1-(2-phenylethyl)-2-(phenylsulfenyl)cyclopropane | 1025879-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(2-phenylethyl)-2-(phenylsulfenyl)cyclopropane
• 英文别名: [2-(2-Phenylethyl)cyclopropyl]sulfanylbenzene
• CAS: 1025879-13-3
• 化学式: C₁₇H₁₈S
• 分子量: 254.396
• InChiKey: WGEMXZGJTSVIBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylethyl)-2-(phenylsulfenyl)cyclopropane 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-氯环丙基苯基亚砜与格氏试剂一起生成的环丙基亚镁镁：其性质以及Doering-Moore-Skattebol反应的亚砜形式

  摘要：

  环亚丙基镁是由1-氯环丙基苯基亚砜与格氏试剂（EtMgCl或i -PrMgCl）在THF中于-78°C通过亚砜-镁交换反应高产率生成的。发现所产生的环亚丙基镁在低于-60℃下稳定至少3小时。还发现，在低于-60℃的温度下，类胡萝卜素镁的金字塔形反转非常缓慢。当亚砜-镁交换反应与苯基镁氯化物在0°C进行时，1-氯环丙基苯基亚砜以良好或高收率得到烯丙基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00453-7
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-phenylethyl)-2-(phenylsulfenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1-氯环丙基苯基亚砜与格氏试剂一起生成的环丙基亚镁镁：其性质以及Doering-Moore-Skattebol反应的亚砜形式

  摘要：

  环亚丙基镁是由1-氯环丙基苯基亚砜与格氏试剂（EtMgCl或i -PrMgCl）在THF中于-78°C通过亚砜-镁交换反应高产率生成的。发现所产生的环亚丙基镁在低于-60℃下稳定至少3小时。还发现，在低于-60℃的温度下，类胡萝卜素镁的金字塔形反转非常缓慢。当亚砜-镁交换反应与苯基镁氯化物在0°C进行时，1-氯环丙基苯基亚砜以良好或高收率得到烯丙基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00453-7

文献信息

• Cyclopropanation of unactivated alkenes with non-stabilized iron carbenes
  作者：Bethany M. DeMuynck、Lumin Zhang、Emma K. Ralph、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.01.006

  日期：2024.3

  describe a new, iron-catalyzed method for cyclopropanation of a sterically and electronically diverse range of unactivated alkenes. The strategy enables synthesis of novel classes of cyclopropanes bearing alkyl, benzyl, allyl, halide, and heteroatom substituents, as well as spirocyclic and fused bicycles. By harnessing non-stabilized alkyl carbenes, novel substituted cyclopropanes can now be accessed to facilitate

  DeMuynck 及其同事描述了一种新的铁催化方法，用于对一系列空间和电子不同的未活化烯烃进行环丙烷化。该策略能够合成带有烷基、苄基、烯丙基、卤化物和杂原子取代基的新型环丙烷，以及螺环和稠合双环。通过利用不稳定的烷基卡宾，现在可以获得新型取代环丙烷，以促进含有这些特殊基序的新药物的发现。为这种不稳定的烷基卡宾反应性提供了机理见解。
• Magnesium cyclopropylidenes generated from 1-chlorocyclopropyl phenyl sulfoxides with Grignard reagents: their properties, and a sulfoxide version of the Doering–Moore–Skattebol reaction
  作者：Tsuyoshi Satoh、Toshiyuki Kurihara、Keisuke Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00453-7

  日期：2001.6

  1-chlorocyclopropyl phenyl sulfoxides with Grignard reagents (EtMgCl or i-PrMgCl) in THF at −78°C in high yields by a sulfoxide–magnesium exchange reaction. The generated magnesium cyclopropylidenes were found to be stable at below −60°C for at least 3 h. It was also found that the pyramidal inversion of the magnesium carbenoid was quite slow at below −60°C. When the sulfoxide–magnesium exchange reaction was conducted

  环亚丙基镁是由1-氯环丙基苯基亚砜与格氏试剂（EtMgCl或i -PrMgCl）在THF中于-78°C通过亚砜-镁交换反应高产率生成的。发现所产生的环亚丙基镁在低于-60℃下稳定至少3小时。还发现，在低于-60℃的温度下，类胡萝卜素镁的金字塔形反转非常缓慢。当亚砜-镁交换反应与苯基镁氯化物在0°C进行时，1-氯环丙基苯基亚砜以良好或高收率得到烯丙基。