(S)-3-[N-(1-tert-butoxycarbonyl-piperidin-2-ylmethyl)-N-methylamino]pyridine | 327605-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-3-[N-(1-tert-butoxycarbonyl-piperidin-2-ylmethyl)-N-methylamino]pyridine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[methyl(pyridin-3-yl)amino]methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 327605-48-1
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₂
• 分子量: 305.42
• InChiKey: QCDXXDXGSQQCCJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 (S)-3-[N-(1-tert-butoxycarbonyl-piperidin-2-ylmethyl)-N-methylamino]pyridine 生成
  参考文献：
  名称：

  3-吡啶胺配体在中央烟碱受体上的合成及活性。

  摘要：

  探索了一系列三十种2-（3-吡啶基氨基甲基）氮杂环丁烷，吡咯烷和哌啶类似物，作为烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）配体。通常，发现吡咯烷基和许多氮杂环丁烷基化合物相对于哌啶以增强的亲和力结合。在这三个系列中，平行的结构变化（立体化学，N-甲基化和/或氯取代）并不总是导致亲和力平行变化。皮下注射后，在小鼠的甩尾试验中，活性更高的化合物（K（i）亲和力值范围为8.9至90 nM）与尼古丁差不多。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01177-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲酰基-1-哌啶甲酸叔丁酯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-[N-(1-tert-butoxycarbonyl-piperidin-2-ylmethyl)-N-methylamino]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-吡啶胺配体在中央烟碱受体上的合成及活性。

  摘要：

  探索了一系列三十种2-（3-吡啶基氨基甲基）氮杂环丁烷，吡咯烷和哌啶类似物，作为烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）配体。通常，发现吡咯烷基和许多氮杂环丁烷基化合物相对于哌啶以增强的亲和力结合。在这三个系列中，平行的结构变化（立体化学，N-甲基化和/或氯取代）并不总是导致亲和力平行变化。皮下注射后，在小鼠的甩尾试验中，活性更高的化合物（K（i）亲和力值范围为8.9至90 nM）与尼古丁差不多。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01177-6

文献信息

• Synthesis and activity of 3-pyridylamine ligands at central nicotinic receptors
  作者：Gianfranco Balboni、Mauro Marastoni、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea、Roberto Tomatis

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01177-6

  日期：2000.11

  of thirty 2-(3-pyridylaminomethyl)azetidine, pyrrolidine and piperidine analogues as nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) ligands was explored. In general, pyrrolidinyl and many azetidinyl compounds were found to bind with enhanced affinity relative to the piperidines. In the three series, the parallel structural changes (stereochemistry, N-methylation and/or chloro substitution) do not consistently

  探索了一系列三十种2-（3-吡啶基氨基甲基）氮杂环丁烷，吡咯烷和哌啶类似物，作为烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）配体。通常，发现吡咯烷基和许多氮杂环丁烷基化合物相对于哌啶以增强的亲和力结合。在这三个系列中，平行的结构变化（立体化学，N-甲基化和/或氯取代）并不总是导致亲和力平行变化。皮下注射后，在小鼠的甩尾试验中，活性更高的化合物（K（i）亲和力值范围为8.9至90 nM）与尼古丁差不多。