2-(4-Chlorophenyl)-5-benzylidenethiazolin-4-one | 89373-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenyl)-5-benzylidenethiazolin-4-one
• 英文别名: 5-benzylidene-2-(4-chloro-anilino)-thiazol-4-one；5-Benzyliden-2-(4-chlor-anilino)-thiazol-4-on；5-Benzylidene-2-[(4-chlorophenyl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one；(5E)-5-benzylidene-2-(4-chlorophenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 89373-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 314.795
• InChiKey: SIEULPBXBDVBDD-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  298 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  468.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)-5-benzylidenethiazolin-4-one 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 5-bromo-5-(α-bromo-benzyl)-2-(4-chloro-anilino)-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pujari; Rout, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14 B, p. 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基硫脲 在 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 2-(4-Chlorophenyl)-5-benzylidenethiazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pujari; Rout, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 701,703

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of thiazole derivatives and analogues in disorders caused by free fatty acids
  申请人：Westman Jacob

  公开号：US20090136472A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  There is provided a use of a compound of formula I, wherein X, T, Y, W, A 1 , A 2 , R 1 , R 5 and R 6 have meanings given in the description, for the manufacture of a medicament for the treatment of a disorder or condition caused by, linked to, or contributed to by, free fatty acids, such as hyperinsulinemia and associated conditions, including type 2 diabetes and the like.

  提供了一种公式I的化合物的用途，其中X、T、Y、W、A1、A2、R1、R5和R6的含义如描述中所述，用于制造一种药物，用于治疗由自由脂肪酸引起、与之相关联或由此导致的疾病或状况，例如高胰岛素血症及其相关病症，包括2型糖尿病等。
• Design, Synthesis, Cytoselective Toxicity, Structure–Activity Relationships, and Pharmacophore of Thiazolidinone Derivatives Targeting Drug-Resistant Lung Cancer Cells
  作者：Hongyu Zhou、Shuhong Wu、Shumei Zhai、Aifeng Liu、Ying Sun、Rongshi Li、Ying Zhang、Sean Ekins、Peter W. Swaan、Bingliang Fang、Bin Zhang、Bing Yan

  DOI：10.1021/jm7012024

  日期：2008.3.13

  identified from 372 thiazolidinone analogues by applying iterative library approaches. These compounds selectively killed both non-small cell lung cancer cell line H460 and its paclitaxel-resistant variant H460 taxR at an IC 50 between 0.21 and 2.93 microM while showing much less toxicity to normal human fibroblasts at concentrations up to 195 microM. Structure-activity relationship studies revealed that

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。
• Use of thiazole derivatives and analogues in the treatment of cancer
  申请人：Westman Jacob

  公开号：US20090156644A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  There is provided a use of a compound of formula (I), wherein X, Y, T, W, A 1 , A 2 R 1 , R 5 and R 6 have meanings given in the description for the manufacture of a medicament for the treatment of cancer.

  提供了一种使用公式(I)的化合物的方法，其中X、Y、T、W、A1、A2、R1、R5和R6的含义在说明书中给出，用于制造治疗癌症的药物。
• Dzurilla, Milan; Kristian, Pavol; Imrich, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 11, p. 3134 - 3139
  作者：Dzurilla, Milan、Kristian, Pavol、Imrich, Jan、Stec, Juraj

  DOI：——

  日期：——
• Pujari; Rout, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14 B, p. 448
  作者：Pujari、Rout

  DOI：——

  日期：——