2-(benzylsulphanyl)-6-trifluoromethyl-1,3-benzothiazole | 1193105-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzylsulphanyl)-6-trifluoromethyl-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(benzylthio)-6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole；2-Benzylsulfanyl-6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1193105-04-2
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NS₂
• 分子量: 325.378
• InChiKey: OWZMORIJEFYIDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-巯基-6-三氟甲基苯并噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到2-(benzylsulphanyl)-6-trifluoromethyl-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗菌活性的 2-巯基-1,3-苯并噻唑衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  病原体对当前可用抗生素的细菌耐药性的增强构成了严重的公共健康威胁。因此，全世界都在大力开发新的抗菌剂。为了鉴定具有有效抗菌特性的化合物，我们设计并合成了低分子量 2-巯基苯并噻唑衍生物 2a-2l 和 3a-3l。两个系列都针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的代表性小组进行了体外抗菌活性筛选。生物筛选确定化合物 2e 和 2l 是最活跃的化合物，显示出令人感兴趣的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌的 MIC 值分别为 3.12 μg/mL，对大肠杆菌的 MIC 值分别为 25 μg/mL。用 S-Bn 部分取代 S-H 导致 3a-3l 系列的抗菌作用显着丧失。还通过测试化合物 2e 和 2l 对一些具有不同抗菌素耐药性的临床分离株的活性来研究它们的抗生素作用。此外，还评估了 NorA 外排泵对我们分子抗菌活性的影响。最后，在本文中，我们还通过 MTS 测定描述了最有趣的化合物对 HeLa 和 MRC-5

  DOI：

  10.1002/ardp.200900092

文献信息

• Synthesis of 2-Thio-Substituted Benzothiazoles via a Domino Condensation/<i>S</i>-Arylation/Heterocyclization Process
  作者：Liu Shi、Xiangqian Liu、Hui Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo200535e

  日期：2011.5.20

  Condensation of carbon disulfide with thiols in the presence of K2CO3 generates carbonotrithioate salts in situ, which undergo coupling with 2-iodoanilines and subsequent intramolecular condensation and elimination under assistance of CuBr to afford 2-thio-substituted benzothiazoles. Both aliphatic and aromatic thiols are compatible with this process, delivering the corresponding heterocycles with

  在K 2 CO 3存在下，二硫化碳与硫醇的缩合原位生成三硫代碳酸盐，将其与2-碘苯胺偶联，随后在CuBr的帮助下进行分子内缩合和消除，得到2-硫基取代的苯并噻唑。脂族和芳族硫醇均与该过程相容，从而提供具有良好多样性的相应杂环。