(chlorodiphenylsilyl)pinacolborane | 915225-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (chlorodiphenylsilyl)pinacolborane
• 英文别名: 2-(chlorodiphenylsilyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；Chlorodiphenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane；chloro-diphenyl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane
• CAS: 915225-49-9
• 化学式: C₁₈H₂₂BClO₂Si
• 分子量: 344.721
• InChiKey: QJTBMWDJNYPAKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (chlorodiphenylsilyl)pinacolborane 在 Pt(dba)2 、 P[OC₆H₃(C₄H₉)2]3 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R*,5R*)-2,2-diphenyl-5-methyl-3-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-1-oxa-2-silacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  铂催化烯烃分子内硅化反应中配体控制的互补立体选择性

  摘要：

  使用铂催化剂实现硼基硅烷基高烯丙基醚的分子内硅化，以高产率得到 1-oxa-2-硅杂环戊烷。仲-高烯丙基醚反应的立体选择性很大程度上取决于所用铂催化剂的磷配体。发现带有 PCyPh2 配体的铂配合物是最具反式选择性的催化剂 (trans/cis = 81:19-92:8)，而使用具有 tris(2,4 -二叔丁基苯基）亚磷酸酯配体（反式/顺式 = 8:92-6:94）。6-甲基庚烷-1,3,5-三醇的一对非对映异构体的互补合成证明了分子内硅化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja065588+
• 作为产物：
  描述：

  [(diethylamino)diphenylsilyl]pinacolborane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(chlorodiphenylsilyl)pinacolborane
  参考文献：
  名称：

  铂催化烯烃分子内硅化反应中配体控制的互补立体选择性

  摘要：

  使用铂催化剂实现硼基硅烷基高烯丙基醚的分子内硅化，以高产率得到 1-oxa-2-硅杂环戊烷。仲-高烯丙基醚反应的立体选择性很大程度上取决于所用铂催化剂的磷配体。发现带有 PCyPh2 配体的铂配合物是最具反式选择性的催化剂 (trans/cis = 81:19-92:8)，而使用具有 tris(2,4 -二叔丁基苯基）亚磷酸酯配体（反式/顺式 = 8:92-6:94）。6-甲基庚烷-1,3,5-三醇的一对非对映异构体的互补合成证明了分子内硅化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja065588+

文献信息

• Stereoselective Synthesis of cis-β-Methyl- and Phenyl-Substituted Alkenylboronates by Platinum-Catalyzed Dehydrogenative Borylation
  作者：Toshimichi Ohmura、Yuta Takasaki、Hideki Furukawa、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.200805406

  日期：2009.3.16

  Changing places: Intramolecular B(pin)/H exchange took place in the presence of a platinum–phosphane catalyst, giving synthetically useful cis‐β‐methyl‐substituted alkenylboronates stereoselectively (see scheme; B(pin)=4,4,5,5‐tetramethyl‐1,3,2‐dioxaborolan‐2‐yl).

  变化的地方：分子内的B（pin）/ H交换是在铂-膦催化剂存在下进行的，立体选择性地合成了有用的顺式-β-甲基取代的烯基硼酸酯（参见方案； B（pin）= 4、4、5， 5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）。
• Synthesis of Silylboronic Esters Functionalized on Silicon
  作者：Toshimichi Ohmura、Kohei Masuda、Hideki Furukawa、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/om0609867

  日期：2007.2.1

  New silylpinacolboranes bearing chloro, fluoro, alkoxy, and dialkylamino groups on silicon were synthesized in high yields via derivatization of [(diethylamino)diphenylsilyl]pinacolborane, which was prepared by reaction of [(diethylamino)diphenylsilyl]lithium with (isopropoxy)pinacolborane, and (chlorodimethylsilyl)pinacolborane, prepared by reaction of (dimethylphenylsilyl)pinacolborane with hydrogen chloride in the presence of a catalytic amount of aluminum chloride.
• Ligand-Controlled, Complementary Stereoselectivity in the Platinum-Catalyzed Intramolecular Silaboration of Alkenes
  作者：Toshimichi Ohmura、Hideki Furukawa、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja065588+

  日期：2006.10.1

  An intramolecular silaboration of borylsilanyl homoallyl ethers was achieved using a platinum catalyst, giving 1-oxa-2-silacyclopentanes in high yields. The stereoselectivity of the reactions of sec-homoallyl ethers strongly depended on the phosphorus ligand of the platinum catalysts used. The platinum complex bearing the PCyPh2 ligand was found to be the most trans-selective catalyst (trans/cis =

  使用铂催化剂实现硼基硅烷基高烯丙基醚的分子内硅化，以高产率得到 1-oxa-2-硅杂环戊烷。仲-高烯丙基醚反应的立体选择性很大程度上取决于所用铂催化剂的磷配体。发现带有 PCyPh2 配体的铂配合物是最具反式选择性的催化剂 (trans/cis = 81:19-92:8)，而使用具有 tris(2,4 -二叔丁基苯基）亚磷酸酯配体（反式/顺式 = 8:92-6:94）。6-甲基庚烷-1,3,5-三醇的一对非对映异构体的互补合成证明了分子内硅化的合成效用。