl group, a (a) group wherein each of R6 and R7 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C5-C7 cycloalkyl, phenyl or R6 and R7 taken together with the nitrogen to which they are linked form a pentatomic or hexatomic saturated heteromonocyclic ring; and the symbol .^_.^_.^_.^_ represents a single or a double bond, is a testosterone 5$g(a)-reductase inhibitor and is therapeutically useful in benign prostatic hyperplasia, prostatic and breast cancers, seborrhoea, female hirsutism and male pattern baldness.(FR) Composé de formule (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C4; A représente une liaison simple ou une chaîne alkylène C1-C6 droite ou ramifiée; R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C6; R2 représente un groupe alkyle C1-C6, un groupe cycloalkyle C5-C7 ou un groupe cycloalkylalkyle C6-C10, aryle ou un groupe arylalkyle C7-C10, ou un groupe hétérocycloalkyle C6-C10; R3 représente hydrogène, un groupe alkyle C1-C4 ou un groupe aryle ou bien un groupe arylalkyle C7-C10; Z représente un groupe alkyle C1-C6, un groupe-OR5 dans lequel R5 représente un groupe alkyle C1-C6, un groupe (a) dans lequel R6 et R7 représentent chacun hydrogène, alkyle C1-C6, cycloalkyle C5-C7, phényle, ou R6 ainsi que R7 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés forment un cycle pentatomique ou hexatomique hétéromonocyclique saturé, le symbole .^_.^_.^_.^_ représentant une liaison simple ou double. Ledit composé constitue un inhibiteur de 5$g(a)-réductase de testostérone, il présente une utilité thérapeutique dans le traitement de l'adénome prostatique, des cancers de la prostate et du sein, de la séborrhée, de l'hirsutisme féminin, et de la calvitie hypocratique.