(benzofurannyl-2)-2 imidazo<1,2-a>pyridine | 100965-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (benzofurannyl-2)-2 imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 2-(2'-Benzofuroyl)imidazo<1,2-a>pyridine；2-Benzofurylimidazo<1,2-a>pyridine；2-(benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-(2-benzofuranyl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-benzofuran-2-yl-imidazo[1,2-a]pyridine；2-benzofuran-2-yl-imidazo[1,2-a]pyridine；Imidazo[1,2-a]pyridine, 2-(2-benzofuranyl)-；2-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 100965-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00772799
• 分子量: 234.257
• InChiKey: FIWBSYBVXFKAGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzofurannyl-2)-2 imidazo<1,2-a>pyridine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到2-(2'-Benzofuroyl)-3-nitrosoimidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  与异羟肟酰卤的反应：几种异恶唑、咪唑并[1,2-a]吡啶、咪唑并[1,2-a]嘧啶和苯-1,2,4-三嗪衍生物的合成

  摘要：

  苯并呋喃基异恶唑啉 (3) 与丙烯腈、N-甲苯基-马来酰亚胺和活性亚甲基化合物反应，分别得到异恶唑啉 4、吡咯烷基[3,4-d]异恶唑啉 5 和异恶唑衍生物 6,7。亚硝基咪唑并[1,2-a]吡啶10和咪唑并[1,2-a]嘧啶12分别通过3与2-氨基吡啶和2-氨基嘧啶反应得到。3 还与邻苯二胺和邻氨基苯硫酚反应，分别得到二氢苯并三嗪 13 和苯并噻二嗪 15。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211217
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (benzofurannyl-2)-2 imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过I2 / CuO促进的串联策略直接一锅合成唑来咪啶药物和咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  摘要建立了一种有效的一锅合成方案，用于从容易获得的起始原料：芳族酮，α，β-不饱和酮，β-酮酸酯和2-氨基吡啶合成咪唑并[1,2-a]吡啶。在I 2 / CuO的介质下，本反应在MeOH中进行得很好。通过使用这种方法，可以容易地以95％的收率制备市售药物zolimidine。所有这些目标产物均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析确定目标化合物3fa。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.12.016

文献信息

• Substituted imidazo[1,2-A] pyridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020188128A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The present invention is a series of novel compounds of formula I and a method of treatment or prevention of a mGluR5 receptor mediated disease by administering an therapeutically effective amount of a compound formula 1 wherein R 1 and R 2 are selected from hydrogen, (C 1-6 )-alkyl, halogen, hydroxy, (C 1-6 )-alkoxy and A is defined the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一系列新颖的化合物，化学式为I，并通过给予有效治疗剂量的化合物化学式1来治疗或预防mGluR5受体介导的疾病的方法，其中R1和R2从氢、(C1-6)-烷基、卤素、羟基、(C1-6)-烷氧基中选择，A在描述中有定义，或其药用盐。
• Facile Synthesis of Fused Heterocycles through 2-Bromobenzofurylglyoxal-2-arylhydrazones
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Sami S. Ghabrial、Mayssoune Y. Zaki、Nazmy A. Ramadan

  DOI：10.1002/ardp.19923250404

  日期：——

  1‐a]imidazole, quinazolinone, 1,4‐benzothiazine, and pyrazole derivatives were synthesized by the reaction of 2‐bromobenz‐2‐furylglyoxal‐2‐arylhydrazones with different reagents. The structures of the new heterocycles were based on elemental analysis and spectral data.

  通过2-溴苯-2-呋喃乙二醛-2-芳腙反应合成了几种新型咪唑并[1,2-a]吡啶、吡唑并[5,1-a]咪唑、喹唑啉酮、1,4-苯并噻嗪和吡唑衍生物用不同的试剂。新杂环的结构基于元素分析和光谱数据。
• Rh(III)-Catalyzed Tandem Bicyclization of 2-Arylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Cyclic Enones for the Construction of Bridged Scaffolds
  作者：K. Nagarjuna Reddy、D. Yogananda Chary、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03041

  日期：2019.11.1

  An efficient Rh(III)-catalyzed bicyclization of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridine with cyclic enones has been developed for the synthesis of bridged imidazopyridine derivatives in excellent yields up to 95%. The reaction proceeds through a sequential conjugate addition of ortho-C-H bond of aryl group followed by an intramolecular C3-alkylation of imidazopyridine ring in a highly regioselective manner.

  已经开发了有效的Rh（III）催化2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶与环烯酮的双环化，用于合成桥接的咪唑并吡啶衍生物，产率高达95％。该反应通过依次共轭添加芳基的邻-CH键，然后以高度区域选择性的方式使咪唑并吡啶环的分子内C3-烷基化而进行。
• Substituted imidazo [1,2-a] pyridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030212096A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention is a series of novel compounds of formula I and a method of treatment or prevention of a mGluR5 receptor mediated disease by administering an therapeutically effective amount of a compound formula 1 wherein R 1 and R 2 are selected from hydrogen, (C 1-6 )-alkyl, halogen, hydroxy, (C 1-6 )-alkoxy and A is defined the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一系列新型化合物I的方法，以及通过给予化合物公式1的治疗有效量或预防mGluR5受体介导的疾病的方法，其中R1和R2选择自氢，(C1-6)-烷基，卤素，羟基，(C1-6)-烷氧基和A在说明中定义，或其药学上可接受的盐。
• Substituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040180921A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention is a series of novel compounds of formula I and a method of treatment or prevention of a mGluR5 receptor mediated disease by administering an therapeutically effective amount of a compound formula 1 wherein R 1 and R 2 are selected from hydrogen, (C 1-6 )-alkyl, halogen, hydroxy, (C 1-6 )-alkoxy and A is defined the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一系列公式I的新化合物以及通过给予公式1中化合物的治疗有效量来治疗或预防mGluR5受体介导的疾病的方法，其中R1和R2选择自氢、(C1-6)烷基、卤素、羟基、(C1-6)烷氧基，A的定义如说明书所述，或其药学上可接受的盐。