(S)-neobenodine | 33431-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-neobenodine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-[(S)-(4-methylphenyl)-phenylmethoxy]ethanamine
• CAS: 33431-08-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: PJUYQWIDNIAHIZ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 D-葡萄糖 、 碘 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-neobenodine
  参考文献：
  名称：

  树脂固定乙酸钯和醇脱氢酶用于化学酶对映选择性合成手性二芳基甲醇

  摘要：

  手性二芳基甲醇的对映选择性合成在合成化学和制药工业中是非常理想的，但它仍然具有挑战性，特别是在绿色和可持续生产方面。本文制备了一种在酰卤与硼酸的 Suzuki 交叉偶联反应中具有高活性、稳定性和可重复使用性的树脂固定化乙酸钯催化剂，并将乙醇脱氢酶和葡萄糖脱氢酶共固定在树脂载体上进行不对称生物还原二芳基酮。实验结果表明，树脂的理化性质和固定化方式对其催化性能起着重要的影响。这两种催化剂能够构建化学酶级联，以高产率 (83–90%) 和对映选择性 (87–98% ee) 对映选择性合成一系列手性二芳基甲醇。此外，还从手性二芳基甲醇前体实现了抗组胺和抗胆碱能药物( S )-新苯诺定和( S )-卡宾沙明的不对称合成，证明了化学酶级联的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00023

文献信息

• Highly Enantioselective Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Diaryl Ketones
  作者：Wenbo Liu、Jun Guo、Shipei Xing、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00293

  日期：2020.4.3

  A highly enantioselective cobalt-catalyzed hydroboration of diaryl ketones with pinacolborane was developed using chiral imidazole iminopyridine as a ligand to access chiral benzhydrols in good to excellent yields and ee. This protocol could be carried out in a gram scale under mild reaction conditions with good functional group tolerance. Chiral biologically active 3-substituted phthalide and (S)-neobenodine

  使用手性咪唑亚氨基吡啶作为配体开发了对映体选择性高的钴催化的二芳基酮与二萘甲硼烷硼氢化的硼酸酯，以良好的产率和高的ee收率获得手性苯二酚。该方案可以在温和的反应条件下以克量级进行，并具有良好的官能团耐受性。手性生物活性3-取代的邻苯二甲酸酯和（S）-neobenodine可以很容易地通过不对称氢硼化来构建，这是关键步骤。
• Cu ^II ‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Diaryl‐ and Aryl Heteroaryl Ketones: Application in the Enantioselective Synthesis of Orphenadrine and Neobenodine
  作者：Yao‐Zong Sui、Xi‐Chang Zhang、Jun‐Wen Wu、Shijun Li、Ji‐Ning Zhou、Min Li、Wenjun Fang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1002/chem.201200379

  日期：2012.6.11

  With certain amounts of sodium tert‐butoxide and tert‐butanol as additives, catalytic amounts of an inexpensive and easy‐to‐handle copper source Cu(OAc)2⋅H2O, a commercially available and air‐stable non‐racemic dipyridylphosphine ligand, as well as the stoichiometric desirable hydride donor polymethylhydrosiloxane (PMHS), formed a versatile in situ catalyst system for the enantioselective reduction

  用一定量的钠的叔丁醇和叔丁醇作为添加剂，催化量的一种廉价的和易于手柄铜源的Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2O，一种可商购的且稳定的非外消旋二吡啶基膦配体，以及理想的化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS），形成了一种通用的原位催化剂体系，用于对映选择性还原广谱的手性二芳基和芳基杂芳基酮空气，产率高，对映选择性好（至96％）。特别地，该方法的实际可行性通过其在光学富集的有效抗组胺药奥芬那君和新贝尼定的不对称合成中的成功应用得到证明。
• Synthesis of Chiral Diaryl Methanols via RuPHOX‐Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jiayu Zhou、Jianxun Ye、Yang Zhang、Zhaodi Li、Jingjing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300213

  日期：——

  The RuPHOX-Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of diaryl ketones has been established, providing the corresponding chiral diaryl methanols in up to 99% yield and 99% ee. The protocol could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (2000 S/C) and the resulting products allow for several useful transformations, in particular for the synthesis of chiral drugs, such as, (S)-Orphenadrine

  已经建立了 RuPHOX-Ru 催化的二芳基酮不对称氢化，以高达 99% 的产率和 99% ee 提供相应的手性二芳基甲醇。该方案可以在催化剂负载量相对较低 (2000 S/C) 的克规模上进行，所得产品可进行多种有用的转化，特别是用于手性药物的合成，例如 ( S ) -Orphenadrine和( S )-新苯二甲酸。氘标记和对照实验表明，RuPHOX-Ru 催化的不对称氢化完全以 H 2作为唯一氢源进行氢化。
• van der Stelt; Heus; Nauta, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1969, vol. 19, # 12, p. 2010 - 2012
  作者：van der Stelt、Heus、Nauta

  DOI：——

  日期：——
• Jarrousse; Regnier, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1951, vol. 9, p. 321,322
  作者：Jarrousse、Regnier

  DOI：——

  日期：——