2-己炔-1-苯甲醛 | 106824-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-己炔-1-苯甲醛
• 中文别名: 2-(己-1-炔-1-基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(hex-1-yn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(hex-1-ynyl)benzaldehyde；2-(1-hexynyl)benzaldehyde；2-(1-hexyn-1-yl)benzaldehyde；2-Hex-1-ynyl-benzaldehyde；2-hex-1-ynylbenzaldehyde
• CAS: 106824-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• mdl: MFCD09030320
• 分子量: 186.254
• InChiKey: FETDVTPMFRPTLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己炔-1-苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-烯丙基（邻炔丙基苯基）甲基醚的金催化环化中的适溶重排步骤

  摘要：

  烯丙基（邻位）的金催化转化研究了炔基苯基）甲基醚，获得了烯丙基化异色酮。针对金，不同抗衡离子和不同溶剂上的不同膦和卡宾配体的催化条件进行了优化。随后，用21种底物研究了该反应的范围和局限性。机理研究表明，NMR数据和X射线晶体结构分析以及通过交叉实验确定的分子间反应均支持烯丙基反转。即使在有水的情况下，也没有原型脱脂的竞争。所有这些观察从其它相关的转换不同，并且清楚地表明由[3,3]产物形成σ重排在步骤形成新的C  C键。

  DOI：

  10.1002/asia.201300324
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-己炔-1-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-炔基苯甲醛与芳基碘在甲醇中的酯化-氢芳基化反应

  摘要：

  在 Pd(PPh 3 ) 4 和 K 2 CO 3 存在下，2-炔基苯甲醛与芳基碘在甲醇回流下反应 24 小时，得到脱氢加成产物，即 2-(2,2-二取代-乙烯基)苯甲酸甲酯收益率适中；与环化产物一起，3-甲氧基-1-单取代-亚甲基-3-氢异苯并呋喃的产率为 3-18%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829056

文献信息

• Development of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction:  Use of Air-Stable Potassium Alkynyltrifluoroborates in Aryl Alkynylations
  作者：Gary A. Molander、Bryson W. Katona、Fouzia Machrouhi

  DOI：10.1021/jo0262356

  日期：2002.11.1

  cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates with aryl halides or triflates proceeds readily with moderate to excellent yields. The potassium alkynyltrifluoroborates are air- and moisture-stable crystalline solids that can be stored indefinitely, which will provide an advantage in applications to combinatorial chemistry. The alkynyl cross-coupling reaction can be effected using 9 mol % of PdCl2(dppf)

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。
• Domino Hydroarylation-Cyclization Reaction: One-Pot Synthesis of Indane-Fused 3,4-Dihydrocoumarins
  作者：Jin Hyuck Joo、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201200745

  日期：2013.1.9

  A tin(II) triflate-catalyzed domino hydroarylation–cyclization reaction has been developed to access a wide-variety of methyleneindane-fused 3,4-hydrocoumarins. A judiciously selected bi-functional Lewis acidic catalyst has been successfully applied to promote two ring-closing events as a single-pot operation.

  锡（II）三氟甲磺酸酯催化的多米诺加氢芳基化-环化反应已经开发出来，可用于各种亚甲基茚满稠合的3,4-氢香豆素。明智选择的双功能路易斯酸性催化剂已成功应用于单罐操作中，以促进两个闭环事件。
• Metal/Benzoyl Peroxide (BPO)-Controlled Chemoselective Cycloisomerization of (<i>o</i>-Alkynyl)phenyl Enaminones: Synthesis of α-Naphthylamines and Indeno[1,2-<i>c</i>]pyrrolones
  作者：Fangfang Zhang、Zhengchen Qin、Lingkai Kong、Yulei Zhao、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02615

  日期：2016.10.7

  tandem reactions for the synthesis of α-naphthylamines and indeno[1,2-c]pyrrolones starting from (o-aklynyl)phenyl enaminones are described. When reactions were carried out in N,N-dimethylformamide (DMF) using a AgNO3 catalyst, α-naphthylamines were obtained in up to 89% isolated yields within 2 h. Whereas indeno[1,2-c]pyrrolones were produced in high isolated yields in the presence of benzoyl peroxide

  描述了涉及化学选择性串联反应的合成方法，用于从（邻-炔基）苯基烯胺酮开始合成α-萘胺和茚并[1,2- c ]吡咯烷酮。当使用AgNO 3催化剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中进行反应时，在2小时内以高达89％的分离产率获得了α-萘胺。而在过氧化苯甲酰（BPO）和CuCl催化下，高分离产率生产茚并[1,2- c ]吡咯烷酮。
• Exploiting Hydrazones To Improve the Efficiency of 6π-Electrocyclization Reactions of 1-Azatrienes
  作者：Matthew P. Ball-Jones、Jasper Tyler、Helena Mora-Radó、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02455

  日期：2019.9.6

  The greater geometric lability of hydrazones compared to that of oxime ethers is used as a basis to overcome the reluctance of Z-oxime ether azatrienes to undergo electrocyclization toward the synthesis of borylated (heteroaromatic) pyridines and ring-fused analogues. Such hydrazones now allow access to previously inaccessible tri- and tetrasubstituted 3-borylpyridines in high yields.

  与肟醚相比，具有更大的几何不稳定性，被用作克服Z-肟醚氮杂三烯不愿意进行电环化以合成硼酸化（杂芳族）吡啶和环稠合类似物的基础。这种现在可以以高收率获得以前难以获得的三和四取代的3-硼基吡啶。
• CO-Transfer Carbonylation Reactions. A Catalytic Pauson−Khand-Type Reaction of Enynes with Aldehydes as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Tsumoru Morimoto、Koji Fuji、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja0126881

  日期：2002.4.1

  The reaction of enynes with aldehydes in the presence of a catalytic amount of [RhCl(cod)](2)/dppp results in the Pauson-Khand-type reaction without the use of gaseous carbon monoxide to give bicyclic cyclopentenones in high yields (14 examples). Aldehydes serve as a source of carbon monoxide, and their carbonyl moiety is transferred to enynes, resulting in the formation of the carbonylated products

  在催化量的 [RhCl(cod)](2)/dppp 存在下，烯炔与醛的反应会导致 Pauson-Khand 型反应，而无需使用气态一氧化碳，以高产率得到双环环戊烯酮 (14例子）。醛作为一氧化碳的来源，它们的羰基部分被转移到烯炔，导致形成羰基化产物。该反应代表了 CO 转移羰基化的第一个例子。