<3(2R,3R),4R,5S>-3-<3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-4-(phenylmethoxy)butyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 129986-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3(2R,3R),4R,5S>-3-<3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-4-(phenylmethoxy)butyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (3(2R,3R),4R,5S)-3-[3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-4-(phenylmethoxy)butyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone；(4R,5S)-3-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxybutanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 129986-19-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: NSXRNFZVWXPTPM-YAJHFMINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3(2R,3R),4R,5S>-3-<3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-4-(phenylmethoxy)butyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5R)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-2,4-dimethyl-hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-依贝内酯A的立体控制全合成。

  摘要：

  [结构：参见正文]烯烃的高度立体控制的硼氢化，随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，非末端乙炔上的甲硅烷基化以及碘代甲硅烷基化是（-）-电子内酯A聚合全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol020058d
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以95%的产率得到<3(2R,3R),4R,5S>-3-<3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-4-(phenylmethoxy)butyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  （-）-依贝内酯A的立体控制全合成。

  摘要：

  [结构：参见正文]烯烃的高度立体控制的硼氢化，随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，非末端乙炔上的甲硅烷基化以及碘代甲硅烷基化是（-）-电子内酯A聚合全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol020058d

文献信息

• Total synthesis of the macrolide antibiotic cytovaricin
  作者：David A. Evans、Stephen W. Kaldor、Todd K. Jones、Jon Clardy、Thomas J. Stout

  DOI：10.1021/ja00175a038

  日期：1990.9

  A convergent asymmetric synthesis of the antinoeplastic macrolide antibiotic cytovaricin has been achieved through the synthesis and coupling of the illustrated spiroketal and polyol glycoside subunits. All absolute steroechemical relationships within the target structure were ultimately controlled by the use of asymmetric aldol, alkylation, or epoxidation methodology. Union of the two subnits was

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问
• Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis
  作者：Ho Young Song、Jung Min Joo、Jung Won Kang、Dae-Shik Kim、Cheol-Kyu Jung、Hyo Shin Kwak、Jin Hyun Park、Eun Lee、Chang Yong Hong、ShinWu Jeong、Kiwan Jeon、Ji Hyun Park

  DOI：10.1021/jo034930n

  日期：2003.10.1

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.
• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Ebelactone A
  作者：Amit K. Mandal

  DOI：10.1021/ol020058d

  日期：2002.6.1

  [structure: see text] The highly stereocontrolled hydroboration of an alkene, a subsequent Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, a silylcupration on a nonterminal acetylene, and an iododesilylation were the key steps in a convergent total synthesis of (-)-ebelactone A.

  [结构：参见正文]烯烃的高度立体控制的硼氢化，随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，非末端乙炔上的甲硅烷基化以及碘代甲硅烷基化是（-）-电子内酯A聚合全合成的关键步骤。