methyl 2-(phenylthiomethyl)butanoate | 138428-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-(phenylthiomethyl)butanoate
• 英文别名: Methyl 2-(phenylsulfanylmethyl)butanoate
• CAS: 138428-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: KKULOQMBVNBXRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(phenylthiomethyl)butanoate 在 zinc(II) iodide sodium periodate 、 三甲基铝 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethyl-4-phenylsulfanylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Mild and Convenient Synthesis of .BETA.-Lactam Antibiotics.

  摘要：

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，β-酰胺基硫醚（1）与 O-硅烷化酮缩醛（16）发生反应，得到 4-苯硫基氮杂环丁烷-2-酮（17）。用间氯过苯甲酸氧化 17 得到相应的硫氧化物 (18)，再用 16 处理得到氮杂环丁烷-2-酮酯 (20)，这是已知的 PS-5 型碳青霉烯类抗生素的前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2225
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 、 tert-butyl((1-methoxybut-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到methyl 2-(phenylthiomethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Mild and Convenient Synthesis of .BETA.-Lactam Antibiotics.

  摘要：

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，β-酰胺基硫醚（1）与 O-硅烷化酮缩醛（16）发生反应，得到 4-苯硫基氮杂环丁烷-2-酮（17）。用间氯过苯甲酸氧化 17 得到相应的硫氧化物 (18)，再用 16 处理得到氮杂环丁烷-2-酮酯 (20)，这是已知的 PS-5 型碳青霉烯类抗生素的前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2225

文献信息

• Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Mild and Convenient Synthesis of .BETA.-Lactam Antibiotics.
  作者：Yasuyuki KITA、Norio SHIBATA、Osamu TAMURA、Takashi MIKI

  DOI：10.1248/cpb.39.2225

  日期：——

  β-Amido sulfoxides (1) reacted with O-silylated ketene acetal (16) in dry acetonitrile in the presence of a catalytic amount of zinc iodide to give the 4-phenylthioazetidin-2-ones (17). Oxidation of 17 with m-chloroperbenzoic acid gave the corresponding sulfoxides (18), which were treated with 16 to give the azetidin-2-one esters (20), known precursors of PS-5-type carbapenem antibiotics.

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，β-酰胺基硫醚（1）与 O-硅烷化酮缩醛（16）发生反应，得到 4-苯硫基氮杂环丁烷-2-酮（17）。用间氯过苯甲酸氧化 17 得到相应的硫氧化物 (18)，再用 16 处理得到氮杂环丁烷-2-酮酯 (20)，这是已知的 PS-5 型碳青霉烯类抗生素的前体。