(2R,3R)-N,N,3-triphenyloxirane-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-N,N,3-triphenyloxirane-2-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: ZOJGKRHSVZUDFX-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-N,N,3-triphenyloxirane-2-carboxamide 、 三氟化硼 、 乙醚 、 苯 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUTKE G. P.; JIMENEZ F.; MICHALIK J.; GORSKI R. A.; ROSSI N. F.; WEMPLE J+, J. ORG. CHEM., 1978, 43 NO 5, 954-960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二苯基乙酰胺 在 rubidium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (2R,3R)-N,N,3-triphenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性Darzens缩合

  摘要：

  N，N-二苯基-α-卤代乙酰胺在金属氢氧化物碱的存在下，在非均相反应条件下与醛进行Darzens缩合反应。通过溶剂，碱和卤化物的合适的选择，非常高的非对映选择性有利于形成的顺式-或反式可以得到-epoxide。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.010

文献信息

• Diastereoselective Darzens Condensations of α-Haloamides: Influence of Aryl Substituents on Diastereoselectivity
  作者：Michael North、Francesca Pizzato

  DOI：10.2174/157017809789869465

  日期：2009.10.1

  N,N-Diaryl α-haloamides undergo Darzens condensations with aldehydes induced by metal hydroxides. The diastereoselectivity of epoxide formation is strongly influenced by the electronic properties of the arylamide, which can be rationalised on the basis of the acidity of the substrate hydrogens and hence on reaction occurring under kinetic or thermodynamic control.

  N,N-二芳基α-卤代酰胺在金属氢氧化物诱导下与醛发生Darzens缩合反应。环氧化合物的立体选择性强烈受芳酰胺电子性质的影响，这可以通过底物氢的酸度以及反应在动力学或热力学控制下进行来进行合理解释。
• Asymmetric catalysis of carbon–carbon bond forming reactions using amino acid-derived C1-symmetrical salen ligands
  作者：Yuri N. Belokon′、Jamie Hunt、Michael North

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.037

  日期：2008.12

  Four amino acids (alanine, valine, phenylalanine and phenylglycine) have been converted into C1-symmetrical salen ligands and complexed to titanium, vanadium, copper and cobalt. The resulting complexes have been used as asymmetric catalysts for asymmetric cyanohydrin synthesis, asymmetric Strecker reactions, asymmetric synthesis of α-methyl amino acids and asymmetric Darzens condensations. Satisfactory

  四种氨基酸（丙氨酸，缬氨酸，苯丙氨酸和苯甘氨酸）已转化为C 1对称的salen配体，并与钛，钒，铜和钴络合。所得的络合物已用作不对称的催化剂，用于不对称的氰醇合成，不对称的Strecker反应，α-甲基氨基酸的不对称合成和不对称的Darzens缩合。从（salen）金属配合物用作手性路易斯酸的反应中获得了令人满意的不对称诱导水平，但是从在固液相转移条件下进行的反应中获得了低水平的不对称诱导作用。
• Diastereoselective Darzens condensations
  作者：Thierry J.R. Achard、Yuri N. Belokon’、Jamie Hunt、Michael North、Francesca Pizzato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.010

  日期：2007.4

  N,N-Diphenyl-α-haloacetamides undergo Darzens condensations with aldehydes under heterogeneous reaction conditions in the presence of a metal hydroxide base. By appropriate choice of solvent, base and halide, very high diastereoselectivities favouring formation of the cis- or trans-epoxide can be obtained.

  N，N-二苯基-α-卤代乙酰胺在金属氢氧化物碱的存在下，在非均相反应条件下与醛进行Darzens缩合反应。通过溶剂，碱和卤化物的合适的选择，非常高的非对映选择性有利于形成的顺式-或反式可以得到-epoxide。
• BUTKE G. P.; JIMENEZ F.; MICHALIK J.; GORSKI R. A.; ROSSI N. F.; WEMPLE J+, J. ORG. CHEM., 1978, 43 NO 5, 954-960
  作者：BUTKE G. P.、 JIMENEZ F.、 MICHALIK J.、 GORSKI R. A.、 ROSSI N. F.、 WEMPLE J+

  DOI：——

  日期：——