benzyl 5-cyano-4-ethyl-2-methyl-6-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate | 1257228-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-cyano-4-ethyl-2-methyl-6-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 1257228-89-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: MNMUDPKOEVRLGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-acetoxy-2-vinylidenepentanoate 、 苯甲酰乙腈 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到benzyl 5-cyano-4-ethyl-2-methyl-6-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amine-catalyzed (3+n) annulations of 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoates with 1,n-bisnucleophiles (n = 3–5)

  摘要：

  已经开发出一种以三级胺催化的正式 (3+n) 环化反应，将 2-(乙酰氧基甲基)丁-2,3-二烯酸酯与 1,n-双亲核试剂进行反应，提供了一种简单的合成杂环化合物的方法。机制涉及串联的 SN2'–SN2' 取代反应和迈克尔加成反应，已经明确。

  DOI：

  10.1039/c0cc01966f

文献信息

• Amine-catalyzed (3+n) annulations of 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoates with 1,n-bisnucleophiles (n = 3–5)
  作者：Chaolong Li、Qiongmei Zhang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/c0cc01966f

  日期：——

  A tertiary amine-catalyzed formal (3+n) annulation of 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate with 1,n-binucleophiles has been developed, which provides a facile entry to heterocyclic compounds. The mechanism, involving tandem SN2′–SN2′ substitution and Michael addition, has also been established.

  已经开发出一种以三级胺催化的正式 (3+n) 环化反应，将 2-(乙酰氧基甲基)丁-2,3-二烯酸酯与 1,n-双亲核试剂进行反应，提供了一种简单的合成杂环化合物的方法。机制涉及串联的 SN2'–SN2' 取代反应和迈克尔加成反应，已经明确。