N-hexyl-N-phenylnitrous amide | 858202-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexyl-N-phenylnitrous amide
• CAS: 858202-26-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: YLLQUHHMPVURPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-N-phenylnitrous amide 在 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 作用下， 生成 N-hexyl-4-nitroso-aniline
  参考文献：
  名称：

  制备一些N-烷基-和NN-二烷基-对亚硝基苯胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001677
• 作为产物：
  描述：

  N-N-己基苯胺 在 3,3-dimethyl-2-nitroso-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93%的产率得到N-hexyl-N-phenylnitrous amide
  参考文献：
  名称：

  温和条件下用于亚硝化的多功能新试剂

  摘要：

  在这里，我们报告了一种在温和的实验条件下进行反硝化的新化学试剂。这种新试剂在很宽的温度范围内对空气和湿气都稳定，并且对多种溶剂中的亚硝基化有效。与传统的亚硝化方法相比，我们的试剂对易氧化或可逆转亚硝化的底物显示出较高的官能团耐受性。首次在此访问了几种具有挑战性的亚硝基化合物，其中包括15种N个同位素。X射线数据证实了该试剂的两种旋转异构体在室温下是构型稳定的，尽管仅一种异构体对亚硝基化有效。计算分析描述了旋转异构体相互转化的能量，包括有趣的几何依赖性杂交效应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00637

文献信息

• Versatile New Reagent for Nitrosation under Mild Conditions
  作者：Jordan D. Galloway、Cristian Sarabia、James C. Fettinger、Hrant P. Hratchian、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00637

  日期：2021.5.7

  Here we report a new chemical reagent for transnitrosation under mild experimental conditions. This new reagent is stable to air and moisture across a broad range of temperatures and is effective for transnitrosation in multiple solvents. Compared with traditional nitrosation methods, our reagent shows high functional group tolerance for substrates that are susceptible to oxidation or reversible transnitrosation

  在这里，我们报告了一种在温和的实验条件下进行反硝化的新化学试剂。这种新试剂在很宽的温度范围内对空气和湿气都稳定，并且对多种溶剂中的亚硝基化有效。与传统的亚硝化方法相比，我们的试剂对易氧化或可逆转亚硝化的底物显示出较高的官能团耐受性。首次在此访问了几种具有挑战性的亚硝基化合物，其中包括15种N个同位素。X射线数据证实了该试剂的两种旋转异构体在室温下是构型稳定的，尽管仅一种异构体对亚硝基化有效。计算分析描述了旋转异构体相互转化的能量，包括有趣的几何依赖性杂交效应。
• N-Dealkylation-N-nitrosation of tertiary aromatic amines by N-butyl nitrite
  作者：Giancarlo Verardo、Angelo G. Giumanini、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81940-2

  日期：1991.9

  nitrosation was never observed, but minor amounts of m- and p-nitro amines and/or nitrosamines were formed in some cases. Ring nitration is rather a reaction of the initial substrate than a process occurring on formed nitrosamines. The leaving propensities of the initial N-substituents to yield nitrosamines were in the order benzyl methyl alkyl.

  在回流温度下，通过亚硝酸正丁酯/氯化铵/水将具有各种环取代基的N，N-二烷基芳族胺有效地进行N-脱烷基化和N-亚硝化。从未观察到环亚硝化，但是在某些情况下会形成少量的间硝基和对硝基胺和/或亚硝胺。环硝化反应是初始底物的反应，而不是在形成的亚硝胺上发生的过程。起始N-取代基产生亚硝胺的离开倾向按苄基甲基烷基顺序排列。
• An Efficient Metal-Free Method for the Denitrosation of Aryl<i>N</i>-Nitrosamines at Room Temperature
  作者：Priyanka Chaudhary、Rishi Korde、Surabhi Gupta、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1002/adsc.201701047

  日期：2018.2.1

  aryl N-nitrosamines to secondary amines is reported under metal-free conditions using iodine and triethylsilane. Several reduction-susceptible functional groups such as alkene, alkyne, nitrile, nitro, aldehyde, ketone and ester were found to be very stable during the denitrosation, which is remarkable. Broad substrate scope, room temperature reactions and excellent yields are the additional features

  据报道在无金属条件下使用碘和三乙基硅烷将芳基N-亚硝胺脱硝为仲胺的一种简单而实用的方法。发现一些易于还原的官能团，例如烯烃，炔烃，腈，硝基，醛，酮和酯在脱硝过程中非常稳定，这是非常显着的。广泛的底物范围，室温反应和出色的产率是当前方法的其他特点。
• [EN] NITROSATION REAGENTS AND METHODS<br/>[FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉS DE NITROSATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021257849A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Provided are compounds that can find use as nitrosation reagents. Provided are nitrosation methods that include reacting a substrate with one of the provided nitrosation reagents and thereby generating a nitrosation product. Provided are kits including a nitrosation reagent. Provided are compositions wherein the nitrosation reagent is enriched in the 15N isotope.

  提供了可用作亚硝化试剂的化合物。提供了包括将底物与提供的亚硝化试剂之一反应，从而生成亚硝化产物的亚硝化方法。提供了包含亚硝化试剂的试剂盒。提供了其中亚硝化试剂富集在15N同位素的组合物。
• Denitrosation of Aryl-N-nitrosamines by a Transnitrosation Strategy Using Ethanethiol and p-Toluenesulfonic Acid under Mild Reaction Conditions
  作者：Jeyakumar Kandasamy、Vimlesh Kumar Kanaujiya、Varsha Tiwari、Siddharth Baranwal、Vandana Srivastava

  DOI：10.1055/a-1996-2853

  日期：——

  reported for the denitrosation of aryl-N-nitrosamines under mild reaction conditions using ethanethiol and PTSA. The reactions proceeds at room temperature and the amines are obtained in good to excellent yields. Many functional groups that are susceptible to reduction were stable during the denitrosation. A broad substrate scope and easy operations are salient features of this method.

  报道了在温和反应条件下使用乙硫醇和 PTSA对芳基-N-亚硝胺进行脱硝的方便实用的路线。反应在室温下进行，胺类化合物的收率非常好。许多易被还原的官能团在反硝化过程中是稳定的。底物适用范围广、操作简便是该方法的显着特点。