3β,17α-dihydroxy-16α-(2-hydroxyethoxy)-pregn-5-en-20-one | 944323-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17α-dihydroxy-16α-(2-hydroxyethoxy)-pregn-5-en-20-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-16α-(2'-hydroxyethoxy)-pregn-5-en-20-one；3β-hydroxy-16α-(2-hydroxyethoxy)pregn-5-en-20-one；1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-3-hydroxy-16-(2-hydroxyethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 944323-84-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: PVWQAMPAWYWRMT-LXGBQXIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  530.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17α-dihydroxy-16α-(2-hydroxyethoxy)-pregn-5-en-20-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以85%的产率得到3β,20-dihydroxy-16α-(2-hydroxyethoxy)pregn-5-ene
  参考文献：
  名称：

  快速，方便地合成孕烷及其糖苷，作为潜在的抗血脂异常和抗氧化剂。

  摘要：

  为了找到针对某些重要靶标的新“先导”，合成了一系列新的孕烷衍生物及其糖苷。采用常规修饰方法，由3beta-羟基-5,16-pregnadiene-20-one（2）合成3beta-hydroxy-16alpha-（2-hydroxy ethoxy）pregn-5-en-20-one（5）。 BF（3）：Et（2）O作为催化剂。用硼氢化钠还原5，得到3beta，20beta-dihydroxy-16alpha-（2-hydroxy ethoxy）pregn-5-en（7）作为主要的可分离产物。用1，5-二溴戊烷将C-20-肟-孕二烯（9）进行O-烷基化，得到20-（O-5-溴戊基）-肟基-3β-羟基-孕-5,16-二烯（11）。使用BF（3）：Et（2）O用亚氨酸酯方法完成C-16取代的孕烷糖苷（20）和（21）的合成。4-氯苯甲酸酯（3）和2-氯苯甲酸酯（4）的合成，2的导数也完成了。评估

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.022
• 作为产物：
  描述：

  16-妊娠双烯醇酮 、 乙二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以80%的产率得到3β,17α-dihydroxy-16α-(2-hydroxyethoxy)-pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  快速，方便地合成孕烷及其糖苷，作为潜在的抗血脂异常和抗氧化剂。

  摘要：

  为了找到针对某些重要靶标的新“先导”，合成了一系列新的孕烷衍生物及其糖苷。采用常规修饰方法，由3beta-羟基-5,16-pregnadiene-20-one（2）合成3beta-hydroxy-16alpha-（2-hydroxy ethoxy）pregn-5-en-20-one（5）。 BF（3）：Et（2）O作为催化剂。用硼氢化钠还原5，得到3beta，20beta-dihydroxy-16alpha-（2-hydroxy ethoxy）pregn-5-en（7）作为主要的可分离产物。用1，5-二溴戊烷将C-20-肟-孕二烯（9）进行O-烷基化，得到20-（O-5-溴戊基）-肟基-3β-羟基-孕-5,16-二烯（11）。使用BF（3）：Et（2）O用亚氨酸酯方法完成C-16取代的孕烷糖苷（20）和（21）的合成。4-氯苯甲酸酯（3）和2-氯苯甲酸酯（4）的合成，2的导数也完成了。评估

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.022

文献信息

• Expedient synthesis of some novel pregnane derivatives and their evaluation as anti-oxidant and anti-dyslipidemic agents
  作者：Arun Sethi、Gitika Bhatia、Ashok K. Khanna、Mohammad Mobin Khan、Abha Bishnoi、Anil K. Pandey、Atul Maurya

  DOI：10.1007/s00044-009-9280-y

  日期：2011.1

  Synthesis of a number of novel pregnane derivatives has been described in detail. They were prepared by reaction of 3β-hydroxy-5, 16-pregnadiene-20-one (2) with diethylene glycol, 2-methoxy ethanol, 1,2-propane diol, p-chloroaniline and p-fluoroaniline, respectively. The structures of these newly synthesized compounds have been established on basis of physical, analytical and spectral data. These pregnane

  已经详细描述了许多新型孕烷衍生物的合成。它们是通过3β-羟基-5、16-孕二烯-20-一（2）分别与二甘醇，2-甲氧基乙醇，1,2-丙二醇，对氯苯胺和对氟苯胺反应制备的。这些新合成的化合物的结构是根据物理，分析和光谱数据建立的。对这些孕烷衍生物的抗血脂异常活性（Triton模型）和体外抗氧化活性进行了评估。在所测试的12种化合物中，其中3种显示出有效的抗血脂异常活性，而7种显示出有效的抗氧化剂和氧自由基清除剂。
• Allopregnanolone (3α-Hydroxy-5α-pregnan-20-one) Derivatives with a Polar Chain in Position 16α: Synthesis and Activity
  作者：Barbora Slavíková、Zdena Krištofíková、Hana Chodounská、Miloš Buděšínský、Fernando J. Durán、Adriana S. Veleiro、Gerardo Burton、Alexander Kasal

  DOI：10.1021/jm801454a

  日期：2009.4.9

  The lipophilic nature of allopregnanolone prevents its user-friendly application in human medicine. On inspiration by previously prepared allopregnanolone with a 16 alpha-bound tetraethylammonium salt, an attempt was made to produce allopregnanolone analogues with polar groups introduced into position 16 alpha with the goal of increasing water solubility, brain accessibility, and potency of neuroactive steroids. The Michael addition to derivatives of pregn-16-en-20-one was the key reaction step. The link between the steroid skeleton and the new side chain was either a methylene group (when diethyl malonate was added) or an oxygen atom (when a hydroxy derivative was added). [S-35]TBPS displacement was used to evaluate the products. Several carbamates (but not their parent alcohols) displaced TBPS from the picrotoxin binding site on GABA(A) receptors. Although none of them was more potent than the above ammonium salt, which stimulated this study, their nonionic nature should not prevent their passage into the brain.