(E)-1-phenoxy-1,3-butadiene | 52752-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenoxy-1,3-butadiene
• 英文别名: (E)-1-phenoxybuta-1,3-diene；[(1E)-buta-1,3-dienoxy]benzene
• CAS: 52752-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: OLWMSDPVMZSUNJ-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-di(phenoxy)but-2-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-1-phenoxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  取代基对二氧化硫与 1-取代的 1,3-丁二烯之间竞争的影响

  摘要：

  探索了二氧化硫对各种取代的丁二烯的反应性，以试图确定影响杂-Diels-Alder 和螯合添加剂之间竞争的因素。在低温（<-70℃）下，在CF3COOH作为促进剂存在下，1-烷基取代的1,3-二烯1可以采用s-cis-构象以hetero-Diels-Alder模式添加到SO2上。在 (E)-1-亚乙基-2-亚甲基环己烷 ((E)-4a) 的情况下，SO2 的 [4 + 2] 环加成反应在 -90 度快速，无需酸催化剂。(E)-1-(Acyloxy)buta-1,3-dienes (E)-1c、(E)-1y 和 (E)-1z 分别具有 AcO、BzO 和萘-2-(羰氧基) 取代基也在低温下与 SO2 + CF3COOH 进行异质-Diels-Alder 加成，得到相应的 cis- 和 traps-6-(acyloxy)sultines c-2c,y,z 和 t-2c,y 的 1:10 混合物

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<733::aid-hlca733>3.0.co;2-u

文献信息

• Bromomethanesulfonyl bromide in organic synthesis. A useful new 1,3-diene synthesis
  作者：Eric Block、Mohammad Aslam、Venkatachalam Eswarakrishnan、Alan Wall

  DOI：10.1021/ja00357a041

  日期：1983.9

  Synthese en trois etapes de dienes-1,3 a partir d'olefine et du bromure de bromomethanesulfonyle. Selon cette methode il est possible d'introduire des groupes methylenes sur des atomes de carbone a l'interieur de chaines ou sur des atomes de carbone cycliques

  合成这些 en trois etapes de dienes-1,3 a partir d'onene et du bromure de bromethanesulfonyle。Selon cette methode il est possible d'introduire des groupes methylenes sur des atomes de carbone a l'interieur de chaines ou sur des atomes de carbone cycliques
• Organosulfur compounds in organic synthesis. 1. Bromomethanesulfonyl bromide in organic synthesis. Formation and base-induced reactions of .alpha.,.beta.-unsaturated halomethyl sulfones
  作者：Eric Block、Mohammad Aslam

  DOI：10.1021/ja00357a040

  日期：1983.9

  Les bromomethyl alcene-1yl sulfones sont preparees en deux etapes a partir d'alcenes et du bromure de bromomethanesulfonyle, et transformees en dienes en presence d'une base

  Les bromomethyl alcene-1yl sulfones sont preparees en deux etapes a partir d'alcenes et du bromure de bromethanesulfonyle, et transformees en diene en present d'une base
• Plant enzymes for bioconversion
  申请人：Plant Research International B.V.

  公开号：EP1916307A1

  公开（公告）日：2008-04-30

  The invention provides the use of enzymes derived from plants in biocatalysis. The regio and stereoselective introduction of an oxygen group into an unactivated organic compound is still a largely unresolved challenge to organic chemistry (Faber, 2000). We have shown that enzymes of Asteraceae species are capable of converting with high regio- and stereospecificity for example sesquiterpene olefins to commercially interesting products.

  本发明提供了在生物催化中使用源自植物的酶。在未活化的有机化合物中引入含氧基团的区域和立体选择性仍然是有机化学面临的一大挑战（Faber，2000 年）。我们已经证明，菊科植物的酶能够以高度的区域和立体特异性将倍半萜烯烃转化为具有商业价值的产品。
• A GENERAL SYNTHETIC METHOD FOR THE PREPARATION OF CONJUGATED DIENES FROM OLEFINS USING BROMOMETHANESULFONYL BROMIDE: 1,2-DIMETHYLENECYCLOHEXANE
  作者：Block, Eric、Aslam, Mohammad

  DOI：10.15227/orgsyn.065.0090

  日期：——
• MIRAKYAN S. M.; GEGELYAN ZH. G.; GALECHYAN A. A.; MARTIROSYAN G. T., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1979, 32, HO 1, 24-28
  作者：MIRAKYAN S. M.、 GEGELYAN ZH. G.、 GALECHYAN A. A.、 MARTIROSYAN G. T.

  DOI：——

  日期：——