(Z)-3-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acrylic acid ethyl ester | 1227376-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-3-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(pyrimidine-2-ylthio)acrylate；ethyl (Z)-3-pyrimidin-2-ylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 1227376-31-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: IBXHGZHQDQAOEW-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 水 作用下， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(Z)-3-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过将硫醇和胺区域选择性和立体选择性加成到水中的炔基酯中的丙烯酸酯的简便方法

  摘要：

  摘要据报道，通过简单，有效且环保的反应程序，无需使用任何危险的试剂或溶剂，水促进的丙酸乙酯的加氢硫醇化和加氢胺化作用就可以以极高的收率实现高度区域选择性和立体选择性的硫代丙烯酸酯和β-烯氨基酯的形成。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0399-9

文献信息

• A Very Active Cu-Catalytic System for the Synthesis of Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Sulfides
  作者：M. Shahjahan Kabir、Michael Lorenz、Michael L. Van Linn、Ojas A. Namjoshi、Shamim Ara、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo1004179

  日期：2010.6.4

  facilitated the Cu-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl, aryl, or heterocyclic thiols with either alkyl, aryl, heterocyclic, or substituted vinyl halides. This new catalytic system promoted the mild and efficient stereo- and regiospecific synthesis of biologically important vinyl sulfides. The yields obtained using electron-rich substituted vinyl sulfides with this catalyst system are generally

  顺式-1,2-环己二醇（L3）已被证明是一种高效且通用的双齿O-供体配体，可提供高活性的Cu催化体系。它比诸如反式-1,2-环己二醇或乙二醇之类的二醇更有效。这种市售的顺式-1,2-环己二醇配体有助于烷基，芳基或杂环硫醇与烷基，芳基，杂环或取代的乙烯基卤化物的Cu催化交叉偶联反应。这种新的催化体系促进了生物学上重要的乙烯基硫化物的温和，高效的立体和区域特异性合成。使用富电子取代的乙烯基硫化物在该催化剂体系中获得的产率通常为75-98％。最重要的是，这种奇异的催化剂体系用途极为广泛，可用于多种硫化物。鉴于其温和的反应条件，简便，通用性和卓越的官能团耐受性，该方法尤其值得一提。
• A new class of potential anti-tuberculosis agents: Synthesis and preliminary evaluation of novel acrylic acid ethyl ester derivatives
  作者：M. Shahjahan Kabir、Ojas A. Namjoshi、Ranjit Verma、Rebecca Polanowski、Sarah M. Krueger、David Sherman、Marc A. Rott、William R. Schwan、Aaron Monte、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.016

  日期：2010.6.15

  Novel acrylic acid ethyl ester derivatives were synthesized and evaluated as potential agents against Mycobacterium species. A versatile and efficient copper-catalyzed coupling process was developed and used to prepare a library of substituted acrylic acid ethyl ester analogs. Minimum inhibitory concentration assays indicated that two of these compounds 3 and 4 have greater in vitro activity against

  合成了新型丙烯酸乙酯衍生物，并将其作为抗分枝杆菌菌种的潜在药物。开发了一种通用且有效的铜催化偶联方法，并将其用于制备取代的丙烯酸乙酯类似物的文库。最小抑菌浓度测定表明，这些化合物3和4中的两种对耻垢分枝杆菌的体外活性比利福平（目前的第一线抗分枝杆菌化学治疗剂之一）具有更大的抗耻垢分枝杆菌活性。此外，这类新化合物的成员似乎表现出特定的抗分枝杆菌作用，并且不会抑制所测试的其他革兰氏阳性或革兰氏阴性菌种的生长。
• Microwave-promoted regio- and stereoselective vinylation of heterocyclic thiols
  作者：Nimmakuri Rajesh、Rupam Sarma、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c3ra47417h

  日期：——

  The first stereoselective vinylation of heterocyclic thiols has been reported. Heterocyclic thiols are shown to react efficiently with activated terminal alkynes in an anti-Markovnikov fashion in absence of any catalyst or additive under microwave irradiation to give Z-selective vinyl sulfides.

  首次报道了杂环硫醇的立体选择性乙烯基化反应。研究表明，在没有任何催化剂或添加剂的情况下，杂环硫醇可在微波辐照下与活化的末端炔以反马尔科夫尼科夫方式高效反应，生成 Z 选择性乙烯基硫化物。
• Broad Spectrum Gram-Positive Antimicrobials and Anthelmintics with Efficacy Against Drug-Resistant Strains and Mycobacterium Species
  申请人：Monte Aaron P.

  公开号：US20110092578A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention provides compounds and methods of using of the compounds as anti-infective and anthelminitc agents. In a preferred embodiment, the present invention provides the following compound of Formula III: wherein: R 1 is not H when R 2 is H and R 2 is not H when R 1 is H, further wherein R 1 is OH or CH (2n+1) O, wherein n is 1-10; R 2 is OH or CH (2n+1) O, where n is 1-10; W is alkyl, phenyl, halophenyl, pyridyl, piperidyl, or a substituted or unsubstituted aryl group, including unsubstituted and substituted aromatic heterocycles; and L is an optional linker or linking group selected from O, S, NH, CF 2 , or CH 2 , and x=0 or 1, i.e., if x=0, no linking group is present.

  本发明提供了化合物及其使用方法，作为抗感染和驱虫剂。在一种优选实施例中，本发明提供以下III式化合物：其中：当R2为H时，R1不是H，当R1为H时，R2不是H，进一步地，其中R1为OH或CH（2n+1）O，其中n为1-10；R2为OH或CH（2n+1）O，其中n为1-10；W为烷基、苯基、卤代苯基、吡啶基、哌啶基或取代或未取代的芳基基团，包括未取代和取代的芳香杂环；L是可选的连接或连接基，选择自O、S、NH、CF2或CH2，x=0或1，即如果x=0，则不存在连接基。
• US8530512B2
  申请人：——

  公开号：US8530512B2

  公开（公告）日：2013-09-10