1-Benzoyl-3-(3-methylpyrazol-5-yl)thiourea | 124612-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyl-3-(3-methylpyrazol-5-yl)thiourea
• 英文别名: N-[(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 124612-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄OS
• 分子量: 260.319
• InChiKey: TXQNLWCCMUQLQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-3-(3-methylpyrazol-5-yl)thiourea 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以55%的产率得到6-Methyl-4-phenylpyrazolo<1,5-a>-1,3,5-triazine-2(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  氨基唑类的研究：3-甲基氨基吡唑衍生物的合成

  摘要：

  重氮化 3 与活性亚甲基试剂偶联得到化合物 5 和 10。芳香重氮盐与 3 偶联得到 12，在回流的 AcOH/H2SO4 中转化为 3。3 与异硫氰酸酯反应生成化合物 14、15 和 16。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220909
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基磺酰基-1H-吡唑 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-Benzoyl-3-(3-methylpyrazol-5-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  氨基唑类的研究：3-甲基氨基吡唑衍生物的合成

  摘要：

  重氮化 3 与活性亚甲基试剂偶联得到化合物 5 和 10。芳香重氮盐与 3 偶联得到 12，在回流的 AcOH/H2SO4 中转化为 3。3 与异硫氰酸酯反应生成化合物 14、15 和 16。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220909

文献信息

• Regioselective synthesis of novel 4-aryl-2-ethylthio-7-methyl pyrazolo[1,5-a]-[1,3,5]-triazines
  作者：Henry Insuasty、Martín Estrada、Edward Cortés、Jairo Quiroga、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.168

  日期：2006.7

  Pyrazolo[1,5-a]-[1,3,5]-triazines 6a–d were obtained by an efficient one-step reaction from S,S-diethyl aroyliminodithiocarbonates 4a–d and 5-amino-3-methylpyrazole 5 or by an alternative two-step reaction from 5 and aroyl isothiocyanates 8a–d to give initially the thiourea derivatives 9a–d, which after S-ethylation and cyclization afforded compounds 6a–d. The intermediate 7a isolated from reaction

  吡唑并[1,5- a ]-[1,3,5]-三嗪6a - d是通过有效的一步反应从S，S-二乙基芳基亚氨基二硫代碳酸酯4a - d和5-氨基-3-甲基吡唑5或通过从替代两步反应5和芳酰基异硫氰酸酯8A - d最初得到硫脲衍生物9A - d，这后S-乙基化和环化，得到化合物6a中- d。中间体7a从4a之间的反应中分离出来和5允许我们确定方向。
• Synthesis of new pyrazole derivatives and their anticancer evaluation
  作者：George Mihai Nitulescu、Constantin Draghici、Alexandru Vasile Missir

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.064

  日期：2010.11

  A series of functionally substituted pyrazole compounds have been synthesized and evaluated in vitro for their antiproliferative effects on a panel of 60 cellular lines, according to the National Cancer Institute screening protocol. Three of the 12 tested compounds showed moderate antitumor activity, one of them being chosen for the 5-dose assay and presented logGl(50) values up to -5.75. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• RAMIZ, MAHMOUD M. M.;ELGHANDOUR, AHMED H. H.;IBRAHIM, MOHAMED K. A.;MANSO+, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 557-560
  作者：RAMIZ, MAHMOUD M. M.、ELGHANDOUR, AHMED H. H.、IBRAHIM, MOHAMED K. A.、MANSO+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Amino-Azoles: Synthesis of 3-Methylaminopyrazole Derivatives
  作者：Mahmoud M. M. Ramiz、Ahmed H. H. Elghandour、Mohamed K. A. Ibrahim、Omar A. E.-R. Mansour

  DOI：10.1002/ardp.19893220909

  日期：——

  Diazotized 3 coupled with active methylene reagents to afford compounds 5 and 10. Aromatic diazonium salts coupled with 3 to afford 12, which was converted into 3 in refluxing AcOH/H2SO4. The reaction of 3 with isothiocyanates resulted in the formation of compounds 14, 15, and 16.

  重氮化 3 与活性亚甲基试剂偶联得到化合物 5 和 10。芳香重氮盐与 3 偶联得到 12，在回流的 AcOH/H2SO4 中转化为 3。3 与异硫氰酸酯反应生成化合物 14、15 和 16。