ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 869192-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate；Ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-5-oxo-4H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 869192-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 315.156
• InChiKey: UBMGBFLAUAQPSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 hydrazine hydrate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 5-(4-Bromophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Compounds for Treating Cannabinoid Toxicity and Acute Cannabinoid Overdose

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，可以作为治疗由经典大麻素（如Δ9-四氢大麻酚（THC））和几种合成精神活性大麻素（SPCs）产生的“急性大麻素过量”的解毒剂。大麻成分THC通过CB1受体激活发挥其精神活性作用，而SPCs则模拟THC的效果，具有更高的效力和严重的神经毒性。本发明披露的化合物及其对映体、二对映体、几何异构体、拉克酸盐、互变异构体、转型异构体、异构异构体、代谢物、N-氧化物、盐、溶剂合物、水合物、同位素变体及其多态形式在急诊情况下可以在对抗急性THC摄入和SPC过量的中毒作用方面具有治疗用途。此外，本发明涉及吡唑烷、咪唑烷、三唑烷、噻唑烷、噁唑烷、二氢吡唑烷、吡咯烷酮、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷和氮杂螺[3.3]庚烷等具有独特药代动力学性能的化合物，用于治疗“急性大麻素过量”。

  公开号：

  US20220033393A1
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 、 2,4-二氯苯肼盐酸盐 在 水 作用下， 以 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.5h， 以102 g的产率得到ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Compounds for Treating Cannabinoid Toxicity and Acute Cannabinoid Overdose

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，可以作为治疗由经典大麻素（如Δ9-四氢大麻酚（THC））和几种合成精神活性大麻素（SPCs）产生的“急性大麻素过量”的解毒剂。大麻成分THC通过CB1受体激活发挥其精神活性作用，而SPCs则模拟THC的效果，具有更高的效力和严重的神经毒性。本发明披露的化合物及其对映体、二对映体、几何异构体、拉克酸盐、互变异构体、转型异构体、异构异构体、代谢物、N-氧化物、盐、溶剂合物、水合物、同位素变体及其多态形式在急诊情况下可以在对抗急性THC摄入和SPC过量的中毒作用方面具有治疗用途。此外，本发明涉及吡唑烷、咪唑烷、三唑烷、噻唑烷、噁唑烷、二氢吡唑烷、吡咯烷酮、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷和氮杂螺[3.3]庚烷等具有独特药代动力学性能的化合物，用于治疗“急性大麻素过量”。

  公开号：

  US20220033393A1

文献信息

• Process for the preparation of 1,5 - carboxylic acid derivatives
  申请人：DAUMAS Marc

  公开号：US20070099978A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention comprises a process for the preparation of compounds that possess an affinity for the cannabinoid receptor in the human brain. These compounds are useful as immunomodulators and psychotropic agents in the treatment of thymic disorders, vomiting, myo-relaxation, various types of neuropathy, memory disorders, dyskinesia, migraine, asthma, epilepsy, glaucoma, anticancer chemotherapy, in ischemia and angina, in orthostatic hypotension and in cardiac distress. More specifically, the present invention comprises a process for the preparation of a series of compounds of formula (I): in which R 1 -R 7 and W represent various alkyl groups and the derivatives thereof and are more specifically are defined herein.

  本发明涉及一种用于制备具有亲和力的化合物的方法，这些化合物在人类大脑中与大麻素受体结合。这些化合物可用作免疫调节剂和精神药物，用于治疗胸腺疾病、呕吐、肌肉松弛、各种类型的神经病、记忆障碍、运动障碍、偏头痛、哮喘、癫痫、青光眼、抗癌化疗、缺血和心绞痛、直立性低血压以及心脏困扰。更具体地，本发明涉及一种用于制备一系列化合物的方法，其化学式为（I）：其中R1-R7和W代表各种烷基基团及其衍生物，更具体地在此处定义。
• Process for the preparation of 1,5—carboxylic acid derivatives
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US07358371B2

  公开（公告）日：2008-04-15

  The present invention comprises a process for the preparation of compounds that possess an affinity for the cannabinoid receptor in the human brain. These compounds are useful as immunomodulators and psychotropic agents in the treatment of thymic disorders, vomiting, myo-relaxation, various types of neuropathy, memory disorders, dyskinesia, migraine, asthma, epilepsy, glaucoma, anticancer chemotherapy, in ischemia and angina, in orthostatic hypotension and in cardiac distress. More specifically, the present invention comprises a process for the preparation of a series of compounds of formula (I): in which R1-R7 and W represent various alkyl groups and the derivatives thereof and are more specifically are defined herein.

