1,1-diazido-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1,1-dideoxy-D-arabinose | 157029-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diazido-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1,1-dideoxy-D-arabinose
• 英文别名: 1,1-diazido-2,3,4,5-tetra-O-benzylD-arabinose；[(2R,3S,4R)-1,1-diazido-3,4,5-tris(phenylmethoxy)pentan-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 157029-63-5
• 化学式: C₃₃H₃₄N₆O₄
• 分子量: 578.671
• InChiKey: XFUJUUJGZHKZNS-IWWXRALLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diazido-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1,1-dideoxy-D-arabinose 以 邻二甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到5-<(1'R,2'S,3'R-1',2',3',4'-tetrabenzyloxy)butyl>tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Masataka; Hirano, Sachiko; Matsushita, Michio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1747 - 1754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-arabinose 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到1,1-diazido-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1,1-dideoxy-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Masataka; Hirano, Sachiko; Matsushita, Michio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1747 - 1754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Degradation of Sugar Skeleton by Diazidation
  作者：Masataka Yokoyama、Naoki Kobayashi、Takeshi Hachiya、Misao Kubo、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.69.2989

  日期：1996.10

  O-Benzylated acyclic sugars are allowed to react with azidotrimethylsilane in the presence of boron trifluoride–diethyl ether to afford the corresponding 1,1-diazido sugars, cyano sugars, and interestingly, 1,1-diazido sugars degradated at the 1-position of carbon.

  O-苄基化无环糖在三氟化硼-乙醚存在下与叠氮三甲基硅烷反应，得到相应的 1,1-二叠氮糖、氰基糖，有趣的是，1,1-二叠氮糖在其 1-位降解碳。
• Thermolysis and Photolysis of Sugar Diazides
  作者：Masataka Yokoyama、Sachiko Hirano、Takeshi Hachiya、Hideo Togo

  DOI：10.1246/cl.1994.1107

  日期：1994.6

  atmosphere to give 5-[(1′R,2′S,3′R-1′,2′,3′,4′-tetrabenzyloxy)butyl]tetrazole in a high yield via an unpreceding rearrangement with one carbon shortening of sugar skeleton. In contrast its photolysis afforded two tetrazoles caused by the rearrangements without one carbon degradation; 5-[(1′S,2′R,3′R,4′R-1′,2′,3′,4′,5′-pentabenzyloxy)-pentyl]tetrazole and 1-[1′R,2′S,3′R,4′R-1′,2′,3′,4′,5′-pentabenzyloxy)pentyl]tetrazole

  1,1-Diazido-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-glucose 在邻二甲苯中氩气下回流得到 5-[(1'R,2'S,3' R-1',2',3',4'-四苄氧基）丁基]四唑通过糖骨架的一个碳缩短的前所未有的重排获得高产率。相比之下，它的光解提供了由重排引起的两个四唑，而没有一个碳降解；5-[(1'S,2'R,3'R,4'R-1',2',3',4',5'-五苄氧基)-戊基]四唑和1-[1'R,2 'S,3'R,4'R-1',2',3',4',5'-戊苄氧基)戊基]四唑。
• Yokoyama, Masataka; Hirano, Sachiko; Matsushita, Michio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1747 - 1754
  作者：Yokoyama, Masataka、Hirano, Sachiko、Matsushita, Michio、Hachiya, Takeshi、Kobayashi, Naoki、et al.

  DOI：——

  日期：——