(1S,4S,6R,7S)-1-ethyl-hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one | 253593-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S,4S,6R,7S)-1-ethyl-hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• 英文别名: 1-ethyltetrahydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one；(1S,8aS)-1-ethyltetrahydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one；(1S,8aS)-1-Ethylhexahydro-3H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one；(1S,8aS)-1-ethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 253593-42-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: CWWKDDPCOIXWBN-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,6R,7S)-1-ethyl-hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到2-(1-hydroxypropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2-酰基恶唑烷方法与闭环复分解相结合：α-（1-羟烷基）氮杂环对映选择性合成的新方法

  摘要：

  一种基于N -Boc-2-酰基氧杂唑烷化学方法与闭环复分解相结合的合成方法，可以制备对映体纯的哌啶杂环，该杂环具有2-（1-羟烷基）侧链，这是天然生物碱中常见的模式。因此，除非位于C 2的取代基不是苯基，否则可以用良好的2，6-顺式或-反式立体控制来实现Δ-3，4-2，6-二取代的哌啶环的合成。Δ-3,4烯烃部分的非对映选择性官能化以及获得7或8元氮环也是该方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00458-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲酰基-1-哌啶甲酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (1S,4S,6R,7S)-1-ethyl-hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  保护基定向的区域和立体选择性加氢脱汞：含有1,2-和1,3-氨基醇单元的哌啶生物碱的合成

  摘要：

  摘要 从1-哌啶酸已经开发了一种有效的天然合成的含有2-取代的哌啶生物碱及其类似物的1,2-和1,3-氨基醇单元的合成方法。该协议描述了基于保护基团的2-烯基哌啶的区域和立体选择性氧化汞解聚反应，这是关键步骤。 从1-哌啶酸已经开发了一种有效的天然合成的含有2-取代的哌啶生物碱及其类似物的1,2-和1,3-氨基醇单元的合成方法。该协议描述了基于保护基团的2-烯基哌啶的区域和立体选择性氧化汞解聚反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589523

文献信息

• Enantiopure <i>N</i>-Acyldihydropyridones as Synthetic Intermediates:  Asymmetric Synthesis of (−)-Slaframine
  作者：Daniel L. Comins、Alan B. Fulp

  DOI：10.1021/ol991083v

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] An asymmetric synthesis of (-)-slaframine and N-acetylslaframine has been accomplished starting from an enantiopure dihydropyridone building block. The oxygen-carbon bond at C-1 was incorporated with complete stereoselectivity by using an efficient phenylselenocyclocarbamation reaction.

  从对映体纯的二氢吡啶酮结构单元开始已经完成了（-）-slaframine和N-乙酰基slaframine的不对称合成。通过使用有效的苯基硒代杂环氨基甲酸酯化反应，可以完全立体选择性地结合C-1处的氧碳键。
• Stereoselective Total Synthesis of (-)-β-Conhydrine and (+)-α-Conhydrine
  作者：Jose Vicario、Dolores Badía、Efraim Reyes、Nerea Ruiz、Luisa Carrillo

  DOI：10.1055/s-0030-1258390

  日期：2011.2

  carried out the stereoselective synthesis of (-)-β-conhydrine and (+)-α-conhydrine, two bioactive α-hydroxyalkyl-substituted piperidines, using the commercially available and inexpensive amino alcohol (S,S)-(+)-pseudoephedrine as chiral auxiliary. The key step of this synthesis relies on new methodology previously developed in our group, consisting of the chemo- and dia­stereoselective addition of Grignard

  我们已经使用市售和廉价的氨基醇（S，S）-（+）进行了两种生物活性被α-羟烷基取代的哌啶（-）-β-conhydrine和（+）-α-conhydrine的立体选择性合成-伪麻黄碱作为手性助剂。该合成的关键步骤依赖于先前在我们小组中开发的新方法，包括通过衍生自（S，S）-（+）-伪麻黄碱的α-亚氨基乙二酰乙酰胺的C = N键在化学和非对映选择性地添加格氏试剂然后将有机锂试剂选择性单加成到氨基甲酰基上，导致形成对映体富集的α-氨基酮。 不对称合成-手性助剂-哌啶-全合成-联苯
• Synthesis of (−)-β conhydrine and analogues using N-Boc-2-acyl oxazolidine methodology and ring closing metathesis
  作者：Claude Agami、François Couty、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00580-3

  日期：2000.5

  Two key-steps involving: (i) a stereoselective reduction of an N-Boc-2-acyl oxazolidine; and (ii) an RCM performed on enantiopure trans-3,4,5-trisubstituted oxazolidin-2-ones account for the synthesis of unsaturated bicyclic oxazolidin-2-ones with various sizes of ring. One of these bicyclic compounds was transformed into (-)-beta-conhydrin. An unsaturated and a dihydroxylated analogue of this alcaloid were also prepared from the same starting material. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.