1-(6-amino-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-yl)-4-ethylhex-5-en-1-one | 1477798-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(6-amino-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-yl)-4-ethylhex-5-en-1-one
• 英文别名: (4R)-1-(6-amino-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-yl)-4-ethylhex-5-en-1-one
• CAS: 1477798-02-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: NLNMRUWEYKWDLP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(((3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-6-methylhepta-1,5-dien-4-yl)oxy)-4-methyl-5-oxopent-3-enoic acid 、 1-(6-amino-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-yl)-4-ethylhex-5-en-1-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到(3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-6-methylhepta-1,5-dien-4-yl (2E)-4-({5-[(4R)-4-ethylhex-5-enoyl]-6-hydroxy-1,4-dimethoxy-7-methylnaphthalen-2-yl}carbamoyl)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  走向 Divergolides C 和 D 的全合成

  摘要：

  divergolides 是结构上前所未有的 ansa 大环化合物家族。我们描述了一种针对 divergolides C 和 D 的合成策略，该策略取决于常见中间体的仿生多样化。介绍了一种先进的前体，它包含了 divergolide C 和 D 的所有碳原子，并研究了空间拥挤的酰基萘中的阻转异构现象。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338974
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 1-(6-amino-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-yl)-4-ethylhex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  走向 Divergolides C 和 D 的全合成

  摘要：

  divergolides 是结构上前所未有的 ansa 大环化合物家族。我们描述了一种针对 divergolides C 和 D 的合成策略，该策略取决于常见中间体的仿生多样化。介绍了一种先进的前体，它包含了 divergolide C 和 D 的所有碳原子，并研究了空间拥挤的酰基萘中的阻转异构现象。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338974

文献信息

• Toward the Total Synthesis of Divergolides C and D
  作者：Dirk Trauner、Anastasia Hager、Christian Kuttruff、Dominik Hager、Daniel Terwilliger

  DOI：10.1055/s-0033-1338974

  日期：——

  The divergolides are a family of structurally unprecedented ansa macrocycles. We describe a synthetic strategy toward divergolides C and D that hinges on the biomimetic diversification of a common intermediate. An advanced precursor that incorporates all the carbon atoms of divergolide C and D is presented, and atrop­isomerism in a sterically crowded acyl naphthalene is studied.

  divergolides 是结构上前所未有的 ansa 大环化合物家族。我们描述了一种针对 divergolides C 和 D 的合成策略，该策略取决于常见中间体的仿生多样化。介绍了一种先进的前体，它包含了 divergolide C 和 D 的所有碳原子，并研究了空间拥挤的酰基萘中的阻转异构现象。