N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-(benzyloxy)benzenesulfonamide | 863483-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-(benzyloxy)benzenesulfonamide
• 英文别名: (1S,2S)-N-((4-benzyloxy)benzenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine；N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-4-phenylmethoxybenzenesulfonamide
• CAS: 863483-28-7
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 458.581
• InChiKey: XFDNNOKNYUGRMO-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-(benzyloxy)benzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl-(1S,2S)-2-(4-hydroxyphenylsulfonamido)-1,2-diphenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的Ru-TsDPEN催化剂的制备，并用于（S）-氟西汀的对映选择性合成。

  摘要：

  基于Noyori的（1S，2S）-或（1R，2R）-N-（对甲苯磺酰基）-1，2-二苯基乙二胺制备聚合物负载的手性配体9和17。与[RuCl2（p-cymene）] 2的组合已显示出高活性和对映选择性，以甲酸-三乙胺共沸物为氢供体，对芳香族酮（19a-c）进行不对称不对称转移氢化，从而提供了相应的光学异构活性醇20a-c，是手性氟西汀的关键前体。如用于底物19c的配体17所例示的，催化剂可以在三个连续的运行中被回收并重新使用，而对映选择性没有显着下降。该程序避免了有毒的过渡金属物质对氟西汀的合理污染。

  DOI：

  10.1039/b505943g
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-hydroxybenzenesulfonate 在 二苯并-18-冠醚-6 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-(benzyloxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的Ru-TsDPEN催化剂的制备，并用于（S）-氟西汀的对映选择性合成。

  摘要：

  基于Noyori的（1S，2S）-或（1R，2R）-N-（对甲苯磺酰基）-1，2-二苯基乙二胺制备聚合物负载的手性配体9和17。与[RuCl2（p-cymene）] 2的组合已显示出高活性和对映选择性，以甲酸-三乙胺共沸物为氢供体，对芳香族酮（19a-c）进行不对称不对称转移氢化，从而提供了相应的光学异构活性醇20a-c，是手性氟西汀的关键前体。如用于底物19c的配体17所例示的，催化剂可以在三个连续的运行中被回收并重新使用，而对映选择性没有显着下降。该程序避免了有毒的过渡金属物质对氟西汀的合理污染。

  DOI：

  10.1039/b505943g

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones with a polyethylene glycol bound Ru catalyst in water
  作者：Juntao Liu、Yougui Zhou、Yinuo Wu、Xingshu Li、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.015

  日期：2008.4

  A new polyethylene glycol supported Ru catalyst was synthesized and applied in the asymmetric transfer hydrogenation of various aromatic ketones in water with high chemical yields and enantioselectivities without adding any surfactants. The catalyst could be easily recycled several times without a significant loss of enantioselectivity and activity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.