2,2-dicyanobenzo[b]thiophen-3(2H)-one | 329268-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-dicyanobenzo[b]thiophen-3(2H)-one
• 英文别名: 3-Oxo-1-benzothiophene-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 329268-54-4
• 化学式: C₁₀H₄N₂OS
• 分子量: 200.221
• InChiKey: MFSORPHOUNLHNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chlorosulfenylbenzoyl chloride 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到2,2-dicyanobenzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩的简单途径：C─HAcids 与 2-(Chlorosulfanyl)benzoyl Chloride 的磺酰化-酰化

  摘要：

  从 β-二酮、β-酮基和 β-氰基酯以及 β- 制备 2,2-二取代苯并 [b] 噻吩 3(2H)-酮和 2-取代 3-羟基苯并 [b] 噻吩的简便方法氰基酮、丙二酸二乙酯、丙二腈和蒽酮已被开发出来。在三乙胺存在下用 2-（氯硫烷基）苯甲酰氯处理后，这些 C─H 酸的串联磺酰化 - 酰化会导致噻吩环的形成。

  DOI：

  10.1080/10426500902855117

文献信息

• A Simple Route to Benzo[<i>b</i>]thiophenes: Sulfanylation–Acylation of <i>C─H</i> Acids with 2-(Chlorosulfanyl)benzoyl Chloride
  作者：Jacek Młochowski、Piotr Potaczek

  DOI：10.1080/10426500902855117

  日期：2009.5.14

  the preparation of 2,2-disubstituted benzo[b]thiophen3(2H)-ones and 2-substituted 3-hydroxybenzo[b]thiophenes from β-diketones, β-keto- and β-cyanoesters, and β-cyanoketones, diethyl malonate, malonitrile, and anthrone has been developed. The tandem sulfanylation–acylation of these C─H acids resulting in the formation of a thiophene ring occurs upon treatment with 2-(chlorosulfanyl)benzoyl chloride in

  从 β-二酮、β-酮基和 β-氰基酯以及 β- 制备 2,2-二取代苯并 [b] 噻吩 3(2H)-酮和 2-取代 3-羟基苯并 [b] 噻吩的简便方法氰基酮、丙二酸二乙酯、丙二腈和蒽酮已被开发出来。在三乙胺存在下用 2-（氯硫烷基）苯甲酰氯处理后，这些 C─H 酸的串联磺酰化 - 酰化会导致噻吩环的形成。