3-(4-chloro-phenyl)-N-hydroxy-acrylamidine | 24654-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-N-hydroxy-acrylamidine
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-N'-hydroxyprop-2-enimidamide
• CAS: 24654-22-6
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: NEFINVZLMMORDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-N-hydroxy-acrylamidine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-chloro-cis-styryl)-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Claisse,J.A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2241 - 2249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile 在 羟胺 作用下， 生成 3-(4-chloro-phenyl)-N-hydroxy-acrylamidine
  参考文献：
  名称：

  Claisse,J.A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2241 - 2249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amidoximes and Their Prodrugs
  作者：Klaus Rehse、Franziska Brehme

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<375::aid-ardp375>3.0.co;2-f

  日期：1998.12

  Seventeen amidoximes (2a–q) comprising aliphatic (2a–d), aromatic (2e–n), and bis compounds (2o–q) have been synthesized. In the Born test 4‐chlorophenylethenecarboxamidoxime (2l) was most active and inhibited the blood platelet aggregation induced by collagen with an IC50 = 3 μM. After oral administration to rats (60 mg/kg) fourteen compounds significantly inhibited the formation of thrombi in arterioles

  已经合成了 17 种包含脂肪族 (2a-d)、芳香族 (2e-n) 和双化合物 (2o-q) 的酰胺肟 (2a-q)。在 Born 试验中，4-氯苯乙酰胺肟 (2l) 最活跃，抑制胶原蛋白诱导的血小板聚集，IC50 = 3 μM。对大鼠口服给药后（60 毫克/千克），十四种化合物显着抑制了小动脉和小静脉血栓的形成。使用乙烯-双-羧胺肟 (2q) 观察到最强的效果（在小动脉中为 31%，在小静脉中为 18%）。作为前药合成的O-乙氧基羰基衍生物3和相应的1,2,4-恶二唑-5-衍生物4显示出较小的抗血栓形成作用。
• 3,5-Disubstituted-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20040127521A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Disclosed are 3,5-disubstituted-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs thereof, represented by the Formula I: 1 wherein Ar 1 , R 2 , A, B and D are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及公开的3,5-二取代-[1,2,4]-噁二唑及其类似物，其化学式如下：式中，Ar1、R2、A、B和D的定义如本文所述。本发明发现具有化学式I的化合物是caspase活化剂和诱导凋亡剂。因此，本发明的caspase活化剂和诱导凋亡剂可用于诱导细胞死亡，在各种不受控制的异常细胞生长和扩散的临床情况下使用。
• 3,5-disubstituted-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use of thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20070112003A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Disclosed are 3,5-disubstituted-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein Ar 1 , R 2 , A, B and D are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及3,5-二取代-[1,2,4]-噁二唑及其类似物，由式I表示：其中Ar1、R2、A、B和D在此定义。本发明涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在不受控制的异常细胞生长和扩散的各种临床状况中的细胞死亡。
• 3,5-disubstituted-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US07317029B2

  公开（公告）日：2008-01-08

  Disclosed are 3,5-disubstituted-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein Ar1, R2, A, B and D are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了由式I表示的3,5-二取代-[1,2,4]-噁二唑及其类似物，其中Ar1，R2，A，B和D在此定义。本发明涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于在各种临床情况下诱导细胞死亡，在这些情况中，异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Claisse,J.A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2241 - 2249
  作者：Claisse,J.A. et al.

  DOI：——

  日期：——