4-Methylbenzhydrylformamide | 127568-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methylbenzhydrylformamide
• 英文别名: N-[phenyl(p-tolyl)methyl]formamide；N-[(4-methylphenyl)(phenyl)methyl]formamide；N-[(4-methylphenyl)-phenylmethyl]formamide
• CAS: 127568-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: WFSHCSTTWSATIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  433.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylbenzhydrylformamide 在 Daicel Chiralcel OD-H 作用下， 生成 (R)-(+)-N-[(4-methylphenyl)(phenyl)methyl]formamide 、 (S)-(-)-N-[(4-methylphenyl)(phenyl)methyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  具有构型反转的手性α-(酰基氨基)苄基硼酸酯的立体特异性Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  已经实现了第一个反向 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联。在 Pd(dba)(2) (5 mol %)、XPhos (10 mol %)、K 存在下，在 80 °C 的甲苯中，对映体富集的 α-（酰氨基）苄基硼酸酯与芳基溴化物和氯化物的偶联发生(2)CO(3)（3当量）和H(2)O（2当量）。该反应以构型反转进行，以高产率得到二芳基甲胺衍生物，对映体过量保守性高。

  DOI：

  10.1021/ja106632j
• 作为产物：
  描述：

  N-[(benzotriazol-1-yl)(p-tolyl)methyl]formamide 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以12%的产率得到4-Methylbenzhydrylformamide
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑介导的酰胺基烷基化反应制备MBHA树脂

  摘要：

  MBHA（4-甲基苯甲胺）树脂被广泛用作合成羧酰胺或肽C-末端酰胺的固体载体。在本文中，我们报道了一种通过苯并三唑介导的酰胺基烷基化合成MBHA树脂的新方法。MBHA树脂是由N -[（苯并三唑-1-基）（对甲苯基）甲基]甲酰胺或N- [甲酰胺基（对甲苯基）甲基]甲酰胺有效制备的，具有优异的固体载体性能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.110

文献信息

• Evidence for rate limiting C-H bond cleavage in the leuckart reaction
  作者：Peter I. Awachie、Vincent C. Agwada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89758-1

  日期：1990.1

  A rho value of +0.21 is reported for the reaction of mono 4-substi- tuted benzophenones with formamide. This, in conjunction with a kinetic iso- tope effect value of 1.80 obtained for the system, suggests a rate-limiting C-H bond cleavage.

  据报道，单4-取代的二苯甲酮与甲酰胺的反应的rho值为+0.21。这与该系统获得的动力学同位素效应值1.80相结合，表明速率限制的CH键裂解。
• Bakibaev, A.A.; Yagovkin, A.Yu.; Filimonov, V.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7, p. 1326 - 1331
  作者：Bakibaev, A.A.、Yagovkin, A.Yu.、Filimonov, V.D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticonvulsant activity of benzhydrylamines
  作者：A. A. Bakibaev、L. G. Tignibidina、V. D. Filimonov、A. V. Pustovoitov、V. K. Gorshkova、A. S. Saratikov、V. A. Krasnov

  DOI：10.1007/bf00764709

  日期：1989.12
• BAKIBAEV, A. A.;TIGNIBIDINA, L. G.;FILIMONOV, V. D.;PUSTOVOJTOV, A. V.;GO+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N2, S. 1455-1459
  作者：BAKIBAEV, A. A.、TIGNIBIDINA, L. G.、FILIMONOV, V. D.、PUSTOVOJTOV, A. V.、GO+

  DOI：——

  日期：——
• AWACHIE, PETER I.;AGWADA, VINCENT C., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1899-1910
  作者：AWACHIE, PETER I.、AGWADA, VINCENT C.

  DOI：——

  日期：——