1,4,3,6-dianhydromannopyranose | 4451-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,4,3,6-dianhydromannopyranose
• 英文别名: 1,5:3,6-Dianhydro-I+/--D-mannofuranose；(1R,3R,6R,7R,9S)-2,5,8-trioxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-9-ol
• CAS: 4451-31-4
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: XOTJGHCMZOLIPX-AIECOIEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 乙酸酐 、 1,4,3,6-dianhydromannopyranose 在 高氯酸 作用下， 生成 3,6-anhydro-α-methylmannofuranoside diacetate
  参考文献：
  名称：

  制备型闪蒸真空热解。异甘露糖和硝酸异山梨酯的均相裂解为1,4,3,6-二脱水己糖

  摘要：

  1,4,3,6-dianhydromannopyranose（3）可以通过快速真空热解硝酸异甘露酯（1）来制备，而其差向异构体异山梨醇二硝酸酯（2）则可以得到（3）和1,4,3,6的混合物。-双脱水果糖（5），反映了在顺式-融合的呋喃呋喃自由基中间基团中可能发生的重排数量受限，在一种情况下具有构型反转的情况。

  DOI：

  10.1039/c39870001397
• 作为产物：
  描述：

  D-isoidite dinitrate 400.0~450.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 生成 1,4,3,6-dianhydrofructose 、 1,4,3,6-dianhydromannopyranose
  参考文献：
  名称：

  制备型闪蒸真空热解。异甘露糖和硝酸异山梨酯的均相裂解为1,4,3,6-二脱水己糖

  摘要：

  1,4,3,6-dianhydromannopyranose（3）可以通过快速真空热解硝酸异甘露酯（1）来制备，而其差向异构体异山梨醇二硝酸酯（2）则可以得到（3）和1,4,3,6的混合物。-双脱水果糖（5），反映了在顺式-融合的呋喃呋喃自由基中间基团中可能发生的重排数量受限，在一种情况下具有构型反转的情况。

  DOI：

  10.1039/c39870001397

文献信息

• Preparative flash vacuum thermolysis. Homolytic cleavage of isomannide and isosorbide dinitrate to 1,4,3,6-dianhydrohexoses
  作者：Jan G. Batelaan、Anton J. M. Weber、Ulfert E. Wiersum

  DOI：10.1039/c39870001397

  日期：——

  1,4,3,6-dianhydromannopyranose (3) can be conveniently prepared by flash vacuum thermolysis of isomannide dinitrate (1), while its epimer isosorbide dinitrate (2) yields a mixture of (3) and 1,4,3,6-dianhydrofructose (5), reflecting the restricted number of rearrangements, in one case with inversion of configuration, possible in the intermediate cis-fused furofuran radicals.

  1,4,3,6-dianhydromannopyranose（3）可以通过快速真空热解硝酸异甘露酯（1）来制备，而其差向异构体异山梨醇二硝酸酯（2）则可以得到（3）和1,4,3,6的混合物。-双脱水果糖（5），反映了在顺式-融合的呋喃呋喃自由基中间基团中可能发生的重排数量受限，在一种情况下具有构型反转的情况。