3-n-butyl-5-[2-(carbomethoxy)benzylthio]-4-(4-nitrobenzyl)-4H-1,2,4-triazole | 134425-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-n-butyl-5-[2-(carbomethoxy)benzylthio]-4-(4-nitrobenzyl)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: Methyl 2-[[5-butyl-4-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanylmethyl]benzoate
• CAS: 134425-14-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₄S
• 分子量: 440.523
• InChiKey: VETBJPADHCHZMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-butyl-5-[2-(carbomethoxy)benzylthio]-4-(4-nitrobenzyl)-4H-1,2,4-triazole 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-n-butyl-5-[2-(carbomethoxy)benzylthio]-4-[4-(2-carboxybenzamido)benzyl]-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  衍生自4H-1,2,4-三唑和3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4]三唑的非肽血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  通过多种合成途径，我们合成了一系列3,4,5-三取代的4H-1,2,4-三唑和相关的系列3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4三唑类药物，并在体外和体内将其评估为血管紧张素II（AII）拮抗剂。主要工作集中在三唑在C3处带有正烷基取代基和4-[（2-羧基苯甲酰基）氨基]苄基，（2'-羧基联苯-4-基）甲基或[2'-（1H-四唑-5）在N 4处的-基）联苯基-4-基]甲基侧链。在C5的众多变化中，苄硫基的效力最佳。特别值得注意的是3-正丁基-5-[（2-羧基苄基）硫基] -4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -4H-1,2 ，4-三唑（71，IC50 1.4 nM），以0.3 mg / kg iv的速度阻断了清醒大鼠的AII升压反应，作用时间约为6小时，类似于DuP 753。尽管71的口服活性仅高10倍，但单酸类似物62具有良好的口服生物利用度。在双环衍生物中，最有效的是2-n-丁基5

  DOI：

  10.1021/jm00057a009
• 作为产物：
  描述：

  以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-n-butyl-5-[2-(carbomethoxy)benzylthio]-4-(4-nitrobenzyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  衍生自4H-1,2,4-三唑和3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4]三唑的非肽血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  通过多种合成途径，我们合成了一系列3,4,5-三取代的4H-1,2,4-三唑和相关的系列3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4三唑类药物，并在体外和体内将其评估为血管紧张素II（AII）拮抗剂。主要工作集中在三唑在C3处带有正烷基取代基和4-[（2-羧基苯甲酰基）氨基]苄基，（2'-羧基联苯-4-基）甲基或[2'-（1H-四唑-5）在N 4处的-基）联苯基-4-基]甲基侧链。在C5的众多变化中，苄硫基的效力最佳。特别值得注意的是3-正丁基-5-[（2-羧基苄基）硫基] -4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -4H-1,2 ，4-三唑（71，IC50 1.4 nM），以0.3 mg / kg iv的速度阻断了清醒大鼠的AII升压反应，作用时间约为6小时，类似于DuP 753。尽管71的口服活性仅高10倍，但单酸类似物62具有良好的口服生物利用度。在双环衍生物中，最有效的是2-n-丁基5

  DOI：

  10.1021/jm00057a009

文献信息

• Substituted triazoles as angiotensin II antagonists
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0409332A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  Novel substituted triazoles of the formula (I), which are useful as angiotensin II antagonists, are disclosed.

  本研究公开了可用作血管紧张素 II 拮抗剂的式 (I) 的新型取代三唑。
• US5336778A
  申请人：——

  公开号：US5336778A

  公开（公告）日：1994-08-09