perfluoromethylcyclobutane | 55757-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: perfluoromethylcyclobutane
• 英文别名: (Trifluoromethyl)cyclobutane；trifluoromethylcyclobutane
• CAS: 55757-35-2
• 化学式: C₅H₇F₃
• mdl: MFCD11226578
• 分子量: 124.106
• InChiKey: GHVOECJFQKLZHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, FLAMMABLE

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoromethylcyclobutane 、 在 三乙烯二胺 、 ytterbium(III) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以64%的产率得到6-chloro-3-(cyclobutanecarbonyl)-7-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  CF3-化合物对邻羟基亚芳基氨基酮的机械化学脱氟酰化：3-酰基色酮的合成

  摘要：

  已经开发出一种用于邻羟基亚芳基氨基酮的机械化学脱氟酰化的替代策略，通过在氧化镱（Yb 2 O 3）存在下激活三氟甲基的CF键，利用CF 3化合物合成3-酰基色酮。当前的方案可耐受多种偶联底物，以在机械化学诱导的多米诺骨牌环化模式下访问不同取代的 3-酰基色酮库。这是第一份关于惰性CF 3基团在机械化学条件下脱氟转化为相应羰基官能团的报告。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300260
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 perfluoromethylcyclobutane 、
  参考文献：
  名称：

  环丙基羰基途径生成γ-甲硅烷基碳阳离子

  摘要：

  已经制备了顺-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯衍生物，以及许多相关的甲磺酸酯和在1-位带有取代基的三氟甲磺酸酯。这些底物全部在CD 3 CO 2 D中溶剂溶解，得到衍生自环丙基羰基阳离子的产物，该产物经过进一步重排得到3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。这些3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子通过与γ-三甲基甲硅烷基的长距离后叶相互作用而稳定化。当取代基是吸电子的（CF 3，CN或CO 2 CH 3），形成大量的双环丁烷产物。双环丁烷是从阳离子中间体中消除了γ-三甲基甲硅烷基的结果，该中间体具有异常长的Si-C键。反式-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯衍生物和1-取代的类似物的溶剂化化学性质可能完全不同，因为这些底物通常不会导致3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.170

文献信息

• NOVEL ANTIVIRAL AGENTS AGAINST HBV INFECTION
  申请人：DREXEL UNIVERSITY

  公开号：US20160024004A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention provides novel compounds of formula (I) and methods of use thereof. In certain embodiments, the compounds of the invention are useful as nucleocapsid assembly inhibitors. In other embodiments, the compounds of the invention are useful as pregenomic RNA encapsidation inhibitors of Hepatitis B virus (HBV). In yet other embodiments, the compounds of the invention are useful for the treatment of viral infection, including HBV and related viral infections.

  本发明提供了式(I)的新化合物及其使用方法。在某些实施例中，本发明的化合物可用作核衣壳组装抑制剂。在其他实施例中，本发明的化合物可用作乙型肝炎病毒（HBV）的前基因组RNA包装抑制剂。在其他实施例中，本发明的化合物可用于治疗病毒感染，包括HBV和相关病毒感染。
• Dmowski,W.; Kolinski,R.A., Roczniki Chemii, 1974, vol. 48, p. 1697 - 1706
  作者：Dmowski,W.、Kolinski,R.A.

  DOI：——

  日期：——
• The cyclopropylcarbinyl route to γ-silyl carbocations
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.3762/bjoc.15.170

  日期：——

  mesylates and triflates with substituents on the 1-position. These substrates all solvolyze in CD3CO2D to give products derived from cyclopropylcarbinyl cations that undergo further rearrangement to give 3-trimethylsilylcyclobutyl cations. These 3-trimethylsilylcyclobutyl cations are stabilized by a long-range rear lobe interaction with the γ-trimethylsilyl group. When the substituent is electron-withdrawing

  已经制备了顺-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯衍生物，以及许多相关的甲磺酸酯和在1-位带有取代基的三氟甲磺酸酯。这些底物全部在CD 3 CO 2 D中溶剂溶解，得到衍生自环丙基羰基阳离子的产物，该产物经过进一步重排得到3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。这些3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子通过与γ-三甲基甲硅烷基的长距离后叶相互作用而稳定化。当取代基是吸电子的（CF 3，CN或CO 2 CH 3），形成大量的双环丁烷产物。双环丁烷是从阳离子中间体中消除了γ-三甲基甲硅烷基的结果，该中间体具有异常长的Si-C键。反式-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯衍生物和1-取代的类似物的溶剂化化学性质可能完全不同，因为这些底物通常不会导致3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。
• Mechanochemical Defluorinative Acylation of <i>ortho</i>‐Hydroxyarylenaminones by CF₃‐Compounds: Synthesis of 3‐Acylchromones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Vishal B. Purohit、Spartak Khutsishvili、Jela Nociarová、Muhammad Yar、Tariq Mahmood、Khurshid Ayub、Šimon Budzák、Marek Skoršepa、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/adsc.202300260

  日期：2023.6.20

  An alternative strategy for the mechanochemical defluorinative acylation of ortho-hydroxyarylenaminones has been developed to synthesise 3-acylchromones utilizing CF3-compounds via activation of the C−F bound of the trifluoromethyl group in the presence of ytterbia (Yb2O3). The current protocol tolerated a wide range of coupling substrates to access a library of diversely substituted 3-acylchromones

  已经开发出一种用于邻羟基亚芳基氨基酮的机械化学脱氟酰化的替代策略，通过在氧化镱（Yb 2 O 3）存在下激活三氟甲基的CF键，利用CF 3化合物合成3-酰基色酮。当前的方案可耐受多种偶联底物，以在机械化学诱导的多米诺骨牌环化模式下访问不同取代的 3-酰基色酮库。这是第一份关于惰性CF 3基团在机械化学条件下脱氟转化为相应羰基官能团的报告。