cyclopropyl(phenyl)(p-tolyl)methanol | 62587-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopropyl(phenyl)(p-tolyl)methanol
• 英文别名: α-Cyclopropyl-α-phenyl-p-methylbenzyl-alkohol；dl-Cyclopropyl-4-tolyl-phenylcarbinol；Cyclopropyl-(4-methylphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 62587-04-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: KGPYJDJMUJWJDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-134 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl(phenyl)(p-tolyl)methanol 在 异丙基氯化镁 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到1-(4-chloro-1-p-tolylbut-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基溴的合成方法

  摘要：

  环丙基格氏试剂在亚磷酸二乙酯的存在下与羰基化合物反应生成均烯丙基溴化物。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/jo400580n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 、 环丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到cyclopropyl(phenyl)(p-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基溴的合成方法

  摘要：

  环丙基格氏试剂在亚磷酸二乙酯的存在下与羰基化合物反应生成均烯丙基溴化物。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/jo400580n

文献信息

• Rapid Access to Halohydrofurans via Brønsted Acid-Catalyzed Hydroxylation/Halocyclization of Cyclopropyl Methanols with Water and Electrophilic Halides
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Prasath Kothandaraman、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo102374z

  日期：2011.4.15

  and in situ formation of a homoallylic alcohol intermediate, which undergoes subsequent intramolecular halocyclization on treating with the electrophilic halide source to give the halohydrofuran. The observed cis product selectivity is thought to be determined by the reaction proceeding through an in situ generated unsaturated alcohol intermediate that contains a (Z)-alkene moiety under the kinetically

  描述了一种一锅两步的方法，该方法通过用H 2 O和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS，X = 1，Br，Cl）或Selectfluor进行TfOH催化的环丙基甲醇的羟基化/卤环化来有效地制备3-卤代氢呋喃。反应在温和且操作简单的条件下快速进行，催化剂负载量低至1 mol％，并以中等至优异的收率提供了3-卤代氢呋喃产物，并且在大多数情况下，具有较好的顺式非对映选择性。已证明该方法适用于含有吸电子，给电子和空间上有需求的官能团和亲电子卤化物源的环丙基甲醇。建议该机理涉及通过布朗斯台德酸催化剂使醇底物质子化和使原料电离。这导致环丙烷部分的开环和原位形成均一醇中间体，其在用亲电子卤化物源处理后进行分子内的卤代环化反应，得到卤代氢呋喃。所观察到的顺式产物选择性被认为是由在反应程序来确定通过原位产生的不饱和醇中间体包含（ž动力学控制条件下的α-烯烃部分。
• Substituted 1, 3, 8-triaza-spiro (4, 5) decanes
  申请人：RES LAB DR C JANSSEN N V

  公开号：US03238216A1

  公开（公告）日：1966-03-01