  本发明涉及一种制备具有与人脑中的大麻素受体亲和力的化合物的方法。这些化合物在治疗胸腺疾病、呕吐、肌肉松弛、各种类型的神经病、记忆障碍、运动障碍、偏头痛、哮喘、癫痫、青光眼、抗癌化疗、缺血和心绞痛、直立性低血压和心脏疾病方面有用作为免疫调节剂和精神药物。更具体地，本发明涉及一种制备式（I）的化合物系列的方法：其中R1-R7和W代表各种烷基和其衍生物，更具体地在此定义。
• Process for Making Biologically Active Compounds and Intermediates Thereof
  申请人：MAKScientific, LLC

  公开号：US20220024910A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  A process of manufacturing biologically active compounds, their analogs, pharmaceutically acceptable salts, solvates, polymorphs, isotopic variants, and intermediates thereof. Notably, the compounds of the formula IA, 1B, 1C. 1D. 1E, 1F and IG for which novel processes have been disclosed, selectively act on the cannabinoid receptors, and with high affinity. The processes for the preparation of the compounds enable the syntheses of cannabinoid modulators on a large-scale that are eco-friendly and economically viable. Additionally, the processes disclosed enable the synthesis of cannabinoid modulators with high purity and in high yield for their use in making drug substance and drug products.

  一种制造生物活性化合物、它们的类似物、药学上可接受的盐、溶剂化合物、多型体、同位素变体及其中间体的过程。特别地，公式IA、1B、1C、1D、1E、1F和IG的化合物，已披露了新颖的制备过程，选择性地作用于大麻素受体，并具有高亲和力。用于制备这些化合物的过程使大规模合成大麻素调节剂成为可能，这些过程环保且经济可行。此外，披露的过程使得合成高纯度、高产率的大麻素调节剂成为可能，用于制造药物原料和药品。
• Compounds for Treating Cannabinoid Toxicity and Acute Cannabinoid Overdose
  申请人：MAKScientific, LLC

  公开号：US20220033393A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present invention relates to novel compounds that can act as antidotes for treating “Acute Cannabinoid Overdose” produced by classical cannabinoids such as Δ 9 -tetrahydrocannabinol (THC) and several synthetic psychoactive cannabinoids (SPCs). The cannabis constituent THC exerts its psychotropic effects via CB1 receptor activation and SPCs mimic the effects of THC with higher potency and severe neurotoxicity. Compounds disclosed in this invention, their enantiomers, diastereomers, geometric isomers, racemates, tautomers, rotamers, atropisomers, metabolites, N-oxides, salts, solvates, hydrates, isotopic variations and their polymorphic forms can be therapeutically useful in an emergency setting for counteracting the intoxicating effects of acute THC ingestion and SPC overdose. Also, aspects of the invention are concerned with pyrazoles, imidazoles, triazoles, thiazoles, oxazoles, dihydropyrazoles, pyrrolidinones, azetidines, oxyazetidines and azaspiro[3.3]heptanes with unique pharmacokinetic and pharmacodynamic properties for treating “Acute Cannabinoid Overdose”.

  本发明涉及一种新型化合物，可以作为治疗由经典大麻素（如Δ9-四氢大麻酚（THC））和几种合成精神活性大麻素（SPCs）产生的“急性大麻素过量”的解毒剂。大麻成分THC通过CB1受体激活发挥其精神活性作用，而SPCs则模拟THC的效果，具有更高的效力和严重的神经毒性。本发明披露的化合物及其对映体、二对映体、几何异构体、拉克酸盐、互变异构体、转型异构体、异构异构体、代谢物、N-氧化物、盐、溶剂合物、水合物、同位素变体及其多态形式在急诊情况下可以在对抗急性THC摄入和SPC过量的中毒作用方面具有治疗用途。此外，本发明涉及吡唑烷、咪唑烷、三唑烷、噻唑烷、噁唑烷、二氢吡唑烷、吡咯烷酮、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷和氮杂螺[3.3]庚烷等具有独特药代动力学性能的化合物，用于治疗“急性大麻素过量”。