3-dicyanomethylene-5α-cholestane | 760181-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-dicyanomethylene-5α-cholestane
• 英文别名: 2-((5S,8R,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylidene)malononitrile
• CAS: 760181-56-4
• 化学式: C₃₀H₄₆N₂
• 分子量: 434.709
• InChiKey: JSHDHNOUIHXVMP-OJMNJZCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  540.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 3-dicyanomethylene-5α-cholestane 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到6'-imino-1'-phenylpyridazino[3',4':2,3]-5α-cholestan-5'carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型胆甾烷杂环衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  本研究旨在研究 5α - 胆甾醇 - 3 - 一 (1) 对各种化学试剂的反应性，以产生新的甾体杂环衍生物。氨基噻吩并 [2, 3: 2, 3] 胆甾烷衍生物 2 根据 Gewald 条件合成。化合物2的重氮盐与丙二腈偶联得到二氰基亚甲基肼基噻吩[2', 3': 2, 3]胆甾烷衍生物5。研究了化合物5对氮亲核试剂和几种活性亚甲基试剂的行为。此外，从 5α-胆甾醇-3-one (1) 开始合成了多种甾体杂环衍生物，如化合物 15a、b-22a、b。基于分析和光谱数据确定化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300825
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 、 丙二腈 在 乙酸铵 作用下， 反应 0.33h， 以78%的产率得到3-dicyanomethylene-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  一些新型胆甾烷杂环衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  本研究旨在研究 5α - 胆甾醇 - 3 - 一 (1) 对各种化学试剂的反应性，以产生新的甾体杂环衍生物。氨基噻吩并 [2, 3: 2, 3] 胆甾烷衍生物 2 根据 Gewald 条件合成。化合物2的重氮盐与丙二腈偶联得到二氰基亚甲基肼基噻吩[2', 3': 2, 3]胆甾烷衍生物5。研究了化合物5对氮亲核试剂和几种活性亚甲基试剂的行为。此外，从 5α-胆甾醇-3-one (1) 开始合成了多种甾体杂环衍生物，如化合物 15a、b-22a、b。基于分析和光谱数据确定化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300825

文献信息

• Visible-Light-Mediated Intermolecular Radical Conjugate Addition for the Construction of Vicinal Quaternary Carbon Centers
  作者：Lei Li、Lili Fang、Weiping Wu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01724

  日期：2020.7.17

  The visible light-driven organophotoredox catalysis is reported for the construction of vicinal quaternary carbon centers. Intermolecular conjugate addition of alkyl radicals, derived from 2,2-disubstituted dihydroquinazolinones, to Michael acceptors under blue light irradiation and rhodamine B catalysis allows the facile assembly of diverse, vicinal secondary/quaternary, tertiary/quaternary, and

  据报道，可见光驱动的有机光氧化还原催化用于邻位季碳中心的构建。在蓝光和若丹明B催化下，将2,2-二取代的二氢喹唑啉酮衍生的烷基分子间共轭加成到Michael受体上，从而可容易地在位置处组装不同的，相邻的仲/季，叔/季和季/季碳中心室内温度。我们的方法提供了一种合成上通用的方案，因为2，2-二取代的二氢喹唑啉酮和Michael受体都可以从容易获得的酮中方便地制备。
• Cu(OAc)₂/DABCO-mediated domino reaction of vinyl malononitriles with cyclic sulfamidate imines: access to 6-hydroxyaryl-2-aminonicotinonitriles
  作者：S Banuprakash Goud、Soumitra Guin、Meher Prakash、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/d1ob02095a

  日期：——

  A novel Cu(II)–salt/DABCO-mediated one-pot access to a myriad of highly substituted biologically relevant 2-aminonicotinonitriles possessing a resourceful phenolic moiety with satisfactory yields is reported. This method involves cyclic sulfamidate imines as 1C1N sources and different kinds of acyclic/cyclic vinyl malononitriles as 4C sources for pyridine synthesis via a vinylogous Mannich-cycloaromatization

  报道了一种新的 Cu( II )-盐/DABCO 介导的一锅法获得大量高度取代的生物学相关的 2-氨基烟腈，这些 2-氨基烟腈具有丰富的酚类部分，且产率令人满意。该方法涉及环状氨基磺酸亚胺作为 1C1N 源和不同种类的无环/环状乙烯基丙二腈作为 4C 源，通过乙烯基曼尼希环芳构化序列过程合成吡啶，在温和条件下产生两个新的 C-N 键。重要的是，这种从头策略适用于克级合成，强调了该方法的实用性，并允许使用具有优异官能团耐受性的广泛底物。
• Organocatalyzed Modular Synthesis of Polycyclic Dihydropyridines and Pyridines through Sulfamate Linchpin
  作者：Vinod Bhajammanavar、Popuri Sureshbabu、Mallu Kesava Reddy、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/asia.202200400

  日期：2022.8

  An organocatalyzed vinylogy concept driven cascade annulation has been developed to access polycyclic dihydropyridines and pyridine derivatives selectively from readily available sulfamate-derived cyclic imines and alkylidene malononitriles @MBaidyaGroup

  已经开发了一种有机催化乙烯学概念驱动的级联环化，以从容易获得的氨基磺酸酯衍生的环状亚胺和亚烷基丙二腈中选择性地获得多环二氢吡啶和吡啶衍生物@MBaidyaGroup
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some Novel Cholestane Heterocyclic Derivatives
  作者：Gamal A. Elmegeed、Wagnat W. Wardakhan、Magdi Younis、Nadia A. Louca

  DOI：10.1002/ardp.200300825

  日期：2004.3

  active methylene reagents was investigated. Additionally, a variety of steroidal heterocyclic derivatives like compounds 15a, b‐22a, b were synthesized starting with 5α‐cholestan‐3‐one (1). The structures of the compounds were established based on the analytical and spectral data. The in vitro antimicrobial activity of some newly synthesized compounds against bacteria and fungi was studied.

  本研究旨在研究 5α - 胆甾醇 - 3 - 一 (1) 对各种化学试剂的反应性，以产生新的甾体杂环衍生物。氨基噻吩并 [2, 3: 2, 3] 胆甾烷衍生物 2 根据 Gewald 条件合成。化合物2的重氮盐与丙二腈偶联得到二氰基亚甲基肼基噻吩[2', 3': 2, 3]胆甾烷衍生物5。研究了化合物5对氮亲核试剂和几种活性亚甲基试剂的行为。此外，从 5α-胆甾醇-3-one (1) 开始合成了多种甾体杂环衍生物，如化合物 15a、b-22a、b。基于分析和光谱数据确定化合物的结构。