3β,7α,9α-trihydroxy-pregn-5,16-dien-20-one | 28097-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,7α,9α-trihydroxy-pregn-5,16-dien-20-one
• 英文别名: 3β,7α,9α-trihydroxypregna-5,16-dien-20-one；(3b,7a)-3,7,9-Trihydroxypregna-5,16-dien-20-one；1-[(3S,7R,8R,9R,10S,13S,14S)-3,7,9-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 28097-18-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: XVHRPBNMGCWWEM-UWKVKWIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,7α,9α-trihydroxy-pregn-5,16-dien-20-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 120.0h， 生成 3β,7α-diacetoxy-9α-hydroxypregna-5,16-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  转化类固醇

  摘要：

  一种使用 Circinella sp. 真菌对 Δ5-3β-羟基类固醇进行 9a-羟基化的制备方法。10Kh-1220不能修改A环已经研制成功。已确定主要和副产品的产量在很大程度上取决于转化条件、菌丝年龄和类固醇底物的结构。在最佳转化条件下，雄烯醇酮、孕烯醇酮、16-脱氢-16α、17α-环氧-和-16α-甲氧基孕烯醇酮的新型 9α-羟基取代衍生物的产率为 36-80%。

  DOI：

  10.1007/bf00699849
• 作为产物：
  描述：

  16-妊娠双烯醇酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到3β,7α,9α-trihydroxy-pregn-5,16-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  转化类固醇

  摘要：

  一种使用 Circinella sp. 真菌对 Δ5-3β-羟基类固醇进行 9a-羟基化的制备方法。10Kh-1220不能修改A环已经研制成功。已确定主要和副产品的产量在很大程度上取决于转化条件、菌丝年龄和类固醇底物的结构。在最佳转化条件下，雄烯醇酮、孕烯醇酮、16-脱氢-16α、17α-环氧-和-16α-甲氧基孕烯醇酮的新型 9α-羟基取代衍生物的产率为 36-80%。

  DOI：

  10.1007/bf00699849

文献信息

• Biotransformation of 3β-hydroxy-5-en-steroids by<i>Mucor silvaticus</i>
  作者：Yanjie Wang、Dongmei Sun、Zhibao Chen、Hongsheng Ruan、Wenzhong Ge

  DOI：10.3109/10242422.2013.813490

  日期：2013.8

  the examined substrates were transformed, mainly by 7α-hydroxylation. Studies carried out with M. silvaticus demonstrated the versatility of this organism in introducing hydroxyl groups at the 7α-, 9α-, 11α-, and 14α-positions in 3-ol-5-ene steroids. The relationships between the substrate structures and hydroxylated positions are also discussed.

  摘要 研究了 Mucor silvaticus 对 C-16 或/和 C-17 处具有不同取代基的四种 3β-羟基-5-en-类固醇的生物转化。通过 IR、MS、1H NMR、13C NMR 和 2-D NMR 对代谢物进行表征。所有检查的底物都被转化，主要是通过 7α-羟基化。对 M. silvaticus 进行的研究证明了这种生物在 3-ol-5-ene 类固醇的 7α-、9α-、11α-和 14α-位引入羟基的多功能性。还讨论了底物结构和羟基化位置之间的关系。
• Transformed steroids
  作者：N. E. Voishvillo、Z. I. Istomina、A. V. Kamernitsky

  DOI：10.1007/bf00699849

  日期：1994.4

  modifying theA ring has been developed. It is established that the yields of the main and the side products greatly depend on the transformation conditions, mycelium age, and the structure of the steroid substrate. Under the optimal transformation conditions novel 9α-hydroxysubstituted derivatives of androstenolone, pregnenolone, 16-dehydro-16α,17α-epoxy-, and-16α-methoxypregnenolone have been obtained

  一种使用 Circinella sp. 真菌对 Δ5-3β-羟基类固醇进行 9a-羟基化的制备方法。10Kh-1220不能修改A环已经研制成功。已确定主要和副产品的产量在很大程度上取决于转化条件、菌丝年龄和类固醇底物的结构。在最佳转化条件下，雄烯醇酮、孕烯醇酮、16-脱氢-16α、17α-环氧-和-16α-甲氧基孕烯醇酮的新型 9α-羟基取代衍生物的产率为 36-80%。