2H-1,3-Oxazine-2,4(3H)-dione, dihydro-3-(phenylamino)- | 189322-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2H-1,3-Oxazine-2,4(3H)-dione, dihydro-3-(phenylamino)-
• 英文别名: 3-anilino-1,3-oxazinane-2,4-dione
• CAS: 189322-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: GNWVEZIIEVVSGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1,3-Oxazine-2,4(3H)-dione, dihydro-3-(phenylamino)- 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-Acetyl-1-phenylhydrazin
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 2-phenylhydrazono-γ-butyrolactone: a novel ring expansion rearrangement leading to tetrahydro-1,3-oxazine-2,4-dione derivatives

  摘要：

  由苯腙 1a 氧化制备的 2-羟基-2-苯基偶氮-δ-丁内酯 3a 在不同条件下分解生成δ-酮-δ-丁内酯 2a，收率为 80%，或者重新排列生成四氢-1,3-恶嗪-2,4-二酮衍生物 4a，收率为 95%。

  DOI：

  10.1039/a607830c
• 作为产物：
  描述：

  2(3H)-Furanone, dihydro-3-hydroxy-3-(phenylazo)- 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2H-1,3-Oxazine-2,4(3H)-dione, dihydro-3-(phenylamino)-
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 2-phenylhydrazono-γ-butyrolactone: a novel ring expansion rearrangement leading to tetrahydro-1,3-oxazine-2,4-dione derivatives

  摘要：

  由苯腙 1a 氧化制备的 2-羟基-2-苯基偶氮-δ-丁内酯 3a 在不同条件下分解生成δ-酮-δ-丁内酯 2a，收率为 80%，或者重新排列生成四氢-1,3-恶嗪-2,4-二酮衍生物 4a，收率为 95%。

  DOI：

  10.1039/a607830c

文献信息

• Oxidation of 2-phenylhydrazono-γ-butyrolactone: a novel ring expansion rearrangement leading to tetrahydro-1,3-oxazine-2,4-dione derivatives
  作者：Derek H. R. Barton、Wansheng Liu

  DOI：10.1039/a607830c

  日期：——

  2-Hydroxy-2-phenylazo-γ-butyrolactone 3a, prepared from oxidation of phenylhydrazone 1a, either decomposes to form α-keto-γ-butyrolactone 2a in 80% yield or rearranges to tetrahydro-1,3-oxazine-2,4-dione derivative 4a in 95% yield under different conditions.

  由苯腙 1a 氧化制备的 2-羟基-2-苯基偶氮-δ-丁内酯 3a 在不同条件下分解生成δ-酮-δ-丁内酯 2a，收率为 80%，或者重新排列生成四氢-1,3-恶嗪-2,4-二酮衍生物 4a，收率为 95%。