2,7-Bis(2,6-difluorophenyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone | 1333488-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,7-Bis(2,6-difluorophenyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
• 英文别名: 6,13-bis(2,6-difluorophenyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1333488-67-7
• 化学式: C₂₆H₁₀F₄N₂O₄
• 分子量: 490.37
• InChiKey: YVMBKSZHKSPNIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.661±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Bis(2,6-difluorophenyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从阴离子到萘二酰亚胺的电子调节热和光门控电子转移

  摘要：

  通过调节阴离子的路易斯碱度和 NDI 的 π 酸度，阴离子诱导电子转移 (ET) 到缺乏 π 电子的萘二亚胺 (NDI) 可以通过两种不同的途径进行引导：(1) 当阴离子和 NDI分别是强电子供体和受体，将阴离子的 HOMO 定位在 NDI 的 LUMO 上方，热阴离子 → NDI ET 通路打开。(2) 当弱路易斯碱性阴离子的 HOMO 低于 NDI 的 LUMO 但仍高于其 HOMO 时，热 ET 关闭，但光可以激活前所未有的阴离子 → (1)*NDI 光诱导 ET 通路来自阴离子的 HOMO 到光生 (1)*NDI 的 SOMO-1。两种途径都会产生 NDI(•-) 自由基阴离子。

  DOI：

  10.1021/ja2055726
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 2,6-二氟苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到2,7-Bis(2,6-difluorophenyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  从阴离子到萘二酰亚胺的电子调节热和光门控电子转移

  摘要：

  通过调节阴离子的路易斯碱度和 NDI 的 π 酸度，阴离子诱导电子转移 (ET) 到缺乏 π 电子的萘二亚胺 (NDI) 可以通过两种不同的途径进行引导：(1) 当阴离子和 NDI分别是强电子供体和受体，将阴离子的 HOMO 定位在 NDI 的 LUMO 上方，热阴离子 → NDI ET 通路打开。(2) 当弱路易斯碱性阴离子的 HOMO 低于 NDI 的 LUMO 但仍高于其 HOMO 时，热 ET 关闭，但光可以激活前所未有的阴离子 → (1)*NDI 光诱导 ET 通路来自阴离子的 HOMO 到光生 (1)*NDI 的 SOMO-1。两种途径都会产生 NDI(•-) 自由基阴离子。

  DOI：

  10.1021/ja2055726

文献信息

• Electronically Regulated Thermally and Light-Gated Electron Transfer from Anions to Naphthalenediimides
  作者：Samit Guha、Flynt S. Goodson、Sovan Roy、Lucas J. Corson、Curtis A. Gravenmier、Sourav Saha

  DOI：10.1021/ja2055726

  日期：2011.10.5

  Anion-induced electron transfer (ET) to π-electron-deficient naphthalenediimides (NDIs) can be channeled through two distinct pathways by adjusting the Lewis basicity of the anion and the π-acidity of the NDI: (1) When the anion and NDI are a strong electron donor and acceptor, respectively, positioning the HOMO of the anion above the LUMO of the NDI, a thermal anion → NDI ET pathway is turned ON.

  通过调节阴离子的路易斯碱度和 NDI 的 π 酸度，阴离子诱导电子转移 (ET) 到缺乏 π 电子的萘二亚胺 (NDI) 可以通过两种不同的途径进行引导：(1) 当阴离子和 NDI分别是强电子供体和受体，将阴离子的 HOMO 定位在 NDI 的 LUMO 上方，热阴离子 → NDI ET 通路打开。(2) 当弱路易斯碱性阴离子的 HOMO 低于 NDI 的 LUMO 但仍高于其 HOMO 时，热 ET 关闭，但光可以激活前所未有的阴离子 → (1)*NDI 光诱导 ET 通路来自阴离子的 HOMO 到光生 (1)*NDI 的 SOMO-1。两种途径都会产生 NDI(•-) 自由基阴离子。
• Boundaries of Anion/Naphthalenediimide Interactions: From Anion−π Interactions to Anion-Induced Charge-Transfer and Electron-Transfer Phenomena
  作者：Samit Guha、Flynt S. Goodson、Lucas J. Corson、Sourav Saha

  DOI：10.1021/ja303173n

  日期：2012.8.22

  extensively studied these interactions using powerful experimental techniques. Herein, we demonstrate that, depending on the electron-donating abilities (Lewis basicity) of anions and electron-accepting abilities (π-acidity) of NDIs, modes of anion-NDI interactions vary from extremely weak non-chromogenic anion-π interactions to chromogenic anion-induced charge-transfer (CT) and electron-transfer (ET) phenomena

  最近出现的阴离子-π 相互作用为阴离子的超分子化学增加了一个新的维度。然而，在其成立十年后，阴离子-π 相互作用的实际机制仍然备受争议。为了全面准确地了解不同阴离子在不同条件下如何与缺乏 π 电子的 1,4,5,8-萘二亚胺 (NDI) 相互作用，我们使用强大的实验技术广泛研究了这些相互作用。在此，我们证明，根据阴离子的给电子能力（路易斯碱度）和 NDI 的电子接受能力（π 酸度），阴离子-NDI 相互作用的模式从极弱的非显色阴离子-π 相互作用到显色阴离子诱导电荷转移 (CT) 和电子转移 (ET) 现象。在非质子溶剂中，阴离子的给电子能力通常遵循其路易斯碱度顺序，而 NDI 的 π 酸度可以通过安装不同的富电子和缺电子取代基进行微调。虽然强路易斯碱性阴离子 (OH(-) 和 F(-)) 与大多数 NDI 发生热 ET，但在非质子溶剂中生成 NDI(•-) 自由基阴离子和 NDI(2-)